Isobutiraldeído

Nome do produto:

Isobutiraldeído

CAS:

78-84-2

MF:

C4H8O

PM:

72.11

EINECS:

201-149-6

Categorias de produtos:

Compostos Carbonílicos;Síntese Química;Aldeídos;Blocos de Construção;C1 a C6;Blocos de Construção Orgânicos

Arquivo mol:

78-84-2.mol

Ponto de fusão 

−65 °C (aceso.)

Ponto de ebulição 

63 °C (aceso.)

densidade 

0,79 g/mL em 25 °C (aceso.)

densidade de vapor 

2,5 (vs ar)

pressão de vapor 

66 mm Hg (4,4°C)

FEMA 

2220 | ISOBUTYRALDEÍDO

índice de refração 

n20/D 1.374(lit.)

Fp 

−40°F

temperatura de armazenamento. 

2-8°C

solubilidade 

água: solúvel11g/100mL a 20°C(lit.)

forma 

Líquido

cor 

Claro

Odor

Pungente.

Limiar de odor

0,00035 ppm

limite explosivo

1,6-11,0%(V)

Solubilidade em Água 

75 g/L (20 ºC)

Confidencial 

Sensível ao ar

Número JECFA

252

Merck 

14.5154

BRN 

605330

Estabilidade:

Estável. Refrigerar. Altamente inflamável. Incompatível com agentes oxidantes fortes, bases fortes, ácidos fortes, agentes redutores fortes.

Referência de banco de dados CAS

78-84-2(Referência do banco de dados CAS)

Referência Química do NIST

Propanal, 2-metil-(78-84-2)

Sistema de registro de substâncias da EPA

Isobutiraldeído (78-84-2)

Códigos de perigo 

F, Xn, Xi

Declarações de Risco 

22/11/36

Declarações de segurança 

16-36/37-9-33-29-26

RIDADR 

ONU 2045 3/PG 2

WGK Alemanha 

1

RTECS 

NQ4025000

F 

13/09/23

Temperatura de autoignição

384°F

TSCA 

Sim

Código HS 

2912 19 00

Classe de Perigo 

3

Grupo de embalagem 

II

Dados sobre substâncias perigosas

78-84-2(Dados sobre substâncias perigosas)

Toxicidade

LD50 por via oral em ratos: 3,7g/kg (Smyth)

Descrição

isobutiraldeído, também conhecido como 2-Metilpropanal, é um composto orgânico pertencente ao família dos aldeídos, que podem ser encontrados em bebidas alcoólicas, chá, pães, carne de porco cozida, óleo de hortelã e também frutas frescas, como maçã, banana, cereja, etc. É fabricado pela hidroformilação do propeno, geralmente obtido como subproduto. Pode ser aplicado como fonte para produção de outros produtos químicos, incluindo álcool isobutílico, neopentilglicol, bem como produção de ácido isobutanóico e usado para produzir aminoácidos como valina e leucina. Além disso, o isobutiraldeído comumente serve como intermediário em no campo da indústria química para fabricação de produtos farmacêuticos (como Vitamina B5), produtos fitofarmacêuticos, pesticidas, resinas sintéticas, antioxidantes, aceleradores de vulcanização, auxiliares têxteis, perfumaria e sabores.

Referências

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/isobutyraldehyde#section=Top
http://chemindustry.ru/Isobutyraldehyde.php
http://product-finder.basf.com/group/corporate/product-finder/en/brand/ISOBUTYRALDEHYDE
https://en.wikipedia.org/wiki/Isobutiraldeído

Descrição

O isobutiraldeído tem um odor característico. Sintetizado via oxidação de álcool isobutílico com dicromato de potássio e ácido sulfúrico concentrado.

Propriedades Químicas

O isobutiraldeído tem um odor característico, forte e pungente.

Propriedades Químicas

líquido incolor com um cheiro extremamente desagradável

Ocorrência

Relatado encontrado em aromas de maçã e groselha e nos óleos essenciais de folhas de tabaco e folhas de chá, também nos óleos essenciais de Pinus jeffreyi Murr. folhas, cítricos folhas de aurantium e Datura stramonium. Relatado como encontrado em maçã, banana, cereja agridoce, groselha, couve-rábano, cenoura, aipo, ervilha, batata, tomate, hortelã-pimenta, hortelã de milho e óleo de hortelã, vinagre, trigo e centeio pães, queijos, manteiga, iogurte, ovo, caviar, peixes gordurosos, carnes, óleo de lúpulo, cerveja, conhaque, rum, xerez, cidra, uísques, vinhos de uva, cacau, café, chá, avelãs, amendoim, pipoca, aveia, soja, mel, cogumelos, nozes de macadâmia, couve-flor, conhaque de pêra e maçã, arroz, sukiyaki, malte, nêspera, sálvia esclareia, camarões, trufas, vieiras e lulas

Usos

O isobutiraldeído é usado na síntese de ésteres de celulose, resinas e plastificantes; preparação de ácido pantotênico e valina; e em sabores.

Usos

Na síntese de ácido pantotênico, valina, leucina, ésteres de celulose, perfumes, sabores, plastificantes, resinas, aditivos para gasolina.

Definição

ChEBI: Um membro da a classe de propanais que é propanal substituído por um grupo metil em posição 2.

Preparação

Por oxidação de álcool isobutílico com dicromato de potássio e ácido sulfúrico concentrado.

Valores limite de aroma

Detecção: 0,4 a 43 ppb

Descrição Geral

Um claro incolor líquido com odor pungente. Ponto de inflamação de -40°F. Menos denso que a água e insolúvel em água. Portanto, flutua na água. Os vapores são mais pesados ​​que o ar. Usado para produzir outros produtos químicos.

Reações do Ar e da Água

Altamente inflamável. Oxida lentamente quando exposto ao ar. Estável (menos de 10% de decomposição) para quatro horas quando exposto à luz e ao ar em sistema fechado. Estável para dois semanas quando armazenado sob nitrogênio em temperaturas de até 77°F. Insolúvel em água.

Perfil de reatividade

O isobutiraldeído pode reagem vigorosamente com agentes redutores, com agentes oxidantes, bases fortes e ácidos minerais. Pode sofrer autocondensação exotérmica ou polimerização reações que são frequentemente catalisadas por ácido. Gera produtos inflamáveis ​​e/ou tóxicos gases em combinação com azo, compostos diazo, ditiocarbamatos, nitretos, e agentes redutores fortes. Reage lentamente quando exposto ao ar com ar para dê peróxidos e outros produtos. Essas reações são ativadas pela luz, catalisados ​​por sais de metais de transição e são autocatalíticos (catalisados ​​por seus produtos). A adição de estabilizadores (antioxidantes) retarda autooxidação.

Perigo

Altamente inflamável, risco perigoso de incêndio e explosão. Irritante para a pele e os olhos.

Perigo para a saúde

O vapor é irritante para os olhos e membranas mucosas.

Perigo para a saúde

O isobutiraldeído é moderada irritação da pele e dos olhos; o efeito pode ser ligeiramente maior do que isso de n-butiraldeído. Uma quantidade totalizando 500 mg em 24 horas produziu graves irritação em coelhos; 100 mg causou irritação ocular moderada.
A toxicidade do isobutiraldeído determinada em animais de teste foi muito baixa. A exposição a 8.000 ppm (23.600 mg/m3) por 4 horas foi letal para ratos.
Valor LD50, oral (ratos): 2.810 mg/kg.

Perigo de incêndio

Comportamento no Fogo: Os vapores são mais pesados ​​que o ar e podem percorrer distâncias consideráveis ​​até uma fonte de ignição e flashback. Os incêndios são difíceis de controlar devido à facilidade de reacendimento.

Reatividade Química

Reatividade com Água Sem reação; Reatividade com materiais comuns: Sem reações; Estabilidade Durante o Transporte: Estável; Agentes Neutralizantes para Ácidos e Cáusticos: Não pertinente; Polimerização: Não pertinente; Inibidor de Polimerização: Não pertinente.

Carcinogenicidade

O isobutiraldeído é não é mutagênico em várias cepas de S. typhimurium e não é cancerígeno em ratos e camundongos.

Métodos de Purificação

Isobutiraldeído seco com CaSO4 e usá-lo imediatamente após a destilação sob nitrogênio porque da grande dificuldade em prevenir a oxidação. Pode ser purificado através seu derivado ácido bissulfito. [Beilstein 1 IV 3262.]

Eliminação de resíduos

O isobutiraldeído é queimado em um incinerador químico equipado com pós-combustor e purificador.

Produtos de preparação

1-Butanol -> 2-Metil-1-propanol -> Ácido isobutírico -> Metil metacrilato -> Butiraldeído -> 2,2-Dimetil-1,3-propanodiol -> Isobutironitrila -> L-Valina -> 3-(4-ISOPROPILFENIL)ISOBUTYRALDEÍDO -> 3-Metil-2-butanona -> Rifapentina -> D-(+)-Ácido pantotênico cálcio sal -> DL-Pantolactona -> ALDICARB-OXIME -> Carbosulfan -> 2,5-Dimetil-2,4-hexadieno -> 2-AMINO-3-METILBUTANENITRILA -> FENPROPIMORPH-- >2-ISOPROPIL-6-METIL-4-PIRIMIDINOL-->D-(-)-PANTOLACTONA-->Isobutilamina-->3-Hidroxi-2,2-dimetilpropanal-->DL-Valina-->2-Metilbutil 2-metilbutirato -> 1-CLORO-2-METILPROPIL CLOROFORMATO-->1-CLORO-2-METIL-1-PROPENO-->2,6-Dimetil-5-heptenal-->N,N''-(isobutilideno)diureia-->GERANIL ISOBUTIRATO -> 2,2,4-Trimetil-1,3-pentanodiolmono (2-metilpropanoato) -> 5-METIL-3-HEXEN-2-ONA -> Neopentil monoéster de glicol hidropivalicato

Matérias-primas

MONÓXIDO DE CARBONO -> Dicromato de potássio -> 2-Metil-1-propanol -> PROPILENO -> Butiraldeído -> ácido 2-amino-3-clorobenzóico