Eugenol

Nome do Produto:

Eugenol

CAS:

97-53-0

MF:

C10H12O2

MW:

164.2

EINECS:

202-589-1

Arquivo Mol:

97-53-0.mol

Ponto de fusão

-12 -'10 ° C (lit.)

Ponto de ebulição

254 ° C (lit.)

densidade

1,067 g / mL a 25 ° C (lit.)

pressão de vapor

<0,1 hPa (25 ° C)

FEMA

2467 EUGENOL

índice de refração

n20 / D 1,541 (lit.)

Fp

> 230 ° F

temperatura de armazenamento

0-6 ° C

solubilidade

2,46g / l

Formato

Líquido

pka

pKa 9.8 (Incerto)

cor

Amarelo claro claro a amarelo

Solubilidade em água

ligeiramente solúvel

Sensível

Sensível ao ar

Número JECFA

1529

Merck

14,3898

BRN

1366759

Estabilidade:

Estábulo. Combustível. Incompatível com agentes oxidantes fortes.

InChIKey

RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N

Referência CAS DataBase

97-53-0 (referência CAS DataBase)

Referência de Química NIST

Eugenol (97-53-0)

Sistema de registro de substâncias da EPA

Eugenol (97-53-0)

Códigos de perigo

Xn, Xi

Declarações de Risco

22-36 / 37 / 38-42 / 43-38-40-43-36 / 38

Declarações de Segurança

26-36-24 / 25-23-36 / 37

RIDADR

UN1230 - classe 3 - PG 2 - Metanol, solução

WGK Alemanha

1

RTECS

SJ4375000

F

10-23

TSCA

sim

Código HS

29095090

Dados de substâncias perigosas

97-53-0 (Dados de substâncias perigosas)

Toxicidade

LD50 em ratos, camundongos (mg / kg): 2680, 3000 por via oral (Hagan)

Produção

ser sintetizado pelo método químico na indústria. No entanto, o método de síntese química produz isômeros. O ponto de ebulição de dois isômeros está muito próximo, resultando em uma separação difícil. Portanto, o método de isolamento é o principal método atualmente.
Método de isolamento de óleo essencial natural

Síntese química

Brometo de alilo, o-metoxifenol, acetona anidra e carbonato de potássio anidro são adicionados à chaleira e aquecidos ao refluxo durante várias horas. Após o resfriamento, diluir com água e extrair com éter. O extracto é lavado com hidróxido de sódio a 10% e seco sobre carbonato de potássio anidro. Recuperar éter dietílico e acetona após destilação à pressão atmosférica, e depois destilar sob pressão reduzida e coletar fração a 110 ~ 113 * (1600Pa), finalmente obtemos o éter o-metoxifenil alílico. A mistura é fervida e refluxada durante 1 hora e depois arrefecida. A graxa resultante é dissolvida em éter e extraída com solução de hidróxido de sódio a 10%. O extrato é acidificado com ácido clorídrico e extraído com éter. Seque o extrato sobre sulfato de sódio anidro e recupere o éter por destilação ao ar, e finalmente obtemos o produto. Também poderíamos obter o produto através de uma reação de uma etapa entre o-metoxifenol e cloreto de alil com cobre como catalisador a 100 <0050>.
Pegue óleos essenciais que contêm grandes quantidades de eugenol, como óleo de cravo, como matérias-primas, adicione 30% de solução de hidróxido de sódio e, em seguida, adicione ácido inorgânico ou dióxido de carbono para precipitar. Além disso, a reação de adição entre óleo de cravo e acetato de sódio também está disponível.
O eugenol pode ser preparado por métodos sintéticos, mas geralmente é isolado de plantas ou óleos aromáticos na indústria. Poderíamos tomar manjericão cravo-da-índia originário das Seychelles, Comores, como matéria-prima. Em 1965, foi introduzido na China a partir da antiga União Soviética. É cultivada no sul do rio Yangtze. O teor de manjericão cravo é o mais alto em espiga, seguido por folhas, e os caules são os últimos. O principal ingrediente do óleo é o eugenol, responsável por 60-70%. Existem linalol, pára-quedas, ocimeno e assim por diante. Poderíamos preparar o eugenol pelo método sintético, no qual o o-metoxifenol reage com o bromopropeno. E então o rearranjo é realizado com aquecimento.

Categoria

Pesticida

Classificação tóxica

Toxicidade moderada

Propriedades quimicas

líquido incolor a ligeiramente amarelo com um forte odor de cravo

Propriedades quimicas

Eugenol é o principal componente de vários óleos essenciais; o óleo de folha de cravo e o óleo de folha de canela podem conter> 90%. O eugenol ocorre em pequenas quantidades em muitos outros óleos essenciais. É um líquido incolor a ligeiramente amarelado com um odor de cravo picante.
A hidrogenação catalítica (por exemplo, na presença de catalisadores de metal nobre) produz di-hidroeugenol. O isoeugenol é obtido a partir do eugenol por meio do deslocamento da ligação dupla. A esterificação e a eterificação do grupo hidroxilo do eugenol produzem fragrâncias e aromas valiosos (por exemplo, acetato de eugenol e éter metílico de eugenol).

Propriedades quimicas

O eugenol tem um forte odor aromático de cravo e um sabor picante e pungente. Escurece e engrossa com a exposição ao ar.

Produtos de Preparação

Vanilina -> ISOEUGENOL -> Óleo de cravo -> ACETATO DE EUGENOL -> Metil eugenol

Matéria prima

Carbonato de potássio -> DIÓXIDO DE CARBONO -> Acetato de sódio tri-hidratado -> Cloreto de alila -> Linalol -> Guaiacol -> Brometo de alila -> Óleo de Citriodara de Eucalipto -> Óleo de cravo -> Óleo de manjericão -> ÓLEO DE LAUREL DE LAURUS NOBILIS -> Óleo de cânfora branca -> Éter alílico -> Catequinas Aurantium PE Catequinas 8% HPLC -> CANELA DEIXA ÓLEO -> OCIMENO -> Violet Leaf Absolute