Furfural

Nome do Produto:

Furfural

CAS:

98-01-1

MF:

C5H4O2

MW:

96.08

EINECS:

202-627-7

Arquivo Mol:

98-01-1.mol

Ponto de fusão

36 ° C (lit.)

Ponto de ebulição

54-56 ° C 11 mm Hg

densidade

1,16 g / mL a 25 ° C (lit.)

densidade do vapor

3,31 (vs ar)

pressão de vapor

13,5 mm Hg (55 ° C)

FEMA

2489 FURFURAL

índice de refração

n20 / D 1.527

Fp

137 ° F

temperatura de armazenamento

2-8 ° C

solubilidade

95% de etanol: solúvel 1ML / mL, transparente

Formato

Líquido

cor

marrom muito profundo

PH

> = 3,0 (50 g / l, 25)

limite explosivo

2,1-19,3% (V)

Solubilidade em água

8,3 g / 100 mL

Ponto de congelamento

-36,5 "

Sensível

Sensível ao ar

Merck

14.4304

Número JECFA

450

BRN

105755

Constante da lei de Henry

1,52 (x 10-6 atm? M3 / mol) a 20 ° C (aproximado - calculado a partir da solubilidade em água e pressão de vapor)

Limites de exposição

NIOSH REL: IDLH 100 ppm; OSHA PEL: TWA 5 ppm (20 mg / m3); ACGIH TLV: TWA 2 ppm (adotado).

Estabilidade:

Estábulo. As substâncias a serem evitadas incluem bases fortes, agentes oxidantes fortes e ácidos fortes. Inflamável.

Referência CAS DataBase

98-01-1 (referência do banco de dados CAS)

Referência de Química NIST

2-furancarboxaldeído (98-01-1)

Sistema de registro de substâncias da EPA

Furfural (98-01-1)

Códigos de perigo

T, Xi

Declarações de Risco

21-23 / 25-36 / 37-40-36 / 37/38

Declarações de Segurança

26-36 / 37 / 39-45-1 / 2-36 / 37

RIDADR

UN 1199 6.1 / PG 2

WGK Alemanha

2

RTECS

LT7000000

F

1-8-10

Temperatura de Autoignição

599 ° F e _ e 599 ° F

Nota de perigo

Irritante

TSCA

sim

Código HS

2932 12 00

HazardClass

6.1

Grupo de embalagem

II

Dados de substâncias perigosas

98-01-1 (Dados de substâncias perigosas)

Toxicidade

LD50 por via oral em ratos: 127 mg / kg (Jenner)

Descrição

Furfural é uma matéria-prima química renovável, não baseada em petróleo e essencial, composta principalmente por vários subprodutos agrícolas, incluindo casca de aveia, farelo de trigo, sabugo de milho e serragem. Quimicamente, o furfural é um composto orgânico pertencente a um aldeído de furano com odor de amêndoas. É tipicamente produzido para fins industriais, que pode ser usado como solvente seletivo no processo de refinação de óleos lubrificantes e usado na fabricação de combustíveis de transporte para melhorar as características dos estoques de reciclagem de combustível diesel e cracker catalítico. Além disso, o furfural é amplamente utilizado para a produção de discos abrasivos com resina e para purificar o butadieno necessário à fabricação de borracha sintética. Também é usado para produzir outros produtos químicos do furano, como o ácido furoico e o próprio furano. Outros produtos de furfural incluem herbicida, fungicida, outros solventes e etc.

Descrição

Furfural é um líquido oleoso incolor a âmbar com um odor semelhante a amêndoa. Na exposição à luz e ao ar, fica marrom avermelhado. Furfural é usado na fabricação de produtos químicos, como solvente no refino de petróleo, fungicida e herbicida. É incompatível com ácidos fortes, oxidantes e álcalis fortes. Sofre polimerização em contato com ácidos fortes ou álcalis fortes. Furfural é produzido comercialmente pela hidrólise ácida de polissacarídeos pentosan de resíduos não alimentares de culturas alimentares e resíduos de madeira. É amplamente utilizado como solvente no refino de petróleo, na produção de resinas fenólicas e em uma variedade de outras aplicações. A exposição humana ao furfural ocorre durante sua produção e uso, como resultado de sua ocorrência natural em muitos alimentos e da combustão de carvão e madeira.

Propriedades quimicas

líquido oleoso incolor a marrom-avermelhado com odor de amêndoa

Propriedades quimicas

Furfural é um aldeído erocíclico het aromático incolor a amarelo com um odor de amêndoa. Acende âmbar na exposição à luz e ao ar.

Propriedades quimicas

Furfural tem um odor penetrante característico. Furfural é preparado industrialmente a partir de pentosanos contidos em palhas e farelos de cereais; esses materiais são previamente digeridos com H2S04 diluído, e o vapor furfural formado é destilado.

Propriedades quimicas

Furfural tem um odor penetrante característico típico de aldeídos cíclicos.

Propriedades físicas

Líquido incolor a amarelo com odor de amêndoa. Torna-se marrom avermelhado na exposição à luz e ao ar. Os limites de odor e sabor são 0,4 e 4 ppm, respectivamente (citado, Keith e Walters, 1992). Shaw et al. (1970) relataram um limiar de sabor na água de 80 ppm.

Usos

Na fabricação de plásticos de furfural-fenol, como Durite; no refino de solventes de óleos de petróleo; na preparação de ácido piromúcico. Como solvente para algodão nitrado, acetato de celulose e gomas; na fabricação de vernizes; para acelerar a vulcanização; como inseticida, fungicida, germicida; como reagente em química analítica. Na síntese de derivados de furano.

Métodos de purificação

Furfural é instável ao ar, luz e ácidos. As impurezas incluem ácido fórmico, ácido formilacrílico e ácido furano-2-carboxílico. Destilá-lo em banho de óleo a partir de 7% (p / p) de Na2CO3 (adicionado para neutralizar os ácidos, especialmente o ácido piromúcico). Redestile-o a partir de 2% (p / p) de Na2CO3 e, finalmente, destile-o fracionado sob vácuo. É armazenado no escuro. [Evans & Aylesworth Ind Eng Chem (Anal ed) 18 24 1926.] As impurezas resultantes do armazenamento podem ser removidas por passagem através de alumina de grau cromatográfico. Furfural pode ser separado de impurezas que não sejam compostos de carbonila pelo composto de adição de bissulfito. O aldeído é volátil ao vapor. Foi purificado por destilação (usando uma cabeça de Claisen) sob pressão reduzida. Isso é essencial, assim como o uso de um banho de óleo com temperaturas não superiores a 130o, o que é altamente recomendado. Quando o furfural é destilado à pressão atmosférica (em uma corrente de N2) ou sob pressão reduzida com uma chama livre (cuidado: porque o aldeído é inflamável), é obtido um óleo quase incolor. Após alguns dias e às vezes algumas horas, o óleo escurece gradualmente e finalmente torna-se preto. Essa mudança é acelerada pela luz e ocorre mais lentamente quando é mantida em uma garrafa marrom. No entanto, quando o aldeído é destilado sob vácuo e a temperatura do banho é mantida abaixo de 130o durante a destilação, o óleo desenvolve apenas uma ligeira cor quando exposto à luz direta do sol durante vários dias. A destilação de material muito impuro NÃO deve ser tentada à pressão atmosférica; caso contrário, o produto escurece muito rapidamente. Após uma destilação sob vácuo, uma destilação à pressão atmosférica pode ser realizada sem muita decomposição e escurecimento. O líquido irrita as mucosas. Armazene em recipientes escuros sob N2, de preferência em ampolas seladas. [Adams & Voorhees Org Synth Coll Vol I 280 1941, Beilstein 17/9 V 292.]

Produtos e matérias-primas para preparação de furfural

Matéria prima

Ácido sulfúrico -> Carbonato de sódio -> Acetona -> D (+) - Sacarose -> pentosana

Produtos de Preparação

Álcool furfurílico -> Furano -> 2-Metilfurano -> 3-Hidroxi-2-metil-4H-piran-4-ona -> 5-Nitrofurfural -> Etil maltol -> 3- (2-FURIL ) ÁCIDO PROPANÓICO -> ácido 5-nitro-2-furoico -> diacetato de 5-nitro-2-furaldeído -> PROPIONATO DE ETILO 3- (2-FURÍLICO) -> álcool tetra-hidrofurfurílico -> álcool tetra-hidrofurfurílico -> 5-etil-2 -FURALDEHYDE -> 5-FORMYL-2-FURANCARBOXYLIC ACID -> ETHYL 3- (2-FURYL) ACRILATO -> 2-Furonitrile -> (ACETILOXY) (2-FURYL) MEHYL ACETATO -> 3- ( Ácido 5-nitro-2-furil) acrílico -> Furazolidona -> FURFURYL ÁLCOOL RESINA -> Óleo de engrenagem industrial -> Nitrofurantoína -> N-METILFURFURILAMINA -> Óleo de engrenagem industrial, carga de peso -> 2- Furaldeído dietilacetal -> 2,2'-Tiobisetilamina -> Óleo de engrenagem industrial, carga média -> ácido 2-formilfuran-5-borônico -> 5- [2-CLORO-4- (TRIFLUOROMETIL) FENIL] - 2-FURALDEÍDO -> 5- [2,6-DICLORO-4- (TRIFLUOROMETIL) FENIL] -2-FURALDEÍDO -> 5- [4-FLUORO-3- (TRIFLUOROMETTIL) FENIL] -2-FURALDEÍDO -> 5- (4-bromofenil) furfural -> 5- [4- (TRIFLUOROMETOXIA) FENIL] -2-FURALDEÍDO -> 1,3-DIMETIL-2- (2-FURIL) IMIDAZOLIDINA