Ambrox

Nome do produto:

Ambrox, Ambroxano

Sinônimos:

1,5,5,9-TETRAMETIL-13-OXATRICICLO-[8.3.0.04,9]TRIDECANO
AMBERLYN SUPER
AMBROXANO
(-)-AMBRÓXIDO
DODECAIDROTETRAMETILNAFTOFURAN
FEMA 3471
1-b]furano,dodecahidro-3a,6,6,9a-tetrametil-,[3aR-(3a.alfa.,5a.beta.,9a.alfa.,9b.beta.)]-Nafto[2
8.alfa.-12-óxido-13,14,15,16-tetranorlabdano
9aalfa,9bbeta)]-aposta
Ambrox
Nafto[2,1-b]furano,dodecahidro-3a,6,6,9a-tetrametil-,[3aR-(3a.alfa.,5a.beta.,9a.al)
nafto[2,1-b]furano,dodecahidro-3a,6,6,9a-tetrametil-,[3ateta-(3aalfa,5a)
n-Epóxido
[3aR-(3aalfa,5abeta,9aalfa,9bbeta)]-dodecahidro-3a,6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]furano
Amberoxano
Ambropur
(-)-AMBRÓXIDO 99+%
Nafto2,1-bfurano, dodecahidro-3a,6,6,9a-tetrametil-, (3aR,5aS,9aS,9bR)-
(3aR,5aS,9aS,9bR)-Dodecahidro-3a,6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]furano
Ambroxano

CAS:

6790-58-5

MF:

C16H28O

PM:

236.39

EINECS:

229-861-2

Categorias de produtos:

Arquivo mol:

6790-58-5.mol

Ponto de fusão

74-76 °C (aceso.)

alfa

-30º (c=1% em tolueno)

Ponto de ebulição 

273,9±8,0 °C (previsto)

densidade 

0.939

pressão de vapor

0,066 Pa a 25 ℃

FEMA

3471

temperatura de armazenamento.

Selado em seco, temperatura ambiente

forma

pó a cristalino

cor

Branco a quase branco

Odor

a 1,00% em dipropilenoglicol. âmbar cinzento velho papel doce ládano seco

Tipo de odor

âmbar

atividade óptica

[α]20/D 29°, c = 1 em tolueno

Solubilidade em água

1,88 mg/L a 20 ℃

Descrição

Ambroxan é uma especiaria sintética com aroma especial de âmbar cinzento natural e é reconhecida como um dos melhores substitutos do âmbar cinzento natural. É um dos componentes residuais mais importantes da tintura natural de âmbar cinzento. O âmbar cinza natural é um tempero animal precioso. É uma espécie de pedra no estômago do cachalote. É vomitado ou excretado na superfície do mar pela baleia e por muito tempo emite uma fragrância especial no ar.

Usos

Ambróxido pode ser usado:

Preparar (+)-esclareolida através da estratégia de oxidação C?H?.

Como substrato em estudos de alquilação/arilação C(sp3)-H de éteres.

Como substrato no estudo da hidroperoxidação de hidrocarbonetos etéreos utilizando O2 singleto.

Aplicativo

Ambroxan tem um aroma forte e característico de âmbar cinzento. Utilizado em perfumes e essências cosméticas de alta qualidade, por não ser irritante ao corpo humano e não alérgico a animais, é muito indicado para fragrâncias para pele, cabelos e tecidos. Frequentemente utilizado em sabonetes, talcos, cremes e xampus para perfumar e fixar fragrâncias.

Definição

ChEBI: Um diterpenóide derivado do esclareol que é responsável pelo odor do âmbar cinzento (uma substância sólida, cerosa e inflamável produzida no sistema digestivo dos cachalotes).

Preparação

Ambroxeno Autooxidação ou fotoóxido natural do triterpenóide secretado pelos cachalotes.
Industrialmente, o ácido de alta acácia foi preparado a partir do nerolidol. Após esterificação interna ácida obteve-se o Ambroxeno racêmico.
O ambróxido é sintetizado a partir do esclareol, um componente do óleo essencial da sálvia. O esclareol é degradado oxidativamente em uma lactona, que é hidrogenada no diol correspondente. O composto resultante é desidratado para formar ambróxido.

Síntese

O álcool perílico é usado como matéria-prima para sintetizar o éter nordrone, que é oxidado pelo KMnO4 em duas etapas (a Suíça usa a oxidação com ozônio, a Rússia usa a oxidação com cromato de sódio). Isto é (1) oxidação alcalina; (2) oxidação ácida fraca. O óxido é obtido e depois o óxido é ensaboado, desidratado e lactonizado para obter ambroxolida.  as lactonas são reduzidas a ambroxol com hidreto de alumínio e lítio em éter (ou com borano em tetrahidrofurano). O ácido D-cânfora-β-sulfônico é usado como agente de ciclização para ciclizar dióis para obter ambrox (agentes de ciclização estranhos incluem ácido sulfúrico, ácido p-toluenossulfônico e ácido β-naftalenossulfônico, etc.). 

Matérias-primas

Tetrahidrofurano -> PARA TOLUENO -> Ozônio -> Ácido Naftaleno-2-sulfônico -> Diborano -> D-CÂNFORA -> ÁLCOOL DI-HIDRO CUMINÍLICO