Geraniol

Nome do Produto:

Geraniol

Sinônimos:

3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-OL; 3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIENE-1-OL; 3,7-DIMETHYL-TRANS-2,6-OCTADIEN-1-OL; TIMTEC-BB SBB007719; TRANS-3,7-DIMETIL-2,6-OCTADIEN-1-OL; (2E) -3,7-Dimetil-2,6-octadien-1-ol; (E) -3,7 -dimetil-2,6-octadieno-1-ol (geraniol); (E) -3,7-Dimetil-2,6-octadieno-1-ol

CAS:

106-24-1

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

203-377-1

Arquivo Mol:

106-24-1.mol

Ponto de fusão

-15 ° C

Ponto de ebulição

229-230 ° C (lit.)

densidade

0,879 g / mL a 20 ° C (lit.)

densidade do vapor

5,31 (vs ar)

pressão de vapor

~ 0,2 mm Hg (20 ° C)

FEMA

2507 GERANIOL

índice de refração

n20 / D 1.474 (lit.)

Fp

216 ° F

temperatura de armazenamento

2-8 ° C

solubilidade

água: solúvel0.1g / Lat 25 ° C

Formato

Líquido

pka

14,45 ± 0,10 (previsto)

Gravidade Específica

0,878 ½ž0,885 (20/4)

cor

Amarelo claro topal incolor

Solubilidade em água

PRACTICAMENTE INSOLÚVEL

Número JECFA

1223

Merck

14,4403

BRN

1722456

Estabilidade:

Estábulo. Combustível.Incompatível com agentes oxidantes fortes.

InChIKey

GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N

Referência CAS DataBase

106-24-1 (referência do banco de dados CAS)

Referência de Química NIST

2,6-Octadien-1-ol, 3,7-dimetil -, (E) - (106-24-1)

Sistema de registro de substâncias da EPA

trans-geraniol (106-24-1)

Códigos de perigo

XI

Declarações de Risco

36/37 / 38-43-41-36-52 / 53-38

Declarações de Segurança

26-36-24 / 25-36 / 37-61-36 / 37/39

RIDADR

UN1230 - classe 3 -PG 2 - Metanol, solução

WGK Alemanha

1

RTECS

RG5830000

Nota de perigo

Irritante

TSCA

sim

Código HS

29052900

Dados de substâncias perigosas

106-24-1 (Dados sobre substâncias perigosas)

Descrição

O geraniol é uma espécie de monoterpenóide, assim como o álcool. Existe principalmente em óleos vegetais, como óleo de rosa, óleo de palmarosa e óleo de citronela. Também pode ser encontrado em plantas como gerânio e capim-limão. Tem um perfume semelhante a rosa e, portanto, é usado em perfumes, além de muitos tipos de sabores, como pêssego, framboesa, toranja, maçã vermelha, ameixa, limão, laranja, limão e mirtilo. um repelente eficaz de insetos à base de plantas para tratamento de mosquitos, moscas domésticas, moscas estáveis, baratas, formigas de fogo, pulgas e carrapatos solitários. Por outro lado, seu cheiro também pode atrair as abelhas.

Referências

https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniolhttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top

Descrição

O geraniol tem um odor característico de rosa. O geraniol pode ser preparado por destilação fracionada dos óleos essenciais ricos em geraniol ou sinteticamente a partir de mirceno; o geraniol comercial não pode ser classificado de acordo com seu teor de álcool, pois a maioria das impurezas recorrentes é de natureza alcoólica (nerol, citronelol, tetrahidrogeraniol). As técnicas de cromatografia em fase gasosa podem ser úteis para determinar o teor de geraniol em um produto.

Propriedades quimicas

O geraniol possui um odor característico de rosa As constantes físicas variam para os vários produtos comerciais, dependendo do conteúdo total de geraniol; Gravidade específica e índice de refração podem ser indicativos da pureza do produto. O geraniol comercial não pode ser classificado de acordo com o seu teor alcoólico, uma vez que a maioria das impurezas recorrentes é de natureza alcoólica (nerol, citronelol, tetra-hidrogeraniol). Técnicas de cromatografia gasosa podem ser úteis para determinar a conteúdo de niol em um produto.

Propriedades quimicas

O geraniol ocorre por todos os óleos essenciais que contêm terpenos, freqüentemente como éster. O óleo de Palmarosa contém 70 a 85% de geraniol; óleos de gerânio e rosas também contêm grandes quantidades. O geraniol é um líquido incolor, com um odor floral semelhante a rosa.
Como o geraniol é um álcool acíclico duplamente insaturado, pode sofrer inúmeras reações, como rearranjo e ciclização. O rearranjo na presença de catalisadores de cobre produz citronelal. Na presença de ácidos minerais, cicliza para formar hidrocarbonetos terpênicos monocíclicos, sendo obtido ciclogeraniol se a função hidroxi estiver protegida. A hidrogenação parcial leva ao citronelol, e a hidrogenação completa das ligações duplas produz 3,7-dimetiloctan-l-ol (tetrahidrogeraniol). Citral pode ser obtido a partir de geraniol por oxidação ou por desidrogenação catalítica. Os ésteres de geranil são preparados por esterificação.
Geraniol é um dos materiais de fragrância terpenóide mais usados. Pode ser usado em todas as composições florais e rosadas e não descolorir sabonetes. Nas composições de aromas, o geraniol é usado em pequenas quantidades para acentuar as notas cítricas. É um importante intermediário na fabricação de ésteres geranílicos, citronelol e citral.

Propriedades quimicas

líquido incolor a amarelo pálido com cheiro a rosas

Ocorrência

A presença de geraniol na natureza foi relatada em mais de 160 óleos essenciais: gengibre, capim-limão, citronela de Ceilão e Java, tuberosa, almíscar de carvalho, orris, champaca, ylang-ylang, maça, noz-moscada, sassafrás, Cayenne Bois-de-Rose, Acaciafarnesiana, sálvia de gerânio, espiga, lavandina, lavanda, jasmim, coentro, cenoura, mirra, eucalipto, limão, petitgrain de mandarina, bergamotpetitgrain, bergamota, limão, laranja e outros Os óleos essenciais de palmarosa e Cymbopogon winterianus contêm os mais altos níveis de germarina aprox. 80 a 95%) , chá, uísque, mel, maracujá, ameixa, cogumelos, manga, carambola, cardamomo, folha e sementes de coentro, lichia, Ocimum basilicum, folha de murta, alecrim, sálvia, sálvia espanhola e óleo de camomila

Usos

Geraniol é usado na síntese de repelente de insetos. Também é usado na síntese de Angelicoína A e Herecinona J, que inibem a agregação plaquetária induzida por colágeno.

Usos

O geraniol foi utilizado na avaliação do campo de agentes voláteis sintéticos induzidos por herbívoros como atrativos para insetos benéficos. Foi utilizado para avaliar a potência supressora de tumor de isoprenoides in vitro e in vivo.

Usos

o geraniol é perfumado e com propriedades tônicas. É um constituinte primário em muitos óleos essenciais, incluindo citronela, lavanda, capim-limão, flor de laranjeira e ylang-ylang.

Definição

ChEBI: Amonoterpenóide, composto por duas unidades de prenil ligadas da cabeça à cauda e funcionalizadas com um grupo hidroxi na extremidade da cauda.

Preparação

Uma rota conveniente para a produção de geraniol e nerol consiste na hidrogenação do citral, que é usado em grandes quantidades como intermediário na síntese da vitamina A. Portanto, foram desenvolvidos processos em larga escala para a produção de geraniol. Atualmente, estes são muito mais importantes do que o isolamento dos óleos essenciais. No entanto, algum geraniol ainda é isolado de óleos essenciais para fins de perfumaria.
1) Isolamento de óleos essenciais: Geraniol é isolado de óleos de citronela e de óleo de palmarosa. A destilação fracionada de, por exemplo, óleo de Javacitronella (se necessário, após saponificação dos ésteres presentes) produz uma fração contendo cerca de 60% de geraniol, bem como citronelol e esquiterpenos. Um produto com maior teor de geraniol e qualidade de odor levemente diferente para uso em fragrâncias finas é obtido pelo fracionamento do óleo de palmarosa após saponificação dos ésteres geranílicos.
2) Síntese de β-pineno: A pirólise de β-pineno produz mirceno, que é convertido em uma mistura predominantemente de geranil, neril e cloreto de linalil por adição de cloreto de hidrogênio na presença de pequenas quantidades de catalisador, por exemplo, cloreto de cobre (I) e um sal de amônio quaternário orgânico. Após a remoção do catalisador, a mistura é feita reagir com sodiumacetato na presença de uma base de nitrogênio (por exemplo, trietilamina) e convertida em acetato de geranila, acetato de nerila e uma pequena quantidade de linalilacetato.
O geraniol é obtido após saponificação e destilação fracionada dos álcoois resultantes. 3) Síntese a partir do linalol: tornou-se disponível comercialmente um geraniol sintético puro a 96%, preparado pela isomerização do linalol. Os orovinadatos são usados ​​como catalisadores, para obter um rendimento> 90% da mistura de ageraniol-nerol. Finalmente, o geraniol de alta pureza é obtido por destilação fracionada. Uma porção considerável do geraniol comercialmente disponível é produzida por um processo modificado: o linalol obtido com uma pureza de cerca de 65% a partir de a-pineno é convertido em boratos de linalil, que se reorganizam na presença de vanadatos como catalisadores para dar geranil e neril boratos. Os álcoois são obtidos por hidrólise dos ésteres.
4) Síntese a partir do citral: O Citral muito recentemente passou a ser produzido petroquimicamente em quantidades muito grandes, de modo que a hidrogenação parcial do citral tornou-se uma rota muito econômica para a produção de geraniol. Uma alta seletividade para esta reação pode ser alcançada pelo uso de catalisadores especiais [106] ou por técnicas de reação especiais.

Valores de limiar de aroma

Detecção: 4 a 75ppb.

Valores limite de sabor

Características gustativas a 10 ppm: rosa foral doce, cítrica com fruta ,inuâncias de cera.

Descrição geral

Líquido oleoso incolor a amarelado, com um odor doce de rosa.

Perfil de Reatividade

Um hidrocarboneto insaturado alifático e um álcool. Gases inflamáveis ​​e / ou tóxicos são gerados pela combinação de álcoois com metais alcalinos, nitretos e fortes agentes redutores. Eles reagem com oxoácidos e ácidos carboxílicos a formadores e água. Os agentes oxidantes convertem-nos em aldeídos ou cetonas. Os álcoois exibem comportamento ácido e base fraco. Eles podem iniciar a polimerização de isocianatos e epóxidos.

Pesquisa anticâncer

Iniciando a atividade tumoral contra várias linhas celulares por uma parada no ciclo celular G0 / G1 e, finalmente, com um aumento da apoptose, essa molécula foi encontrada para interferir com a enzima do ciclo mevalônico. A supressão da prenilação de proteínas leva à inibição da síntese de DNA, e a supressão de 3-hidroxi-3-metilglutaril-CoA (HMG-CoA) leva a uma redução do pool de mevalonato e, portanto, limita a isoprenilação da proteína. Da mesma forma, foi controlada a redução da biodisponibilidade do colesterol (Pattanayak et al. 2009; Ni et al. 2012; Dahham et al.2016).

Perfil de Segurança

Veneno por via intravenosa. Moderadamente tóxico por ingestão, via subcutânea e intramuscular. Um irritante grave da pele humana. Líquido combustível. Quando aquecido até a decomposição, emite uma fumaça acre e irritante.

Síntese Química

Por destilação fracionada daqueles óleos essenciais ricos em geraniol ou sinteticamente a partir de mirceno.

Métodos de purificação

Purificar o geraniol por cromatografia ascendente ou por cromatografia em camada fina em placas de diatomáceas G com acetona / água / parafina líquida (130: 70: 1) como sistema solvente. Hexano / acetato de etila (1: 4) também é adequado. Também purifique-o por GLC em coluna tratada com asilicone de Carbowax 20M (10%) em Chromosorb W (malha 60-80). [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] Armazene-o em recipientes completos e hermeticamente fechados em local fresco e proteja contra luz. Possui um odor agradável. [cf p681, Beilstein 1 IV 2277.]

Matéria prima

Cloreto de cálcio -> Citral -> Linalol -> Citronelol -> NEROL -> Óleo de Eucalipto Citriodara -> Amálgama de sódio -> Óleo de citronela -> Mirceno

Produtos de Preparação

Citral -> Citronelol -> Citronelal -> NEROL -> 3,7-DIMETIL-7-OCTEN-1-OL -> Acetato de geranilo -> BUTIRATO DE GERANYL -> Formato de geranilo -> FEMA 2510- -> 3,7-DIMETHYL-1-OCTANOL -> 2,4,5-TRIMETHYLANILINE