Vanilina

Nome do Produto:

Vanilina

Sinônimos:

Vanilina cas: 121-33-5; EugenolEP Impureza H; VANILINA; VANILINA ALDEÍDO; VANILINA; VANILA; VANILINA; Vanilina

CAS:

121-33-5

MF:

C8H8O3

MW:

152.15

EINECS:

204-465-2

Categorias de Produtos:

Aromáticos; Intermediários e produtos químicos finos; Compostos marcados com isótopos; produto químico orgânico; Aldeídos; Pequenas moléculas bioativas; Blocos de construção; C8; Compostos carbonílicos; Biologia celular; Síntese química; Blocos de construção orgânicos; Farmacopéia; Farmacopéia AZ; ADITIVOS ALIMENTARES; FARMACÊUTICOS; Alimentos e Aditivo para ração; FINE Chemical & INTERMEDIATES; V; Antibióticos de poliéter; Reagentes analíticos; Cromatografia por aplicação; Reagentes de derivatização; Reagentes de derivatização HPLC; Reagentes de derivatização por HPLC; Pesquisa nutricional; Fitoquímicos por planta (alimentos / especiarias / ervas); Vaccinium myrtillus (Boldo); Zingiber officinale (Gengibre); ADITIVOS PARA ALIMENTOS E ALIMENTOS Aromáticos (substituídos); Química analítica; Manchas por TLC; Aditivos para alimentos e aromas; Sabor; Inibidores

Arquivo Mol:

121-33-5.mol

Ponto de fusão

81-83 ° C (lit.)

Ponto de ebulição

170 ° C15 mmHg (lit.)

densidade

1.06

densidade do vapor

5,3 (vs ar)

pressão de vapor

> 0,01 mm Hg (25 ° C)

FEMA

3107 VANILINA

índice de refração

1,4850 (estimativa)

Fp

147 ° C

temperatura de armazenamento

Frigorífico

solubilidade

metanol: 0,1 g / mL, transparente

Formato

Pó Cristalino

pka

pKa 7,396 ± 0,004 (H2OI = 0,00 t = 25,0 ± 1,0) (confiável)

cor

Branco a amarelo claro

PH

4,3 (10g / l, H2O, 20A)

Solubilidade em água

10 g / L (25 ºC)

Sensível

Air & LightSensitive

Merck

14,9932

Número JECFA

889

BRN

472792

Estabilidade:

Estábulo. Pode apresentar uma cor exposta à luz. Sensível à umidade. Incompatível com agentes oxidantes fortes, ácido perclórico.

Referência CAS DataBase

121-33-5 (referência de banco de dados CAS)

Referência de Química NIST

Benzaldeído, 4-hidroxi-3-metoxi- (121-33-5)

Sistema de registro de substâncias da EPA

Vanilina (121-33-5)

Códigos de perigo

Xn, Xi

Declarações de Risco

22-36 / 37 / 38-36

Declarações de Segurança

24 / 25-22-37 / 39-26-36 / 37/39

RIDADR

ONU 2924 3/8 / PG II

WGK Alemanha

1

RTECS

YW5775000

Temperatura de Autoignição

> 400 ° C

TSCA

sim

HazardClass

3/8

Grupo de embalagem

II

Código HS

29124100

Dados de substâncias perigosas

121-33-5 (Dados de substâncias perigosas)

Toxicidade

LD50 por via oral em ratos, cobaias: 1580, 1400 mg / kg (Jenner)

Ação e uso

Sabores: o agente aromatizante comestível de vanilina, com aroma de feijão de baunilha e forte desejo de fragrância para leite, é uma matéria-prima importante e indispensável para a indústria de aditivos alimentares, amplamente utilizada em todas as necessidades para aumentar o sabor de aromas de leite em alimentos, como bolos, bebidas geladas, chocolate, doces, biscoitos, macarrão instantâneo, pão e tabaco, licor aromatizante, pasta de dente, sabonete, cosméticos, perfume, sorvete, bebidas e cosméticos jogam aroma e sabor. Também pode ser usado para sabão, creme dental, perfume, borracha, plástico, produtos farmacêuticos. Está de acordo com o padrão FCCIV.

Toxicidade

A DA é de 0 a 10 mg / kg (FAO / OMS, 1994).
LD50 é 1,58 g / kg (rato, oral).
MNL é 1 g / kg (rato, oral).
GRAS (FDA, 182,602000).
De acordo com o Comitê de Especialistas da União Européia em 24 de fevereiro, os relatórios de que altas doses podem causar dores de cabeça, náusea, vômito, dificuldade em respirar e até danificar o fígado, os rins, portanto, eles estão discutindo para definir uma dose mais baixa.

Uso limitado

FEMA (mg / kg): refrigerantes 63; frio 95; doce 200; assar alimentos 220; pudim classe 120, goma de mascar, 270; chocolate 970; camada de decoração 150; margarina 0,20; syrup330 ~ 20000.
De acordo com as disposições da FAO / OMS: A quantidade permitida é de 70mg / kg de comida rápida, de alimentos para bebês enlatados e cereais (1992).

Propriedade química

Agulha branca em cristal, com cheiro perfumado. Solúvel em água de 125 vezes, 20 vezes de etileno glicol e 2 vezes de etanol a 95%, insolúvel em clorofórmio.

Propriedades quimicas

A vanilina tem um odor característico, cremoso, semelhante ao da baunilha, com um sabor muito doce.

Propriedades quimicas

Branco, agulhas cristalinas; cheiro adocicado. Solúvel em 125 partes de água, em 20 partes de glicerol e em 2 partes de álcool 95%; solúvel em clorofórmio e éter. Combustível.

Propriedades quimicas

Agulhas ou pó branco ou creme, cristalino, com odor e sabor adocicado característicos de baunilha.

Ocorrência

Vanilina ocorre amplamente na natureza; foi relatado no óleo essencial de Javacitronella (Cymbopogon nardus Rendl.), em benjoim, bálsamo do Peru, óleo de cravo e principalmente vagens de baunilha (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); mais de 40 variedades de baunilha são cultivadas; A vanilina também está presente nas plantas como glicose e vanilina. Relatado como encontrado em goiaba, fruta feyoa, muitas frutas vermelhas, aspargos, cebolinha, canela, gengibre, óleo de hortelã escocês, noz-moscada, pão torrado e de centeio, manteiga, leite, peixe magro e gordo, porco curado, cerveja, conhaque, uísque, xerez, vinhos de uva, rum, cacau, café, chá, barley, pipoca, aveia, amora, maracujá, feijão, tamarindo, endro e semente, saquê, óleo de milho, malte, mosto, sabugueiro, nêspera, Bourbon e Baunilha Taiti e raiz de chicória.

Usos

A vanilina é um aromatizante feito de baunilha sintética ou artificial que pode ser derivada da linhina de licores de sulfito de soro de leite e é processada sinteticamente a partir de guaiacol e eugenol. o produto relacionado, etil vanilina, tem três vezes e meia o poder aromatizante da vanilina. A vanilina também se refere ao ingrediente de sabor primário da baunilha, obtido por extração do feijão de baunilha. a vanilina é usada como um substituto para o extrato de baunilha, com aplicação em sorvetes, sobremesas, assados ​​e bebidas a 60–202 ppm.

Usos

Um reagente intermediário e analítico.

Usos

Auxiliar farmacêutico (sabor). Como agente aromatizante em produtos de confeitaria, bebidas, alimentos e rações para animais. Fragância e sabor em cosméticos. Reagente para síntese. Fonte de L-dopa.

Usos

O principal componente do extrato de feijão de baunilha.

Usos

Vanilina rotulada. Ocorre naturalmente em uma ampla variedade de alimentos e plantas, como orquídeas; A principal fonte comercial de vanilina natural é o extrato de baunilha. Produzido sinteticamente a granel a partir de um subproduto à base de lignina de processos de papel ou a partir de águaicol.

Definição

ChEBI: Membro da classe dos benzaldeídos com substituintes metoxilo e hidroxilo nas posições 3 e 4, respectivamente.

Métodos de produção

A vanilina ocorre naturalmente em muitos óleos essenciais e particularmente nas vagens de Vanillaplanifolia e Vanilla tahitensis. Industrialmente, a vanilina é preparada a partir da linhina, obtida a partir dos resíduos de sulfito produzidos durante a fabricação do papel. A lignina é tratada com álcali em temperatura e pressão elevadas, na presença de um catalisador, para formar uma mistura complexa de produtos dos quais a vanilina é isolada. A vanilina é então purificada por recristalizações sucessivas.
A vanilina também pode ser preparada sinteticamente por condensação, em álcali fraco, de um leve excesso de guaiacol com ácido glioxílico à temperatura ambiente. A solução alcalina resultante, contendo ácido 4-hidroxi-3-metoxmandélico isoxidado ao ar, na presença de um catalisador, e a vanilina é obtida por acidificação e descarboxilação simultâneas. A vanilina é então purificada por recristalizações sucessivas.

Composição

Além da vanilina (aproximadamente 3%), a baunilha contém outros princípios aromáticos: vanilina, piperonal, eugenol, glucovanilina, ácido vanílico, ácido anísico e anisaldeído. Embora a vanilina esteja associada à fragrância característica da planta, a qualidade do feijão de baunilha não está associada ao teor de vanilina. Os feijões Bourbon contêm uma grande quantidade de vanilina em comparação aos feijões mexicano e do Taiti.

Valores de limiar de aroma

Detecção: 29 ppb a 1,6 ppm; reconhecimento: 4 ppm

Valores limite de sabor

Características gustativas a 10 ppm: doce, típico tipo baunilha, marshmallow, cremoso-cumarínico, caramélico com nuance pulverulento.

Reações de ar e água

Oxida lentamente na exposição ao ar. . Ligeiramente solúvel em água.

Perfil de Reatividade

A vanilina pode reagir violentamente com Br2, HClO4, potássio-terc-butóxido, (terc-cloro-benzeno + NaOH), (ácido fórmico + Tl (NO3) 3). . A vanilina é um aldeído. Os aldeídos são oxidados constantemente para dar ácidos carboxílicos. Gases inflamáveis ​​e / ou tóxicos são gerados pela combinação de aldeídos com azo, compostos diazo, ditiocarbamatos, nitretos e agentes redutores fortes. Os aldeídos podem reagir com o ar para dar primeiro peroxoácidos e, por fim, ácidos carboxílicos. Essas reações de oxidação são ativadas pela luz, catalisadas por sais de metais de transição, e são autocatalíticas (catalisadas pelos produtos da ação).

Risco de incêndio

Os dados do ponto de inflamação para Vanilina não estão disponíveis, no entanto, a Vanilina é provavelmente combustível.

Perfil de Segurança

Byingestion moderadamente tóxico, vias intraperitoneal, subcutânea e intravenosa. Efeitos reprodutivos experimentais. Dados de mutação humana relatados. Pode reagir violentamente com Br2, HClO4, terc-butóxido de potássio, terc-clorobenzeno + NaOH, ácido fórmico + nitrato de tálio. Quando aquecido até a decomposição, emite fumaça séria e fumaça irritante. Veja também ALDEÍDOS.

Síntese Química

Dos resíduos (licor) da indústria de celulose de madeira; a vanilina é extraída com pós-saturação de benzeno do licor de resíduos de sulfito com CO2. A vanilina também é derivada naturalmente através da fermentação.

armazenamento

A vanilina oxida lentamente no ar úmido e é afetada pela luz.
As soluções de vanilina em etanol se decompõem rapidamente à luz para dar uma solução de 6,6'-di-hidroxi-5,5 '-dimetoxi-1,1'-bifenil-3,3' - de sabor amarelado e ligeiramente amargo dicarbaldeído. As soluções alcalinas também se decompõem rapidamente para dar uma solução de cor marrom. No entanto, soluções estáveis ​​por vários meses podem ser produzidas pela adição de metabissulfito de sódio a 0,2% p / v como antioxidante.
O material a granel deve ser armazenado em um recipiente bem fechado, protegido da luz, em local fresco e seco.

Métodos de purificação

Cristalize o vanil em água ou EtOH aquoso ou por destilação in vácuo. [Beilstein 8 IV1763.]

Incompatibilidades

Incompatível com acetona, formando um composto de cores vivas. Um composto praticamente insolúvel em etanol é formado com glicerina.

Status regulatório

GRAS listado. Incluído no banco de dados de ingredientes inativos da FDA (soluções orais, suspensões, xaropes e comprimidos). Incluído em medicamentos não parenterais licenciados no Reino Unido. Incluído na lista canadense de ingredientes não medicinais aceitáveis.

Matéria prima

Hidróxido de sódio -> Ácido clorídrico -> Ácido sulfúrico -> Carbonato de sódio -> Clorofórmio -> Fenol -> N, N-Dimetilanilina -> Hexametilenotetramina -> Hidróxido de cálcio -> Cloro -> N -Metilanilina -> o-Anisidina -> ÁCIDO SULFURO -> Ácido glioxílico -> Guaiacol -> Eugenol -> Ácido benzenossulfônico -> ÁCIDO LIGNOSULFÔNICO, SAL DE CÁLCIO -> Safrol -> LIGNINA, ALCALI- -> DIMETANILINA -> EXTRATO DE VANILHA -> Ligninsulfonato

Produtos de Preparação

3-Metil-1-butanol -> (3R, 4S) -1-benzoil-3- (1-metoxi-1-metiletoxi) -4-fenil-2-azetidinona -> cloridrato de 3-O-metildopamina-- > 3-Iodo-4,5-dimetoxibenzaldeído -> 6-HIDROXI-7-METOXI-4-FENILLCOUMARINA -> Curcumina -> Veratraldeído -> 3-Metoxissalicilaldeído -> 3,4,5-trimetoxibenzaldeído-- > 4-BENZILOXI-3-METOXIBENZALDEÍDO -> Capsaicina -> Isovanilina -> S - (-) - Carbidopa -> Metildopa -> 1,2,4-Trimetoxibenzeno -> Diaveridina -> 4- [ (2-CLORO-6-FLUOROBENZIL) OXI] -3-METOXIBENZALDEÍDO -> Dopamina -> 1- (4-HIDROXI-3-METOXIFENIL) -2-NITROETEENO ONATE, 99 -> 2,3-dimetoxibenzaldeído -> ÓLEO DE GRAMA DE LIMÃO, TIPO INDIANO OCIDENTAL -> 2-BROMO-4-FORMIL-6-METOXIFENILACETATO -> EXTRATO DE VANILA -> 2,4,5-Trimetoxinitrobenzeno- -> 2,3-DIBROMO-4-HIDROXI-5-METOXIBENZALDEÍDO -> ácido trans-ferúlico -> Cloridrato de 4-hidroxi-3-metoxibenzilamina -> 5-bromovanilina -> ácido 3,4-diidroxibenzóico -> 4- (2-AMINO-ETIL) -2-METOXI-FENOL -> CITRONELIL PROPIONATO -> 5-Hidroxvanilina -> B- (3,4-DIMETOXIFA ENIL) -A-CIANOPROPIONALDEHYDEDIMETHYLACETAL -> FORMATO DE CITRONELIL