Linalol

Nome do produto:

Linalol

Sinônimos:

Linalol de baixo preço 78-70-6 kf-wang(at)kf-chem.com;Solução de linalol;Linalool Grau natural; Linalol - grau sintético; LINALOOL 96+% FCC; Linalol, 97%;

CAS:

78-70-6

MF:

C10H18O

PM:

154.25

EINECS:

201-134-4

Arquivo mol:

78-70-6.mol

Ponto de fusão 

25°C

Ponto de ebulição 

199ºC

densidade 

0,87 g/mL em 25 °C (aceso.)

pressão de vapor 

0,17 mm Hg (25°C)

FEMA 

2635 | LINALOOL

índice de refração 

n20/D 1.462(lit.)

Fp 

174°F

temperatura de armazenamento. 

2-8°C

solubilidade 

etanol: solúvel 1ml/4ml, límpido, incolor (60% etanol)

forma 

Líquido

pka

14,51±0,29 (Previsto)

cor 

Transparente incolor a amarelo pálido

Gravidade Específica

0,860 (20/4°C)

PH

4,5 (1,45g/l, H2O, 25℃)

limite explosivo

0,9-5,2%(V)

Solubilidade em água 

1,45 g/L (25 ºC)

Número JECFA

356

Merck 

14.5495

BRN 

1721488

Estabilidade:

Estável. Incompatível com agentes oxidantes fortes. Combustível.

InChIKey

CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N

Referência de banco de dados CAS

78-70-6 (Referência do banco de dados CAS)

Referência Química do NIST

2,6-Dimetilocta-2,7-dien-6-ol(78-70-6)

Sistema de registro de substâncias da EPA

3,7-Dimetil-1,6-octadien-3-ol (78-70-6)

Códigos de perigo 

Xi,Xn

Declarações de Risco 

36/37/38-20/21/22

Declarações de segurança 

26-36

RIDADR 

1993/Pigiii

WGK Alemanha 

1

RTECS 

RG5775000

Temperatura de autoignição

235ºC

TSCA 

Sim

Código HS 

29052210

Dados sobre substâncias perigosas

78-70-6 (Dados sobre substâncias perigosas)

Toxicidade

LD50 por via oral em coelho: 2790 mg/kg LD50 dérmico Coelho 5610 mg/kg

Especiarias

Linalol é um tipo de álcoois terpênicos e é um tipo de composto de perfume famoso. É o mistura de dois isômeros (α-linalool e β-linalool). É extraído da cânfora óleo (da árvore de cânfora) ou sintetizado a partir do α-pineno ou β-pineno contido em terebintina. É um líquido oleoso incolor com sabor doce e macio flores frescas e uma fragrância de Convallaria majalis. É facilmente solúvel em solventes orgânicos, como etanol, etilenoglicol e éter dietílico, mas insolúvel em água e glicerol. É facilmente sujeito a isomerização e é relativamente estável em álcalis. Tem uma densidade (25 ℃) de 0,860~0,867, o índice de refração (20 ℃) de 1,4610~1,4640, rotação óptica (20 ℃) de -12 ° ~-18 °, o ponto de ebulição sendo 197 ~ 199 ℃ e o ponto de inflamação (extremidade aberta) de 78 ℃. Linalol com teor alcoólico superior a 95% é um tempero importante para fragrâncias florais usadas em perfumes, sabonetes e outras indústrias de fragrâncias. Também é amplamente utilizado em óleos de flores de lírio, lilás, ervilha-de-cheiro e flor de laranjeira bem como o perfume composto de incenso de âmbar, oriental fragrância e fragrância do tipo aldeído, perfumes cosméticos e sabor de alimentos. Também pode ser usado como tempero de limão, lima, laranja, uva, damasco, abacaxi, ameixa, pêssego, cardamomo, cacau e chocolate. Medicamento contendo 92,5% o teor de álcool é usado como matéria-prima de medicamentos na indústria farmacêutica indústria para a produção de isofitol, que é um intermediário importante na preparação de vitamina E. Também pode ser utilizada como matéria-prima para a produção especiarias valiosas, acetato de linalila e alguns outros ésteres. Linalol pertence a álcool terpeno terciário de cadeia aberta. Possui duas ligações duplas. No entanto, contém um átomo de carbono assimétrico, portanto possui três tipos de isômeros ópticos. Na natureza, todos os três tipos de isômeros estão presentes com a quantidade de corpos I sendo o mais alto, representando 70% a 80% do valor total do três. O I-body é apresentado principalmente em óleo de linalol (contendo cerca de 80 a 90%), champa, óleo de lavanda, óleo de lima, óleo de néroli, óleo de sálvia esclareia, aloeswood óleo, óleo de limão, óleo de rosa, óleo de cananga orodrata e alguns outros tipos de óleo essencial; seu d-body é apresentado principalmente em óleo de coentro (contendo cerca de 60% a 70%), óleo de laranja doce, óleo de noz-moscada, óleo de palmarosa e outros tipos de óleo essencial; sua forma dl é apresentada principalmente nos óleos essenciais de sálvia esclareia e jasmim. Todos os três tipos são transparentes, incolores e oleosos líquido com lírios e fragrância cítrica. Além disso, por causa do distância próxima entre seu grupo hidroxila e grupo alil, sua natureza química é muito influente. Na presença de sódio metálico em solução de etanol, pode ser facilmente reduzido para gerar di-hidromirceno; na presença de um catalisador de platina ou catalisador de níquel Raney, pode ser reduzido ao tetrahidro linalol para se tornar álcool saturado. Por ser uma espécie de álcool terciário, em meio fortemente ácido, pode sofrer isomerização; em meio ácido diluído, sofre desidratação para se transformar em ésteres. É estável em meio alcalino. O LD50 de administração oral para ratos é 2.790 mg /kg.

Lavanda

Linalol é o principal ingrediente antimicrobiano dos óleos essenciais de lavanda. Pode inibir o crescimento de 17 bactérias (incluindo bactérias Gram-positivas e Gram-negativas) e 10 fungos. Experimentos in vitro mostram que a lavanda de folhas estreitas óleos essenciais, em concentrações abaixo de 1%, podem inibir a nova ação da penicilina Staphylococcus aureus e Enterococcus faecalis resistentes.

Análise de Conteúdo

Tome 10 mL de sódio amostra pré-seca com sulfato e coloque-a em um recipiente de 125 mL com rolha de vidro Frasco Erlenmeyer pré-resfriado em banho de gelo. Adicione 20 mL de dimetilanilina (produto toluidina) em óleo frio e misture bem. Adicione 8 mL de acetil cloreto e 5 mL de anidrido acético, deixe esfriar por alguns minutos e coloque à temperatura ambiente por 30 minutos, em seguida mergulhe o frasco em banho-maria e mantido por 16h a 40°C ± 1°C; Aplique água gelada para lavar o óleo acetil por três vezes com 75 mL de cada vez. Em seguida, lave repetidamente com 25 mL de solução a 5% solução de ácido sulfúrico até que a camada de ácido separada não apresente mais turvo ou não apresenta mais odor de dimetilanilina, de modo que a dimetilanilina foi posteriormente removida. Primeiro aplique 10 mL de sódio a 10% solução de carbonato para lavagem do óleo acetilado, seguida de lavagens sucessivas com água até a lavagem ficar neutra ao tornassol. Após secagem completa com sulfato de sódio anidro, pesar com precisão o óleo de acetilação de cerca de 1,2g e depois medir de acordo com o "ensaio de éster" (OT-18). O teor de linalol (C10H18O) (L) é calculado da seguinte forma; 
L = 7,707 (bs) /W=0,021 (bs)
Onde L - teor de linalol, %;
b- volume consumido de 0,5 mol/L de ácido clorídrico no teste em branco, Mi;
s - o volume consumido de 0,5 mol/L de ácido clorídrico para titulação do solução amostral, ml;
Amostra de amostra IV, g.
Método II, meça a quantidade usando protocolo de coluna não polar com base no Método de Cromatografia Gasosa (GT-10-4).
As informações acima são editadas pelo livro químico de Dai Xiongfeng.

Toxicidade

Adl 0~0,5 mg/kg (FAO/OMS.1994). 
GRAS (FDA, §182.60, 2000).
LD50 2790 (rato, administração oral).

Uso limitado

FEMA (mg/kg): Suave bebidas 2,0; bebida gelada 3,6; doce 8,4; Padaria 9,6; pudim Classe 2.3; goma 0,80 a 90; carne 40.

Propriedades Químicas

É incolor líquido com fragrância semelhante à bergamota. É insolúvel em água, mas miscível com etanol e éter.

Usos

1. É usado para preparação de cosméticos, sabões, detergentes, alimentos e outros sabores. 
2. GB 276011996 afirma que é classificado em sabores alimentares permitidos uso temporário. É utilizado principalmente para a preparação de sabores ou aromáticos tempero de abacaxi, pêssego e chocolate.
3. É amplamente apresentado em flores, frutos, caules, folhas, raízes e verdes Rosa Chinensis viridiflora. Possui uma ampla gama de aplicações, não apenas para todos os sabores florais, como coalhada doce, jasmim, Convallaria majalis, lilás, etc., também pode ser aplicado no tipo sabor fruta, sabor Fen tipo, tipo de sabor de madeira, tipo de sabor aldeído, tipo de sabor oriental, âmbar tipo de perfume, tipo chipre, tipo samambaia e outros tipos de sabores que não sejam de flores. Isso também pode ser usado na formulação de folhas de laranja, bergamota, lavanda e alguns tipos de óleos artificiais, como óleo de lavanda híbrido. É usado principalmente em sabão ou sabor. Pode ser usado para dar sabor a alimentos. 
4. Linalol é um tipo de tempero importante e é a mistura de matérias-primas para a produção de vários tipos de óleo artificial, também amplamente utilizado para o fabricação de vários ésteres de linalol. Linalol tem um importante posição nos perfumes do tipo éster e outras formulações cosméticas. Linalol pode gerar citral através da oxidação e também pode ser usado para a síntese de muitos outros tipos de especiarias.

Método de produção

1. O comercial o linalol é isolado principalmente de óleos essenciais naturais, incluindo aloeswood óleo, óleo de pau-rosa, óleo de coentro e óleo de linalil. Usando eficiente coluna de destilação para fracionamento pode produzir produto bruto de linalol com fracionamento secundário obtendo produto acabado com conteúdo sendo superior a 90%. O linalol sintético pode usar β-pineno como matéria-prima com pirólise produzindo mirceno. O tratamento com cloreto de hidrogênio gera um mistura compreendendo cloreto de linalil. O cloreto de linalila pode reagir com hidróxido de potássio (ou carbonato de potássio) para gerar linalol. 
2. Existe na forma livre em óleo de cânfora: usando anidrido acetil bórico convertendo o linalol contido no óleo de cânfora em éster de borato ácido, e depois através de destilação, recristalização e saponificação para obter o produto acabado.
3. Use 6-metil-5-hept-eno-2-cetona para ter reação de condensação com sódio acetileto para obter desidrolinalool, sofrendo ainda reação de redução em solução úmida de éter com sódio metálico para obter o linalol.

Descrição

Linalol tem um odor floral típico, livre de notas canforáceas e terpênicas.1 Sintético o linalol apresenta uma nota mais limpa e fresca que o produto natural. Pode ser preparado sinteticamente a partir de mirceno ou de desidrolinalol.
As formas opticamente ativas (d- e ι-) e a forma opticamente inativa ocorrem naturalmente em mais de 2.000 óleos de ervas, folhas, flores e madeira; o A forma ι está presente em maiores quantidades (80 - 85%) nos destilados de folhas de Cinnamomum cam phora var. orientalis e Cinnamomum camphora var. occidentalis e no destilado de pau-rosa Cajenne; também tem sido relatado em: champaca, ylang-ylang, neroli, linaloe mexicano, ber gamot, lavandin e outros; uma mistura de d- e ι-linalool foi relatada em Jacarandá (85%); a forma d foi encontrada em palmarosa, maça, doce destilado de flor de laranjeira, petit grain, coentro (60 - 70%), manjerona, Orthodon linalooliferum (80%) e outros; a forma inativa foi relatado em sálvia, jasmim e Nectandra elaiophora.

Propriedades Químicas

Linalol tem um odor floral agradável típico, isento de notas canforáceas e terpênicas. O linalol sintético apresenta uma nota mais limpa e fresca que os produtos naturais.

Propriedades Químicas

líquido

Propriedades Químicas

Linalol ocorre como um de seus enantiômeros em muitos óleos essenciais, onde é frequentemente o principal componente. (3R)-(?)-Linalool, por exemplo, ocorre em uma concentração de 80–85% em óleos Ho de Cinnamomum camphora; o óleo de pau-rosa contém cerca de 80%. (3S)-(+)- Linalol constitui 60–70% do óleo de coentro (“coriandrol”).
Linalol é usado frequentemente em perfumaria para notas frutadas e para muitos florais. composições de fragrâncias (lírio do vale, lavanda e néroli). Por causa de sua volatilidade relativamente alta confere naturalidade às notas de saída. Desde o linalol é estável em álcalis, pode ser usado em sabões e detergentes. Linalil ésteres podem ser preparados a partir de linalol. A maior parte do linalol fabricado é usado na produção de vitamina E.

Propriedades físicas

Propriedades. Racémico O linalol é, à semelhança dos enantiómeros individuais, um líquido incolor com um odor floral e fresco, que lembra o lírio do vale. No entanto, o os enantiômeros diferem ligeiramente no odor. Juntamente com os seus ésteres, o linalol é uma das substâncias perfumadas mais utilizadas e é produzida em grandes quantidades. Na presença de ácidos, o linalol isomeriza-se facilmente em geraniol, nerol e α-terpineol. É oxidado a citral, por exemplo, por ácido crômico. A oxidação com ácido peracético produz óxidos de linalol, que ocorrem em pequenas quantidades em óleos essenciais e também são utilizados em perfumaria. A hidrogenação do linalol dá tetrahidrolinalol, uma fragrância estável materiais. Seu odor não é tão forte, mas é mais fresco que o de linalol. O linalol pode ser convertido em acetato de linalila por reação com ceteno ou com excesso de anidrido acético em ebulição.

Ocorrência

O opticamente ativo formas (d- e l-) e a forma opticamente inativa ocorrem naturalmente em mais mais de 200 óleos de ervas, folhas, flores e madeira; a forma l está presente em as maiores quantidades (80 a 85%) nos destilados de folhas de Cinnamomum cânfora var. orientalis e Cinnamomum camphora var. ocidental e no destilado de pau-rosa Cajenne; também foi relatado em champaca, ylang-ylang, néroli, linaloe mexicana, bergamota e lavandina; uma mistura de d- e l-linalool foi relatado no pau-rosa do Brasil (85%); a forma d tem foi encontrado em palmarosa, maça, destilado de flor de laranjeira doce, petitgrain, coentro (60 a 70%), manjerona e Orthodon linalooliferum (80%); o forma inativa foi relatada em sálvia, jasmim e Nectandra elaiófora. Também relatado encontrado em mais de 280 produtos, incluindo maçã, frutas cítricas óleos e sucos de casca, frutas vermelhas, uvas, goiaba, aipo, ervilha, batata, tomate, canela, cravo, cássia, cominho, gengibre, óleos de menta, mostarda, noz moscada, pimenta, timo, queijos, vinhos de uva, manteiga, leite, rum, cidra, chá, paixão fruta, azeitona, manga, feijão, coentros, cardamomo e arroz.

Usos

linalol é um componente perfumado de lavanda e coentro. Pode ser incorporado em cosméticos para perfumar, desodorizar ou mascarar odores.

Usos

uso de perfume

Definição

ChEBI: A monoterpenóide que é octa-1,6-dieno substituído por grupos metil em posições 3 e 7 e um grupo hidroxila na posição 3. Foi isolado de plantas como Ocimum canum.

Preparação

Na década de 1950, quase todo linalol utilizado em perfumaria foi isolado de óleos essenciais, principalmente de óleo de pau-rosa. Atualmente, este método não desempenha mais função comercial.
Como o linalol é um intermediário importante na produção de vitamina E, vários processos em larga escala foram desenvolvidos para sua produção. Os materiais de partida e/ou intermediários preferidos são os pinenos e 6-metil-5-hepten-2-ona. A maior parte do linalol para perfumaria é sintético.
1) Isolamento de óleos essenciais: O linalol pode ser isolado por meio fracionado destilação de óleos essenciais, por exemplo, óleo de pau-rosa e óleo de coentro, dos quais o óleo de pau-rosa brasileiro foi o mais importante.
2) Síntese a partir de α-pineno: α-pineno a partir de óleo de terebintina é seletivamente hidrogenado a cis-pinano, que é oxidado com oxigênio na presença de um iniciador radical para dar uma mistura de cerca de 75% de cis-pinano e 25% hidroperóxido de transpinano. A mistura é reduzida ao correspondente pinanóis com bissulfito de sódio (NaHSO3) ou com um catalisador. O pinanóis podem ser separados por destilação fracionada e pirolisados em linalol: (?)-α-pineno produz cis-pinanol e (+)-linalol, enquanto (?)-linalol é obtido a partir do transpinanol.
3) Síntese a partir de ??-pineno: Para uma descrição desta rota, veja abaixo Geraniol. Adição de cloreto de hidrogênio ao mirceno (obtido a partir de β-pineno) resulta em uma mistura de cloretos de geranil, neril e linalil. Reação de esta mistura com ácido acético-acetato de sódio na presença de cobre(I) cloreto dá acetato de linalila com rendimento de 75–80%. Linalol é obtido após saponificação.
4) Síntese de 6-metil-5-hepten-2-ona:A síntese total de linalol começa com 6-metil-5-hepten-2-ona; vários processos em larga escala foram desenvolvido para sintetizar este composto:
um. A adição de acetileno à acetona resulta na formação de 2-metil-3- butin-2-ol, que é hidrogenado em 2-metil-3-buten-2-ol na presença de um catalisador de paládio. Este produto é convertido em seu acetoacetato derivado com diceteno ou com acetoacetato de etila. O acetoacetato sofre rearranjo quando aquecido (reação de Carroll) para dar 6-metil-5-hepten-2-ona:
b. Em outro processo, a 6-metil-5-hepten-2-ona é obtida pela reação de 2-metil-3-buten-2-ol com éter isopropenil metílico seguido por um Claisen rearranjo:
c. Uma terceira síntese começa a partir do isopreno, que é convertido em 3-metil-2- cloreto de butenilo por adição de cloreto de hidrogénio. Reação do cloreto com acetona na presença de uma quantidade catalítica de uma base orgânica leva para 6-metil-5-hepten-2-ona:
d. Em outro processo, a 6-metil-5-hepten-2-ona é obtida por isomerização de 6-metil-6-hepten-2-ona. Este último pode ser preparado em duas etapas a partir de isobutileno e formaldeído. 3-Metil-3-buten-l-ol é formado no primeiro etapa e é convertido em 6-metil-6-hepten-2-ona por reação com acetona. 6-Metil-5-hepten-2-ona é convertida em linalol com excelente rendimento por etinilação catalisada por base com acetileno em desidrolinalol. Isto é seguido pela hidrogenação seletiva da ligação tripla em uma ligação dupla em a presença de um catalisador de paládio-carbono.

Valores limite de aroma

Detecção: 4 a 10 ppb

Valores limite de sabor

Gosto características a 5 ppm: verde, maçã e pêra com aspecto oleoso, ceroso, levemente nota cítrica.

Alérgenos de contato

Linalol é um terpeno principal constituinte do óleo de linalóe, também encontrado em óleos do Ceilão canela, sassafrás, flor de laranjeira, bergamota, Artemisia balchanorum, ylang-ylang. Esta substância perfumada frequentemente utilizada é um sensibilizante pelo forma de produtos de oxidação primária ou secundária. Como um alérgeno de fragrância, o linalol deve ser mencionado pelo nome nos cosméticos na UE

Pesquisa Anticâncer

Estudos de antitumorais atividades e toxicidade foram feitas em albinos suíços portadores de tumor sólido S-180 ratos. Resulta numa indução de stress oxidativo com uma resultado de atividades antitumorais. Em comparação com a ciclofosfamida, antioxidante efeitos foram observados no fígado e modulação da proliferação do baço células em camundongos portadores de tumor desafiados com lipopolissacarídeos, enquanto ambos foram seriamente afetados pela ciclofosfamida (Costa et al. 2015).

Síntese Química

Pode ser preparado começando sinteticamente a partir de mirceno ou de desidrolinalol; pode ser obtido por destilação fracionada e posterior retificação do óleos de pau-rosa Cajenne (Licasia guaianensis, Ocotea caudata), Brasil pau-rosa (Ocotea parviflora), linaloe mexicano, shiu (Cinnamomum camphora Sieb. var. linalooifera) e sementes de coentro (Coriandrum sativum L.).

Matérias-primas

Hidróxido de potássio -> Carbonato de cálcio -> Óleo de terebintina -> ALFA-PINENO -> Óxido de boro -> Óleo de eucalipto Citriodara -> ACETILIDE DE SÓDIO -> Mirceno -> 6-Metil-5-hepten-2-ona -> ÓLEO DE COENTRO -> Desidrolinalool -> Óleo de Ho -> ÓLEO DE BOIS DE ROSE

Produtos de preparação

Citral -> Eugenol -> Geraniol -> NEROL -> Acetato de linalila -> Isofitol -> Óleo de rosa -> Mirceno -> Tetrahidrolinalool -> PROPIONATO DE LINAILA -> BUTIRATO DE LINAIL -> ISOBUIRATO DE LINAILA