Dihidrojasmonato de metilo

Nome do Produto:

Metil dihidrojasmonato

Sinônimos:

3-oxo-2-pentil-ciclopentanoacetiléster; ácido ciclopentanoacético, 3-oxo-2-pentil-, metiléster; hediona; CEPIONATEA.K.A. EPI-DI-HIDROJASMONATO DE METILO; (éster metílico do ácido 3-oxo-2-pentilciclopentil) -acético; Di-hidrojasmonato de metila (mistura cis e trans); metil-di-hidrojasmônio HC;

CAS:

24851-98-7

MF:

C13H22O3

MW:

226.31

EINECS:

246-495-9

Categorias de Produtos:

Listagens alfabéticas; Sabores e fragrâncias; Como um produto químico aromatizante para uso em aromas, fragrâncias e outras aplicações; Inibidores; M-N

Arquivo Mol:

24851-98-7.mol

Ponto de ebulição

110 ° C 0,2 mmHg (lit.)

densidade

0,998 g / mL a 25 ° C (lit.)

FEMA

3408 DIHIDROJASMONATO DE METILO

índice de refração

n20 / D 1.459 (lit.)

Fp

> 230 ° F

solubilidade

H2O: insolúvel

Solubilidade em água

399,8mg / L (25 ºC)

Número JECFA

1898

Merck

14.6052

InChIKey

KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N

Referência CAS DataBase

24851-98-7 (referência CAS DataBase)

Referência de Química NIST

3-oxo-2-pentil-, éster metílico do ácido ciclopentanacético (24851-98-7)

Sistema de registro de substâncias da EPA

Metil3-oxo-2-pentil-ciclopentanoacetato (24851-98-7)

Declarações de Segurança

23-24 / 25

WGK Alemanha

2

RTECS

GY2453800

Código HS

29183000

Toxicidade

DL50 (g / kg):> 5 por via oral em ratos; > 5 dérmica em coelhos (Food Chem. Toxicol.)

Descrição

O Methyldihydrojasmonate tem um poderoso odor floral doce, semelhante a jasmim, um tanto frutado. Este é o componente odorífero do óleo de jasmim (Jasminum gradiflorumL.). Pode ser preparado por condensação de 2-pentil-2-ciclopenten-1-ona com malonato de etila, seguido por hidrólise, descarboxilação e metilação.

Propriedades quimicas

O Methyldihydrojasmonate tem um poderoso perfume floral doce, semelhante ao jasmim, um tanto frutado. Este composto é o componente odorífero [1] do óleo de jasmim (Jasminum gradiflorum L.)

Propriedades quimicas

Metildiidrojasmonato é uma fragrância de jasmim intimamente relacionada ao metiljasmonato, que ocorre no óleo de jasmim. O di-hidrojasmonato de metila foi identificado no chá. É um líquido com um típico aroma de flor frutado semelhante ao do jasmim.
O di-hidrojasmonato de metila é preparado pela adição de Michael dos ésteres malônicos a 2-pentil-2-ciclopenten-l-ona, seguida pela hidrólise e descarboxilação do malonato (2-pentil-3-oxociclopentil) resultante e pela esterificação do (2-pentil-3 ácido [-oxociclopentil) acético [304] .2-Pentil-2-ciclopenten-1-ona é preparado por uma condensação de aldol entre cloropentanona e valeraldeído e subsequente isomerização da resultante 2- pentilidenociclopentanona ou por descarboxilação catalisada de dicarboxilato de 2-oxo-1-pentil-ciclopentil .
A descoxicarbonilação do malonato também pode ser realizada diretamente com a água a temperatura elevada.
Diidrojasmonato de metila da qualidade acima mencionada consiste em uma mistura de equilíbrio de 9: 1 dos isômeros trans e cis. No entanto, o metilcisdi-hidrojasmonato é o isômero muito mais intenso, com um limite cerca de 20 vezes menor do que o do isômero trans. Portanto, também são comercializadas qualidades de metildi-hidrojasmonato com porções enriquecidas do isômero cis.
Esses produtos “alto-cis” são líquidos incolores com caráter jasmim extremamente poderoso. As diferentes qualidades comerciais podem conter diferentes quantidades do isômero cis.
O dihidrojasmonato de alto metil cis é um material valioso em fragrâncias finas, mas sofre de problemas de estabilidade devido à sua tendência de isomerizar na mistura de equilíbrio e, portanto, possui uso limitado em outras aplicações de perfumaria.
Diidrojasmonato de metila com cis-alto pode ser produzido a partir da mistura de equilíbrio por meio de técnicas especiais de destilação nas quais a isomerização é efetuada pela reação de carbonato de sódio. Uma alta proporção de cis metil dihidrojasmonatec pode também ser obtida por hidrogenação de metil desidrodiidrojasmonato, que é acessível a partir de 1 (2-furil) -hexanol via rearranjo, isomerização, eterificação e condensação com dimetil malonato.
Para outras abordagens sintéticas estereosseletivas, consulte a revisão.
De todos os isômeros possíveis, o isômero (+) - (1R) -cis possui o odor de jasmim mais característico e intenso. Portanto, foi desenvolvido um processo industrialmente viável para a produção de um diidrojasmonato de metila com uma alta porção deste isômero. O processo compreende a hidrogenação catalítica do ácido ciclopentenoacético correspondente na presença de um complexo de rutênio (II) com ligantes quirais e subsequente esterificação.
Diidrojasmonato de metila é usado em perfumaria para fragrâncias de flores, particularmente em tipos de jasmim.

Preparação

Por condensação de 2-pentil-2-ciclopenten-1-ona com malonato de etilo, seguido de hidrólise, descarboxilação e metilação

Valores limite de sabor

Características do gosto a 20 ppm: doce, floral, cítrico, frutado e bagas com notas de notas de tutti-frutti.

Nome comercial

Claigeon & reg;, Cepionate & reg; (Nippon Zeon), Hedione & reg;, Hedione & reg; HC (Firmenich), Kharismal & reg; (IFF).

Matéria prima

Ciclopentanona -> Valeraldeído