Ambrox

Nome do produto:

Ambrox ， Ambroxano

Sinônimos:

1,5,5,9-tetrametil-13-oxatriciclo- [8.3.0.04,9] tridecane
Amberlyn Super
Ambroxan
(-)-Ambróxido
Dodecahydrotetrametilnafthofurano
FEMA 3471
1 -b] ​​furan, dodecahydro-3a, 6,6,9a-tetrametil-, [3ar- (3a.alpha., 5a.beta., 9a.alpha., 9b.beta.
8.Alfa.-12-oxido-13,14,15,16-tetranorlabdane
9aaalpa, 9bbeta)]-aposta
Ambrox
Nafto [2,1-b] furan, dodecahydro-3a, 6,6,9a-tetrametil-, [3ar- (3a.a.a.a.
Nafto [2,1-b] furan, dodecahydro-3a, 6,6,9a-tetrametil-, [3theta- (3aalpha, 5a
n-epóxido
[3AR- (3Aalpha, 5ABeta, 9aalpha, 9bbeta)]-dodecahydro-3a, 6,6,9a-tetrametilnafho [2,1-b] furan
Amberoxan
Ambropur
(-)-Ambróxido 99+%
Nafto2,1-bfuran, dodecahydro-3a, 6,6,9a-tetrametil-, (3ar, 5as, 9as, 9br)-
(3ar, 5as, 9as, 9br)
Ambroxano

CAS:

6790-58-5

MF:

C16H28O

MW:

236.39

Einecs:

229-861-2

Categorias de produtos:

Arquivo Mol:

6790-58-5.mol

Ponto de fusão

74-76 ° C (lit.)

alfa

-30 º (c = 1% em tolueno)

Ponto de ebulição 

273,9 ± 8,0 ° C (previsto)

densidade 

0.939

pressão de vapor

0,066Pa em 25 ℃

FEMA

3471

temperatura de armazenamento.

Selado em temperatura ambiente seca

forma

pó para cristalino

cor

Branco a quase branco

Odor

a 1,00 % em diropileno glicol. Ambergris Old Paper Sweet Labdanum seco

Tipo de odor

âmbar

atividade óptica

[α] 20/D 29 °, C = 1 em tolueno

Solubilidade em água

1,88 mg/L a 20 ℃

Descrição

Ambroxan é um tempero sintético com o aroma especial de Ambergris Natural, e é reconhecido como um dos melhores substitutos para a Ambergris Natural. É um dos componentes de rastreamento mais críticos da tintura natural de Ambergris. Ambargris natural é um tempero de animal precioso. É uma espécie de pedra no estômago de esperma. É vomitado ou excretado na superfície do mar pela baleia e emite uma fragrância especial no ar por um longo tempo.

Usos

Ambróxido pode ser usado:

Para preparar (+)-Sclareolide através da estratégia de oxidação C? H?

Como substrato em estudos de alquilação/alquilação/sp3 -h de alquilação de éteres.

Como substrato no estudo da hidroperoxidação etérea de hidrocarbonetos usando Singlet O2.

Aplicativo

Ambroxan tem um aroma de Ambergris forte e característico. Utilizado em perfumes de alto grau e essências cosméticas, porque não é irritante para o corpo humano e não alérgico aos animais, é muito adequado para fragrâncias para pele, cabelo e tecidos. Frequentemente usado em sabonetes, pós de talco, cremes e xampus para perfumar e consertar fragrâncias.

Definição

CHEBI: Um diterpenóide derivado do Sclareol responsável pelo odor de Ambergris (uma substância sólida, cerosa e inflamável produzida no sistema digestivo das baleias espermatozóides).

Preparação

Autoxidação ou fotooxido de ocorrência naturalmente do ambboxeno do triterpenóide secretado pelas baleias de espermatozóides.
Industrialmente, o alto ácido de acacia foi preparado a partir de nerolidol. Após a esterificação interna do ácido, o ambbroxeno racêmico foi obtido.
O ambróxido é sintetizado a partir de Sclareol, um componente do óleo essencial de Clary Sage. O esclareol é degradado oxidativamente para uma lactona, que é hidrogenada ao diol correspondente. O composto resultante é desidratado para formar ambróxido.

Síntese

O álcool perilílico é usado como matéria -prima para sintetizar o éter nordrone, que é oxidado pelo KMNO4 em duas etapas (a Suíça usa oxidação do ozônio, a Rússia usa oxidação do cromato de sódio). Isto é (1) oxidação alcalina; (2) oxidação ácida fraca. O óxido é obtido e, em seguida, o óxido é saboroso, desidratado e lactonizado para obter ambbroxolídeo.  As lactonas são reduzidas a ambbroxol com hidreto de alumínio de lítio em éter (ou com borano em tetra -hidrofurano). O ácido D-Camphor-β-sulfônico é usado como um agente de ciclização para ciclizar dióis para obter Ambrox (agentes de ciclização estrangeira incluem ácido sulfúrico, ácido p-toluenésulfônico e ácido β-naftalenesulfônico, etc.). 

Matérias-primas

Tetra-hidrofurano-> para tolueno-> ozônio-> ácido naftaleno-2-sulfônico-> diborano-> d-camphor-> álcool com comcuminílica di-hydro