Diidrojasmonato de Metila

Nome do produto:

Diidrojasmonato de metila

Sinônimos:

Éster 3-oxo-2-pentil-ciclopentanoaceticacimetílico;Ácido ciclopentanoacético,3-oxo-2-pentil-,éster metílico;hediona;CEPIONATO Também conhecido como METIL EPI-DIHIDROJASMONATO;(3-Oxo-2-pentil-ciclopentil)-acético éster metílico ácido; Diidrojasmonato de metila (mistura cis- e trans);METIL DIIDROJASMONATO HC;(2-Pentil-3-oxociclopentil)acético éster metílico ácido

CAS:

24851-98-7

MF:

C13H22O3

PM:

226.31

EINECS:

246-495-9

Categorias de produtos:

Listagens alfabéticas; Sabores e fragrâncias; Como aroma químico para uso em sabor, fragrância e outras aplicações;Inibidores;M-N

Arquivo mol:

24851-98-7.mol

Ponto de ebulição 

110 °C0,2 mm Hg(lit.)

densidade 

0,998 g/mL em 25 °C (aceso.)

FEMA 

3408 | DIIDROJASMONATO DE METILA

índice de refração 

n20/D 1.459(lit.)

Fp 

>230°F

solubilidade 

H2O: insolúvel

Solubilidade em Água 

399,8mg/L(25 ºC)

Número JECFA

1898

Merck 

14.6052

InChIKey

KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N

Referência de banco de dados CAS

24851-98-7 (Referência do banco de dados CAS)

Referência Química do NIST

Ácido ciclopentanoacético, 3-oxo-2-pentil-, éster metílico (24851-98-7)

Sistema de registro de substâncias da EPA

Metilo 3-oxo-2-pentil-ciclopentanoacetato (24851-98-7)

Declarações de segurança 

23-24/25

WGK Alemanha 

2

RTECS 

GY2453800

Código HS 

29183000

Toxicidade

LD50 (g/kg): >5 oralmente em ratos; >5 por via dérmica em coelhos (Food Chem. Toxicol.)

Descrição

Metilo diidrojasmonato tem um poderoso floral doce, semelhante ao jasmim, um tanto frutado odor. Este é o componente odorífero do óleo de jasmim (Jasminum gradiflorum eu.). Pode ser preparado por condensação de 2-pentil-2-ciclopenten-l-ona com malonato de etila, seguido de hidrólise, descarboxilação e metilação.

Propriedades Químicas

Metilo diidrojasmonato tem um poderoso floral doce, semelhante ao jasmim, um tanto frutado odor. Este composto é o componente odor[1]ífero de óleo de jasmim (Jasminum gradiflorum L.)

Propriedades Químicas

Metilo diidrojasmonato é uma fragrância de jasmim que está intimamente relacionada ao metil jasmonato, que ocorre no óleo de jasmim. O diidrojasmonato de metila foi identificado no chá. É um líquido com uma típica flor frutada, semelhante ao jasmim. odor.
O diidrojasmonato de metila é preparado pela adição de Michael de ácido malônico ésteres para 2-pentil-2-ciclopenten-l-ona, seguido de hidrólise e descarboxilação do (2-pentil-3-oxociclopentil)malonato resultante, e esterificação do ácido (2-pentil-3-oxociclopentil)acético [304]. 2-Pentil-2-ciclopenten-1-ona é preparada por uma condensação aldólica entre ciclopentanona e valeraldeído e subsequente isomerização do resultante 2-pentilidenociclopentanona ou por catalisada por paládio descarboxilação de 2-oxo-1-pentilciclopentanocarboxilatos de alil.
A desalcoxicarbonilação do malonato também pode ser realizada diretamente com água em temperatura elevada.
O diidrojasmonato de metila da qualidade acima mencionada consiste em uma proporção de 9:1 mistura de equilíbrio dos isômeros trans e cis. No entanto, metila cisdiidrojasmonato é o isômero muito mais intenso, com um limiar de cerca de 20 vezes menor que o do isômero trans. Portanto, metila qualidades de diidrojasmonato com porções enriquecidas do isômero cis também são comercializado.
Esses produtos “alto cis” são líquidos incolores com propriedades extremamente poderosas. caráter de jasmim. As diferentes qualidades comerciais podem conter diferentes quantidades do isômero cis.
O diidrojasmonato de metila com alto teor de cis é um material valioso em fragrâncias finas mas sofre de problemas de estabilidade devido à sua tendência de isomerizar no mistura de equilíbrio e, portanto, tem uso apenas limitado em outras perfumarias aplicações.
Diidrojasmonato de metila com alto teor de cis pode ser produzido a partir da mistura de equilíbrio por técnicas especiais de destilação em que a isomerização é efetuada pelo ação do carbonato de sódio. Uma alta proporção de cis metil diidrojasmonato também pode ser obtido por hidrogenação do desidrodiidrojasmonato de metila, que é acessível a partir de 1(2-furil)-hexanol via rearranjo, isomerização, eterificação e condensação com malonato de dimetila.
Para outras abordagens sintéticas estereosseletivas, consulte a revisão.
De todos os isômeros possíveis, o isômero (+)-(1R)-cis possui o mais odor característico e intenso de jasmim. Portanto, um produto industrialmente viável processo para a produção de um diidrojasmonato de metila com alta porção deste isômero foi desenvolvido. O processo compreende o catalítico hidrogenação do ácido ciclopentenoacético correspondente na presença de um complexo de rutênio (II) com ligantes quirais e posterior esterificação.
O diidrojasmonato de metila é usado em perfumaria para fragrâncias de flores, particularmente em tipos de jasmim.

Preparação

Por condensação de 2-pentil-2-ciclopenten-1-ona com malonato de etila, seguido de hidrólise, descarboxilação e metilação

Valores limite de sabor

Gosto características a 20 ppm: doce, floral, cítrico, frutado e baga com notas de tutti-frutti.

Nome comercial

Claigeon®, Cepionate®(Nippon Zeon),Hedione®,Hedione®HC (Firmenich), Kharismal® (IFF).

Matérias-primas

Ciclopentanona -> Valeraldeído