AMBROX DL

Nome do produto:

CETALOX, AMBROX DL

Sinônimos:

Éter de irídio;1-b]furano,dodecahidro-3a,6,6,9a-tetrametil-Nafto[2;Dodecahidro-3a,

6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]furano;AMBROX

DL;DODECAIDRO-3A,6,6,9A-TETRAMETILNAFTO-(2,1-B)-FURAN;Dod

ecahidro-3a,6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]pele;Âmbarmor;Tetrametil

peridronaftofurano

CAS:

3738-00-9

MF:

C16H28O

PM:

236.39

EINECS:

223-118-6

Categorias de produtos:

Arquivo mol:

3738-00-9.mol

Ponto de fusão 

75-76°C

Ponto de ebulição 

273,9±8,0°C (previsto)

densidade 

0,939±0,06 g/cm3 (previsto)

FEMA 

3471 | 1,5,5,9-TETRAMETIL-13-OXATRICICLO(8.3.0.0(4,9))TRIDECANO

Odor

a 10,00% em dipropilenoglicol. seco amadeirado âmbar âmbar gris almíscar doce

Tipo de odor

âmbar

Número JECFA

1240

LogP

5.41

Sistema de registro de substâncias da EPA

Nafto[2,1-b]furano, dodecahidro-3a,6,6,9a-tetrametil- (3738-00-9)

3a,6,6,9a-Tetrametildodecahidronafto[2,1-b]furano é um produto cristalino da autooxidação da ambreína com um odor típico de âmbar cinzento. É preparado a partir de (?)-esclareol, um álcool diterpênico obtido da extração de plantas de sálvia. A degradação oxidativa em uma lactona (“esclareolida”), a hidrogenação desta última no diol correspondente e a desidratação produzem o composto do título.

Ocorrência

Relatado como encontrado em óleo de sálvia.

Preparação

A esclareolida racêmica pode ser preparada por ciclização do ácido homofarnésico na presença de SnCl4 como catalisador. Os diastereômeros puros são obtidos por ciclização ácida de (E)- e (Z)-4-metil-6-(2,6,6-trimetilciclohex-1(2)-enil)-3-hexen-1-ol, preparado a partir de 2-metil-4-(2,6,6-trimetilciclohex-1(2)-enil)-2-butenal [394]. Se a mistura de esclareolida racêmica for resolvida em seus enantiômeros, o (-)-óxido também poderá ser obtido por uma rota totalmente sintética

Definição

ChEBI: Ambronida é um naftofurano.

Referência(s) de síntese

Síntese, pág. 216, 1983 DOI: 10.1055/s-1983-30287

Nome comercial

Composto a partir de esclareol natural: Ambermore, Ambermore-DL, Ambermore-EX (Aromor), Ambrox® Super (Firmenich), Ambroxan® (Kao), Ambróxido (Symrise); composto a partir de derivados do ácido homofarnésico: Ambrox® DL (Firmenich); composto partindo de 2-metil-4-(2,6,6-trimetilciclohex-1(2)enil)-2-butenal: Cetalox® (Firmenich), Cetalor (Aromor).

Matérias-primas

ÁLCOOL DI-HIDRO CUMINÍLICO