Furfural

Nome do produto:

Furfural

CAS:

98-01-1

MF:

C5H4O2

PM:

96.08

EINECS:

202-627-7

Arquivo mol:

98-01-1.mol

Ponto de fusão 

−36 °C (aceso.)

Ponto de ebulição 

54-56 °C11 mm Hg

densidade 

1,16 g/mL a 25 °C (lit.)

densidade de vapor 

3,31 (contra ar)

pressão de vapor 

13,5 mm Hg (55°C)

FEMA 

2489 | FURFURAL

índice de refração 

n20/D 1.527

Fp 

137°F

temperatura de armazenamento. 

2-8°C

solubilidade 

Etanol 95%: solúvel 1ML/mL, transparente

forma 

Líquido

cor 

marrom muito profundo

PH

>=3,0 (50g/l, 25°C)

limite explosivo

2,1-19,3%(V)

Solubilidade em Água 

8,3 g/100 mL

Ponto de congelamento 

-36,5°C

Confidencial 

Sensível ao ar

Merck 

14.4304

Número JECFA

450

BRN 

105755

Constante da Lei de Henry

1,52(x 10-6 atm?m3/mol) a 20 °C (aproximado - calculado a partir da solubilidade em água e pressão de vapor)

Limites de exposição

NIOSH REL: IDLH 100 ppm; OSHA PEL: TWA 5 ppm (20 mg/m3); ACGIH TLV: TWA 2 ppm (adotado).

Estabilidade:

Estável. As substâncias a serem evitadas incluem bases fortes, agentes oxidantes fortes e ácidos fortes. Inflamável.

Referência de banco de dados CAS

98-01-1(Referência do banco de dados CAS)

Referência Química do NIST

2-Furancarboxaldeído(98-01-1)

Sistema de registro de substâncias da EPA

Furfural (98-01-1)

Códigos de perigo 

T, Xi

Declarações de Risco 

21-23/25-36/37-40-36/37/38

Declarações de segurança 

26-36/37/39-45-1/2-36/37

RIDADR 

ONU 1199 6.1/PG 2

WGK Alemanha 

2

RTECS 

LT7000000

F 

1-8-10

Temperatura de autoignição

599 °F &_& 599 °F

Nota de perigo 

Irritante

TSCA 

Sim

Código HS 

2932 12 00

Classe de Perigo 

6.1

Grupo de embalagem 

II

Dados sobre substâncias perigosas

98-01-1(Dados sobre substâncias perigosas)

Toxicidade

LD50 por via oral em ratos: 127 mg/kg (Jenner)

Descrição

Furfural é uma matéria-prima química renovável essencial, não baseada em petróleo, composta principalmente de vários subprodutos agrícolas, incluindo casca de aveia, farelo de trigo, espigas de milho e serragem. Quimicamente, o furfural é um composto orgânico pertencente a um aldeído de furano com odor de amêndoa. É normalmente produzido para fins industriais, podendo ser utilizado como solvente seletivo no processo de refino de óleos lubrificantes e utilizado na fabricação de combustíveis para transporte para melhorar as características do óleo diesel e dos estoques de reciclagem do cracker catalítico. Além disso, o furfural é amplamente aplicado na produção de discos abrasivos aglomerados com resina e na purificação do butadieno necessário para a fabricação de borracha sintética. Também é usado para fabricar outros produtos químicos furânicos, como o ácido furoico e o próprio furano. Outros produtos de furfural incluem herbicida, fungicida, outros solventes e etc.

Descrição

Furfural é um líquido oleoso incolor a âmbar com odor de amêndoa. Quando exposto à luz e ao ar, torna-se marrom avermelhado. O furfural é usado na fabricação de produtos químicos, como solvente no refino de petróleo, fungicida e herbicida. É incompatível com ácidos fortes, oxidantes e álcalis fortes. Sofre polimerização em contato com ácidos fortes ou álcalis fortes. O furfural é produzido comercialmente pela hidrólise ácida de polissacarídeos pentosanos de resíduos não alimentares de culturas alimentares e resíduos de madeira. É amplamente utilizado como solvente no refino de petróleo, na produção de resinas fenólicas e em diversas outras aplicações. A exposição humana ao furfural ocorre durante a sua produção e utilização, como resultado da sua ocorrência natural em muitos alimentos e da combustão de carvão e madeira.

Propriedades Químicas

líquido oleoso incolor a marrom-avermelhado com odor de amêndoa

Propriedades Químicas

Furfural é um aldeído het erocíclico aromático incolor a amarelo com odor de amêndoa. Fica âmbar quando exposto à luz e ao ar.

Propriedades Químicas

Furfural tem um odor penetrante característico. O furfural é preparado industrialmente a partir de pentosanos contidos em palhas e farelos de cereais; esses materiais são previamente digeridos com H2S04 diluído e o vapor de furfural formado é destilado.

Propriedades Químicas

Furfural tem um odor penetrante característico, típico de aldeídos cíclicos.

Propriedades físicas

Líquido incolor a amarelo com odor de amêndoa. Torna-se marrom avermelhado quando exposto à luz e ao ar. Os limites de odor e sabor são de 0,4 e 4 ppm, respectivamente (citado por Keith e Walters, 1992). Shaw et al. (1970) relataram um limiar de sabor em água de 80 ppm.

Usos

Na fabricação de plásticos furfural-fenol como Durite; no refino de óleos petrolíferos com solventes; na preparação de ácido piromúcico. Como solvente para algodão nitrado, acetato de celulose e gomas; na fabricação de vernizes; para acelerar a vulcanização; como inseticida, fungicida, germicida; como reagente em química analítica. Na síntese de derivados de furano.

Métodos de Purificação

Furfural é instável ao ar, luz e ácidos. As impurezas incluem ácido fórmico, ácido formilacrílico e ácido furan-2-carboxílico. Destilar em banho de óleo a partir de 7% (m/m) de Na2CO3 (adicionado para neutralizar ácidos, principalmente ácido piromúcico). Redistile-o a partir de 2% (p/p) de Na2CO3 e, finalmente, destile-o fracionadamente sob vácuo. É armazenado no escuro. [Evans & Aylesworth Ind Eng Chem (Anal ed) 18 24 1926.] As impurezas resultantes do armazenamento podem ser removidas por passagem através de alumina de grau cromatográfico. O furfural pode ser separado de outras impurezas além dos compostos carbonílicos pelo composto de adição de bissulfito. O aldeído é volátil ao vapor. Foi purificado por destilação (com cabeça Claisen) sob pressão reduzida. Isto é essencial, assim como a utilização de um banho de óleo com temperaturas não superiores a 130o, o que é altamente recomendado. Quando o furfural é destilado à pressão atmosférica (em corrente de N2), ou sob pressão reduzida com chama livre (atenção: porque o aldeído é inflamável), obtém-se um óleo quase incolor. Depois de alguns dias e às vezes algumas horas, o óleo escurece gradualmente e finalmente fica preto. Essa mudança é acelerada pela luz e ocorre mais lentamente quando guardada em frasco marrom. Entretanto, quando o aldeído é destilado sob vácuo e a temperatura do banho mantida abaixo de 130° durante a destilação, o óleo desenvolve apenas uma leve cor quando exposto à luz solar direta durante vários dias. A destilação de material muito impuro NÃO deve ser tentada à pressão atmosférica; caso contrário, o produto escurece muito rapidamente. Após uma destilação sob vácuo, uma destilação à pressão atmosférica pode ser realizada sem muita decomposição e escurecimento. O líquido irrita as membranas mucosas. Armazenar em recipientes escuros sob N2, de preferência em ampolas lacradas. [Adams & Voorhees Org Synth Coll Vol I 280 1941, Beilstein 17/9 V 292.]

Produtos e matérias-primas para preparação de furfural

Matérias-primas

Ácido sulfúrico -> Carbonato de sódio -> Acetona -> D (+) -Sacarose -> pentosana

Produtos de preparação

Álcool furfurílico -> Furano -> 2-Metilfurano -> 3-Hidroxi-2-metil-4H-piran-4-ona -> 5-Nitrofurfural -> Etil maltol -> ÁCIDO 3- (2-FURYL) PROPANÓICO -> Ácido 5-Nitro-2-furóico -> 5-Nitro-2-furaldeído diacetato -> ETIL 3- (2-FURIL) PROPIONATO -> Álcool tetrahidrofurfurílico -> 5-ETIL-2-FURALDEÍDO -> ÁCIDO 5-FORMIL-2-FURANCARBOXÍLICO -> ETIL 3- (2-FURILO) ACRILATO -> 2-Furonitrila -> (ACETILOXI) (2-FURIL) METIL ACETATO -> ácido 3- (5-Nitro-2-furil) acrílico -> Furazolidona -> RESINA DE ÁLCOOL FURFURILO -> Óleo de engrenagem industrial -> Nitrofurantoína -> N-METILFURFURILAMINA -> Óleo de engrenagem industrial, carga de peso -> 2-Furaldeído dietílico acetal -> 2,2'-Tiobisetilamina -> Óleo de engrenagem industrial, carga média -> 2-Formilfurano-5-borônico ácido -> 5-[2-CLORO-4-(TRIFLUOROMETIL)FENIL]-2-FURALDEÍDO -> 5-[2,6-DICLORO-4-(TRIFLUOROMETIL)FENIL]-2-FURALDEÍDO -> 5-[4-FLUORO-3-(TRIFLUOR OMETIL)FENIL]-2-FURALDEÍDO-->5-(4-Bromofenil)furfural-->5-[4-(TRIFLUOROMETOXI)FENIL]-2-FURALDEÍDO-->1,3-DIMETIL-2-(2-FURIL)IMIDAZOLIDINA