Nome do Produto: |
Para Cymene |
Sinônimos: |
4-CIMENO; 4-METILISOPROPILBENZENO; 4-ISOPROPILLOLENO; lsopropiltolueno; 1- (1-metiletil) -4-metilbenzeno; 1-isopropil-4-metil-benzeno; 1-metil-4- (1-metiletil) benzeno; 1-metil-4- (1-metiletil) benzeno |
CAS: |
99-87-6 |
MF: |
C10H14 |
MW: |
134.22 |
EINECS: |
202-796-7 |
Categorias de Produtos: |
Artemisia vulgaris; Boswellia carterii; Blocos de construção; Carthamus tinctorius (cártamo); Chamaemelum nobile (chá de camomila); Síntese química; Citrus aurantium (laranja); Curcuma longa (cúrcuma); Elettaria Cardamomum (cardamomo); Ginkgo biloba; Humulupus Lúpulo); Hypericum perforatum (St Johnâ € ²; Lavandula angustifolia (Lavendartea); Melaleuca alternifolia; Pesquisa nutricional; Ocimum basilicum (Manjericão); Blocos de construção orgânicos; Fitoquímicos por planta (alimento / condimento / erva); erva de s); Zingiber officinale (Ginger); Química Analítica; Solução Padrão de Compostos Orgânicos Voláteis para Análise de Água e Solo; Soluções Padrão (VOC); Arenos |
Arquivo Mol: |
99-87-6.mol |
|
Ponto de fusão |
-68 ° C |
Ponto de ebulição |
176-178 ° C (lit.) |
densidade |
0,86 g / mL a 25 ° C (lit.) |
densidade do vapor |
4,62 (vs ar) |
pressão de vapor |
1,5 mm Hg (20 ° C) |
FEMA |
2356 P-CYMENE |
índice de refração |
n20 / D 1.490 (lit.) |
Fp |
117 ° F |
temperatura de armazenamento |
Área inflamável |
Formato |
Líquido |
cor |
Claro |
Odor |
Leve, agradável; aromático, do tipo solvente. |
Limiar de odor |
0.057ppm |
limite explosivo |
5,6% |
Solubilidade em água |
PRACTICAMENTE INSOLÚVEL |
Número JECFA |
1325 |
Merck |
14.2763 |
BRN |
1903377 |
Estabilidade: |
Estábulo. Inflamável.Incompatível com agentes oxidantes fortes, ácidos fortes, bases fortes. |
InChIKey |
HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N |
Referência CAS DataBase |
99-87-6 (referência do banco de dados CAS) |
Referência de Química NIST |
Benzeno, 1-metil-4- (1-metiletil) - (99-87-6) |
Sistema de registro de substâncias da EPA |
p-Cimeno (99-87-6) |
Códigos de perigo |
XI |
Declarações de Risco |
10-36 / 37/38 |
Declarações de Segurança |
26-36 |
RIDADR |
ONU 2046 3 / PG 3 |
WGK Alemanha |
2 |
RTECS |
GZ5950000 |
Temperatura de Autoignição |
817 ° F |
TSCA |
sim |
HazardClass |
3 |
Grupo de embalagem |
III |
Código HS |
29029090 |
Dados de substâncias perigosas |
99-87-6 (Dados sobre substâncias perigosas) |
Toxicidade |
DL50 por via oral em ratos: 4750 mg / kg (Jenner) |
Propriedades quimicas |
O p-cimeno possui um aroma acitrusy que lembra o limão. É um líquido incolor com um odor forte e característico que lembra a cenoura. Tende a escurecer com o envelhecimento. Ocorre naturalmente no óleo de casca de laranja, óleo de casca de tangerina, peeloil de tangerina satsuma, óleo de casca de limão prensado a frio, óleo de casca de limão destilado, folha de canela, etc.4-isopropiltolueno tem propriedades antimicrobianas. É usado como um ingrediente aromatizante permitido para adição direta a alimentos para consumo humano. |
Usos |
O p-cimeno é um hidrocarboneto alquilomático usado principalmente para estudar reações de oxidação sob várias condições para sintetizar intermediários e blocos de construção de alto valor, como hidroperóxido de cimeno, 4-metil acetofenona, 4-isopropil benzilálcool, 4-isopropil benzaldeído e 4-isopropil benzaldeído e ácido 4-isopropilbenzóico etc. |
Métodos de produção |
O p-cimeno é convencionalmente produzido pela alquilação de Friedu-Crafts de tolueno com isopropanol ou benzeno com halogenetos de metila ou isopropila. |
Referências |
[1] George A.Burdock, Encyclopedia of Food and Color Additives, Volume 1, 1996 |
Propriedades quimicas |
O p-cimeno é um amonoterpeno encontrado em uma variedade de plantas, incluindo C. sativa, e possui diversas atividades biológicas, incluindo propriedades antimicrobianas, anticâncer, antioxidante, antioxidante, anti-inflamatória, antinociceptiva e ansiolítica. p-cimeno inibe o crescimento de S. typhimurium , E. coli, L.monocytogenes, S. epidermidis e S. aureus com valores de MIC variando de 0,266 a 0,608% v / v. Diminui a atividade invasiva de células de fibrossarcoma humano HT-1080 in vitro em 87% quando usado em uma concentração de 600 ÎM. Hipocampo interno, p-Cymene (50 mg / kg, ip) reduz a peroxidação lipídica e o teor de nitrito em 65,5 e 71,2%, respectivamente, e aumenta as atividades de superoxidismutase (SOD) e catalase em 22,7 e 119,3%, respectivamente, em comparação com animais de controle de veículo. Formulações contendo p-cimeno têm sido usadas como agentes aromatizantes. |
Preparação |
Obtido principalmente a partir da água de lavagem de papel sulfito. |
Definição |
ChEBI: Um monoterpenoque é tolueno substituído por um grupo isopropil na posição 4. |
Valores de limiar de aroma |
Aromacharacterísticas a 1% EtoH: produto químico áspero, amadeirado e felpudo com nota de limão cítrico anoxidado. Possui nuances picantes que lembram cominho, orégano e coentro |
Valores limite de sabor |
Características do sabor de 1 a 10 ppm: terpy e rançoso com notas cítricas oxidadas e levemente amadeiradas. Possui nuances de especiarias de pimenta verde e orégano. |
Descrição geral |
Líquido incolor com um odor agradável e suave. Flutua na água. |
Reações de ar e água |
Insolúvel em água. |
Perfil de Reatividade |
Reações vigorosas, às vezes equivalentes a explosões, podem resultar do contato entre hidrocarbonetos aromáticos, como o CYMENE, e agentes oxidantes fortes. Eles podem reagir exotermicamente com bases e com compostos diazo. A substituição no núcleo do benzeno ocorre por halogenação (catalisador ácido), nitração, sulfonação e reação de Friedel-Crafts. |
Perigo à saúde |
A inalação causa comprometimento da coordenação, dor de cabeça. O contato com o líquido causa irritação leve nos olhos e na pele. A ingestão causa irritação na boca e no estômago. |
Risco de incêndio |
ALTAMENTE INFLAMÁVEL: Será facilmente inflamado por calor, faíscas ou chamas. Vapores podem formar misturas explosivas com o ar. Os vapores podem viajar até a fonte de ignição e voltar a piscar. A maioria dos vapores é mais pesada que o ar. Eles se espalharão pelo solo e coletarão em áreas baixas ou confinadas (esgotos, porões, tanques). Risco de explosão de vapor dentro de casa, ao ar livre ou em esgotos. Escoamento para o esgoto pode gerar risco de incêndio ou explosão. Os recipientes podem explodir quando aquecidos. Muitos líquidos são mais leves que a água. |
Reatividade Química |
Reatividade com água: Sem reação; Reatividade com materiais comuns: Nenhuma reação; Estabilidade durante o transporte: Estável; Agentes Neutralizantes de Ácidos e Cáusticos: Notpertinente; Polimerização: Não pertinente; Inibidor de polimerização: Notpertinent. |
Perfil de Segurança |
Ingestão levemente tóxica. Os humanos sustentam os efeitos do sistema nervoso central em doses baixas. Um irritante para a pele. Líquido inflamável. Risco de explosão: Ligeiro na forma de vapor. Para combater o fogo, use espuma, CO2, pó químico. Quando aquecido até a decomposição, apresenta fumaça e vapores acre. |
Métodos de purificação |
Lave o p-cimeno com frio, concentrando H2SO4 até que não haja mais alteração de cor, e repetidamente com H2O, Na2CO3 aquoso a 10% e H2O novamente. Secar sobre Na2SO4, CaCl2 ouMgSO4 e destilar. Outras etapas de purificação incluem destilação a vapor de NaOH a 3%, percolação através de gel de sílica ou alumina ativada e refluxo preliminar por vários dias sobre enxofre em pó. Armazene-o sobre CaH2. [Beilstein 5 IV 1060.] |
Matéria prima |
(+) - Dipenteno -> Cineol |
Produtos de Preparação |
Acetona -> m-Cresol -> Cresol -> ácido p-toluico -> Isoproturon -> ácido 4-bromometilbenzóico -> 4-isopropilbenzaldeído -> GAMA-TERPINENO -> 2-NITRO-4- CYMENE |