Geraniol

O código cas do Geraniol é 106-24-1

Modelo:106-24-1

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Descrição do produto

Geraniol Informações básicas

Descrição Referências

Nome do produto:	Geraniol
Sinônimos:	3,7-DIMETIL-2,6-OCTADIEN-1-OL;3,7-DIMETIL-2,6-OCTADIENO-1-OL;3,7-DIMETIL-TRANS-2,6-OCTADIEN-1-OL;TIMTEC-BB SBB007719;TRANS-3,7-DIMETIL-2,6-OCTADIEN-1-OL;(2E)-3,7-Dimetil-2,6-octadien-1-ol;(E)-3,7-dimetil-2,6-octadien-1-ol (geraniol);(E)-3,7-Dimetil-2,6-octadiex-1-ol
CAS:	106-24-1
MF:	C10H18O
PM:	154.25
EINECS:	203-377-1
Arquivo mol:	106-24-1.mol

Propriedades Químicas do Geraniol

Ponto de fusão	-15ºC
Ponto de ebulição	229-230 °C (lit.)
densidade	0,879 g/mL em 20 °C(aceso.)
densidade de vapor	5,31 (contra ar)
pressão de vapor	~0,2 mm Hg (20°C)
FEMA	2507 \| GERANIOL
índice de refração	n20/D 1.474(lit.)
Fp	216°F
temperatura de armazenamento.	2-8°C
solubilidade	água: solúvel0,1g/L a 25°C
forma	Líquido
pka	14,45±0,10 (Previsto)
Gravidade Específica	0,878~0,885 (20/4°C)
cor	Transparente incolor a amarelo pálido
Solubilidade em Água	PRATICAMENTE INSOLÚVEL
Número JECFA	1223
Merck	14.4403
BRN	1722456
Estabilidade:	Estável. Combustível. Incompatível com agentes oxidantes fortes.
InChIKey	GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N
Referência de banco de dados CAS	106-24-1(Referência do banco de dados CAS)
Referência Química do NIST	2,6-Octadien-1-ol, 3,7-dimetil-, (E)-(106-24-1)
Sistema de registro de substâncias da EPA	trans-geraniol (106-24-1)

Informações de segurança do geraniol

Códigos de perigo	Xi
Declarações de Risco	36/37/38-43-41-36-52/53-38
Declarações de segurança	26-36-24/25-36/37-61-36/37/39
RIDADR	UN1230 - classe 3 - PG 2 - Metanol, solução
WGK Alemanha	1
RTECS	RG5830000
Nota de perigo	Irritante
TSCA	Sim
Código HS	29052900
Dados sobre substâncias perigosas	106-24-1(Dados sobre substâncias perigosas)

Uso e síntese de geraniol

Descrição	O geraniol é um tipo de monoterpenóides e também de álcool. Existe principalmente em óleos vegetais, como como óleo de rosa, óleo de palmarosa e óleo de citronela. Também pode ser encontrado em plantas como gerânios e capim-limão. Tem um aroma de rosa e é portanto, usado em perfumes, bem como em muitos tipos de sabores, como pêssego, framboesa, toranja, maçã vermelha, ameixa, limão, laranja, limão e mirtilo. Outra aplicação importante do geraniol está sendo usado como um agente eficaz repelente de insetos à base de plantas para tratamento de mosquitos, moscas domésticas, estábulo moscas, baratas, formigas de fogo, pulgas e carrapatos estrela solitária. Por outro lado, seu cheiro também pode atrair abelhas.
Referências	https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniol https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top
Descrição	O geraniol possui odor característico de rosa. O geraniol pode ser preparado por fracionamento destilação daqueles óleos essenciais ricos em geraniol, ou sinteticamente de mirceno; O geraniol comercial não pode ser classificado de acordo com sua teor de álcool, já que a maioria das impurezas recorrentes são de natureza alcoólica (nerol, citronelol, tetrahidrogeraniol). As técnicas de cromatografia gasosa podem ser utilmente empregado para determinar o teor de geraniol em um produto.
Propriedades Químicas	O geraniol possui odor característico de rosa As constantes físicas variam para os vários produtos comerciais, dependendo do teor total de geraniol; gravidade específica e o índice de refração podem ser indicativos da pureza do produto O geraniol comercial não pode ser classificado de acordo com seu teor alcoólico, pois a maioria das impurezas recorrentes são de natureza alcoólica (nerol, citronelol, tetrahidrogeraniol) As técnicas de cromatografia gasosa podem ser utilmente empregadas para determinar o teor de geraniol em um produto.
Propriedades Químicas	O geraniol ocorre em quase todos os óleos essenciais contendo terpenos, frequentemente como ésteres. O óleo de Palmarosa contém 70–85% de geraniol; óleos de gerânio e óleos de rosa também contém grandes quantidades. O geraniol é um líquido incolor, com aroma floral, odor de rosa. Como o geraniol é um álcool acíclico duplamente insaturado, ele pode sofrer uma série de reações, como rearranjo e ciclização. Reorganização em a presença de catalisadores de cobre produz citronelal. Na presença de ácidos minerais, ele cicliza para formar hidrocarbonetos terpênicos monocíclicos, o ciclogeraniol é obtido se a função hidroxi estiver protegida. Parcial a hidrogenação leva ao citronelol e a hidrogenação completa do duplo ligações produzem 3,7-dimetiloctan-l-ol (tetrahidrogeraniol). Citral pode ser obtido a partir do geraniol por oxidação ou por desidrogenação catalítica. Geranila os ésteres são preparados por esterificação. O geraniol é um dos materiais de fragrância terpenóides mais frequentemente usados. Isto pode ser usado em todas as composições florais, tipo rosa e não descolora sabonetes. Nas composições aromatizantes, o geraniol é utilizado em pequenas quantidades para acentuar notas cítricas. É um intermediário importante na fabricação de ésteres geranílicos, citronelol e citral.
Propriedades Químicas	incolor a pálido líquido amarelo com cheiro de rosas
Ocorrência	A presença de o geraniol na natureza foi relatado em mais de 160 óleos essenciais: gengibre grama, capim-limão, citronela de Ceilão e Java, tuberosa, almíscar de carvalho, orris, champaca, ylang-ylang, maça, noz-moscada, sassafrás, pimenta caiena Bois-de-Rose, acácia farnesiana, sálvia geraium, espiga, lavandina, lavanda, jasmim, coentro, cenoura, mirra, eucalipto, limão, tangerina petitgrain, bergamota petitgrain, bergamota, limão, laranja e outros Os óleos essenciais de palmarosa e Cymbopogon Winterianus contêm os mais altos níveis de geraniol (aproximadamente 80 a 95%) Também relatado em inúmeras outras fontes, incluindo suco de maçã, óleos e sucos de casca de frutas cítricas, mirtilo, cranberry, outras frutas vermelhas, goiaba, mamão, canela, gengibre, óleo de hortelã-milho, mostarda, noz-moscada, maça, leite, café, chá, whisky, mel, maracujá, ameixa, cogumelos, manga, carambola, cardamomo, folhas e sementes de coentro, lichia, Ocimum basilicum, folha de murta, alecrim, sálvia, sálvia espanhola e óleo de camomila
Usos	O geraniol é usado em a síntese de repelente de insetos. Também é usado na síntese de Angelicoin A e Herecinone J, que inibem plaquetas induzidas por colágeno agregação.
Usos	O geraniol foi usado em avaliação de campo de voláteis de plantas induzidos por herbívoros sintéticos como atrativos para insetos benéficos. Foi utilizado para avaliar a potência supressora de tumor de isoprenóides in vitro e in vivo.
Usos	geraniol é perfumado e com propriedades tônicas. É um constituinte primário em muitos óleos essenciais, incluindo citronela, lavanda, capim-limão, flor de laranjeira, e ylang-ylang.
Definição	ChEBI: A monoterpenóide que consiste em duas unidades prenil ligadas cabeça-cauda e funcionalizado com um grupo hidroxila em sua extremidade final.
Preparação	Uma rota conveniente para a produção de geraniol e nerol consiste na hidrogenação de citral, que é utilizado em grandes quantidades como intermediário na síntese de vitamina A. Processos em larga escala foram, portanto, desenvolvidos para produzindo geraniol. Atualmente, estes são muito mais importantes do que o isolamento a partir de óleos essenciais. No entanto, algum geraniol ainda está isolado de óleos essenciais para fins de perfumaria. 1) Isolamento de óleos essenciais: O geraniol é isolado de óleos de citronela e do óleo de palmarosa. Destilação fracionada de, por exemplo, Java óleo de citronela (se necessário, após saponificação dos ésteres presentes) produz uma fração contendo cerca de 60% de geraniol, bem como citronelol e sesquiterpenos. Um produto com maior teor de geraniol e ligeiramente diferente a qualidade do odor para uso em fragrâncias finas é obtida pelo fracionamento óleo de palmarosa após saponificação dos ésteres geranílicos. 2) Síntese a partir de β-pineno: A pirólise de β-pineno produz mirceno, que é convertido em uma mistura predominantemente de geranil, neril e linalil cloreto por adição de cloreto de hidrogênio na presença de pequenas quantidades de catalisador, por exemplo, cloreto de cobre (I) e um amônio quaternário orgânico sal. Após a remoção do catalisador, a mistura reage com sódio acetato na presença de uma base nitrogenada (por exemplo, trietilamina) e convertido em acetato de geranil, acetato de neril e uma pequena quantidade de linalil acetato. O geraniol é obtido após saponificação e destilação fracionada do álcoois resultantes. 3) Síntese a partir de linalol: um geraniol sintético 96% puro preparado pela isomerização do linalol tornou-se comercialmente disponível. Ortovanadatos são usados como catalisadores, para dar um rendimento >90% de um mistura geraniol-nerol. O geraniol de alta pureza é finalmente obtido por destilação fracionada. Uma parcela considerável dos produtos comercialmente disponíveis O geraniol é produzido por um processo modificado: o linalol obtido com uma pureza de cerca de 65% do α-pineno é convertido em boratos de linalil, que se reorganizam em a presença de vanadatos como catalisadores para dar boratos de geranil e neril. O os álcoois são obtidos por hidrólise dos ésteres. 4) Síntese a partir do citral: O Citral passou a ser produzido muito recentemente petroquimicamente em quantidades muito grandes, portanto a hidrogenação parcial do citral tornou-se uma rota muito econômica para a produção de geraniol. Um alto a seletividade para esta reação pode ser alcançada pelo uso de catalisadores especiais [106] ou por técnicas especiais de reação.
Valores limite de aroma	Detecção: 4 a 75 ppb.
Valores limite de sabor	Gosto características a 10 ppm: rosa foral doce, cítrico com frutado, ceroso nuances.
Descrição Geral	Incolor a pálido líquido oleoso amarelo com um odor doce de rosa.
Perfil de reatividade	Um insaturado hidrocarboneto alifático e um álcool. Gases inflamáveis e/ou tóxicos são gerado pela combinação de álcoois com metais alcalinos, nitretos e agentes redutores fortes. Eles reagem com oxoácidos e ácidos carboxílicos para formar ésteres mais água. Os agentes oxidantes os convertem em aldeídos ou cetonas. Os álcoois exibem comportamento de ácido fraco e de base fraca. Eles poderão iniciar o polimerização de isocianatos e epóxidos.
Pesquisa Anticâncer	A partir de atividade antitumoral contra diversas linhagens celulares por uma parada que ocorre no Ciclo celular G0/G1 e, finalmente, com um aumento da apoptose, esta molécula foi descoberto que interfere com a enzima do ciclo mevalônico. Supressão de A prenilação de proteínas leva à inibição da síntese de DNA, e a a supressão de 3-hidroxi-3-metilglutaril-CoA (HMG-CoA) leva a uma redução do pool de mevalonato e, portanto, limita a isoprenilação de proteínas. No mesmo Dessa forma, foi controlada uma redução da biodisponibilidade do colesterol (Pattanayak et al. 2009; Ni et al. 2012; Dahham et al.2016).
Perfil de segurança	Veneno por via intravenosa. Moderadamente tóxico por ingestão, via subcutânea e vias intramusculares. Um grave irritante para a pele humana. Líquido combustível. Quando aquecido até a decomposição, emite fumaça acre e irritantes.
Síntese Química	Por fracionário destilação daqueles óleos essenciais ricos em geraniol, ou sinteticamente de Mirceno.
Métodos de Purificação	Purifique o geraniol por cromatografia ascendente ou por cromatografia em camada delgada em placas de kieselguhr G com acetona/água/parafina líquida (130:70:1) como sistema solvente. Hexano/acetato de etilo (1:4) também é adequado. Purifique-o também por GLC em um coluna tratada com silicone de Carbowax 20M (10%) em Chromosorb W (malha 60-80). [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] Armazene-o completo, bem fechado recipientes em local fresco e protegidos da luz. Tem um odor agradável. [cf p. 681, Beilstein 1IV 2277.]

Produtos e matérias-primas para preparação de geraniol

Matérias-primas	Cloreto de cálcio -> Citral -> Linalol -> Citronelol -> NEROL -> Óleo de Eucalipto Citriodara -> Amálgama de sódio -> Óleo de citronela -> Mirceno
Produtos de preparação	Citral -> Citronelol -> Citronelal -> NEROL -> 3,7-DIMETIL-7-OCTEN-1-OL -> Acetato de geranila -> BUTIRATO DE GERANILA -> Formato de geranila -> FEMA 2510 -> 3,7-DIMETIL-1-OCTANOL -> 2,4,5-TRIMETILANILINA

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