Eugenol

Nome do produto:

Eugenol

CAS:

97-53-0

MF:

C10H12O2

PM:

164.2

EINECS:

202-589-1

Arquivo mol:

97-53-0.mol

Ponto de fusão 

−12-−10 °C (aceso.)

Ponto de ebulição 

254 °C (aceso.)

densidade 

1,067 g/mL a 25 °C (lit.)

pressão de vapor 

<0,1 hPa (25°C)

FEMA 

2467 | EUGENOL

índice de refração 

n20/D 1.541(lit.)

Fp 

>230°F

temperatura de armazenamento. 

0-6°C

solubilidade 

2,46g/l

forma 

Líquido

pka

pKa 9,8 (incerto)

cor 

Amarelo claro claro a amarelo

Solubilidade em Água 

ligeiramente solúvel

Confidencial 

Sensível ao ar

Número JECFA

1529

Merck 

14.3898

BRN 

1366759

Estabilidade:

Estável. Combustível. Incompatível com agentes oxidantes fortes.

InChIKey

RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N

Referência de banco de dados CAS

97-53-0(Referência do banco de dados CAS)

Referência Química do NIST

Eugenol(97-53-0)

Sistema de registro de substâncias da EPA

Eugenol (97-53-0)

Códigos de perigo 

Xn,Xi

Declarações de Risco 

22-36/37/38-42/43-38-40-43-36/38

Declarações de segurança 

26-36-24/25-23-36/37

RIDADR 

UN1230 - classe 3 - PG 2 - Metanol, solução

WGK Alemanha 

1

RTECS 

SJ4375000

F 

10-23

TSCA 

Sim

Código HS 

29095090

Dados sobre substâncias perigosas

97-53-0(Dados sobre substâncias perigosas)

Toxicidade

LD50 em ratos, camundongos (mg/kg): 2.680, 3.000 por via oral (Hagan)

Produção

 ser sintetizado por método químico na indústria. No entanto, o método de síntese química produz isômeros. O ponto de ebulição de dois isômeros é muito próximo, resultando em difícil separação. Portanto, o método de isolamento é o principal método atualmente.
Método de isolamento de óleo essencial natural

Síntese química

Brometo de alilo, o-metoxifenol, acetona anidra e carbonato de potássio anidro são adicionados à caldeira e aquecidos ao refluxo durante várias horas. Após resfriamento, diluir com água e extrair com éter. O extracto é lavado com hidróxido de sódio a 10% e seco sobre carbonato de potássio anidro. Recuperar éter dietílico e acetona após destilação à pressão atmosférica e, em seguida, destilar sob pressão reduzida e coletar a fração a 110 ~ 113 ℃ (1600Pa), finalmente obtemos éter o-metoxifenil alil. A mistura é fervida e refluxada durante 1 hora e depois arrefecida. A graxa resultante é dissolvida em éter e extraída com solução de hidróxido de sódio a 10%. O extrato é acidificado com ácido clorídrico e extraído com éter. Seque o extrato sobre sulfato de sódio anidro e recupere o éter por destilação ao ar, e finalmente obtemos o produto. Também poderíamos obter o produto através de uma reação em uma etapa entre o-metoxifenol e cloreto de alila com cobre como catalisador a 100 ℃.
Pegue óleos essenciais contendo grandes quantidades de eugenol, como óleo de cravo, como matéria-prima, e adicione solução de hidróxido de sódio a 30% e, em seguida, adicione ácido inorgânico ou dióxido de carbono para precipitar. Além disso, também está disponível reação de adição entre óleo de cravo e acetato de sódio. 
O eugenol pode ser preparado por métodos sintéticos, mas geralmente é isolado de plantas ou óleos aromáticos na indústria. Poderíamos tomar como matéria-prima o manjericão-cravo originário das Seychelles, Comores. Em 1965, foi introduzido na China vindo da antiga União Soviética. É cultivado no sul do rio Yangtze. O teor de cravo-da-índia é o mais alto em espiga, seguido pelas folhas, e os caules são os últimos. O principal ingrediente do óleo é o eugenol, representando 60-70%. Existem linalol, pára-quedas, ocimeno e assim por diante. Poderíamos preparar o eugenol pelo método sintético, no qual o o-metoxifenol reage com o bromopropeno. E então o rearranjo é feito com aquecimento.

Categoria

Pesticida

Classificação tóxica

Toxicidade moderada

Propriedades Químicas

líquido incolor a levemente amarelo com forte odor de cravo

Propriedades Químicas

O eugenol é o principal componente de vários óleos essenciais; óleo de folha de cravo e óleo de folha de canela podem conter> 90%. O eugenol ocorre em pequenas quantidades em muitos outros óleos essenciais. É um líquido incolor a ligeiramente amarelo com odor picante de cravo.
A hidrogenação catalítica (por exemplo, na presença de catalisadores de metais nobres) produz diidroeugenol. O isoeugenol é obtido do eugenol pelo deslocamento da ligação dupla. A esterificação e a eterificação do grupo hidroxila do eugenol produzem materiais valiosos de fragrância e sabor (por exemplo, acetato de eugenol e éter metílico de eugenol).

Propriedades Químicas

O eugenol tem um forte odor aromático de cravo e um sabor picante e picante. Escurece e engrossa com a exposição ao ar.

Produtos de preparação

Vanilina -> ISOEUGENOL -> Óleo de cravo -> ACETATO DE EUGENOL -> Metil eugenol

Matérias-primas

Carbonato de potássio -> DIÓXIDO DE CARBONO -> Acetato de sódio tri-hidratado -> Cloreto de alila -> Linalol -> Guaiacol -> Brometo de alila -> Óleo de eucalipto Citriodara -> Óleo de cravo -> Óleo de manjericão -> ÓLEO DE LOURO DE LAURUS NOBILIS -> Óleo de cânfora branca -> Éter alílico -> Cassia Aurantium PE Catequinas 8% HPLC -> ÓLEO DE FOLHAS DE CANELA -> OCIMENO -> Folha Violeta Absoluta