Etil vanilina

Nome do Produto:

Etil vanilina

Sinônimos:

AKOS BBS-00003203; AKOSB004185; FEMA 2464; FEMA 3107; ETILPROTAL; Éter etil-protocatechualdeído éter 3-etílico; ALDEÍDO PROTECATECHUICO DE ETIL; ETIL VANILINA

CAS:

121-32-4

MF:

C9H10O3

MW:

166.17

EINECS:

204-464-7

Categorias de Produtos:

Matérias-primas farmacêuticas; Aditivo para alimentos e rações; Sabor; Aditivos alimentares; ADITIVOS PARA ALIMENTAÇÃO E ALIMENTAÇÃO; Aldeídos e derivados aromáticos (substituídos)

Arquivo Mol:

121-32-4.mol

Ponto de fusão

76 ° C

Ponto de ebulição

285 ° C

densidade

1,1097 (estimativa aproximada)

pressão de vapor

<0,01 mm Hg (25 ° C)

FEMA

2464 | ETHYL VANILLIN

índice de refração

1.4500 (estimativa)

Fp

127 ° C

temperatura de armazenamento

Armazenar abaixo de + 30 ° C.

solubilidade

2,82g / l

pka

7,91 ± 0,18 (previsto)

Formato

Pó Cristalino Fino

cor

Branco a esbranquiçado

Solubilidade em água

ligeiramente solúvel

Sensível

Sensível à luz

Merck

14,3859

Número JECFA

893

BRN

1073761

Referência CAS DataBase

121-32-4 (Referência CAS DataBase)

Referência de Química NIST

3-etoxi-4-hidroxibenzadeído (121-32-4)

Sistema de registro de substâncias da EPA

Etilililina (121-32-4)

Códigos de perigo

Xn, Xi

Declarações de Risco

22-36 / 37/38

Declarações de Segurança

26-36

WGK Alemanha

1

RTECS

CU6125000

Nota de perigo

Nocivo / irritante / sensível à luz

TSCA

sim

Código HS

29124200

Dados de substâncias perigosas

121-32-4 (Dados sobre substâncias perigosas)

Toxicidade

LD50 por via oral em ratos:> 2000 mg / kg, P.M. Jenner et al., Food Cosmet. Toxicol. 2, 327 (1964)

Propriedades quimicas

PÓ CRISTALINO BRANCO PARA DESCANSO

Propriedades quimicas

Cristais brancos ou ligeiramente amarelados com aroma e sabor intensos característicos de baunilha.

Propriedades quimicas

Seu odor se assemelha ao da vanilina, mas é aproximadamente três vezes mais forte. O etilvanilincano pode ser preparado pelo método 2 descrito para a vanilina, usando guetol em vez de guaiacol como material de partida.

Propriedades quimicas

Etil vanilina tem um odor intenso de baunilha e um sabor adocicado. O poder aromatizante é duas a quatro vezes mais forte que o vanil [1] lin. Vanilinhas de etila são utilizadas em alimentos desde os anos 30; melhora a impressão de odores frutados e de chocolate. Sua adição é autolimitante, pois um nível muito alto pode conferir um sabor desagradável ao produto; o produto não é estável. Em contato com ferro ou álcalis, exibe uma cor vermelha e perde seu poder aromatizante.

Usos

O etil vanilina é um agente que favorece o sabor de baunilha sintético com aproximadamente três vezes e meia o poder de aromatização da vanilina. possui uma solubilidade de 1g em 100 ml de água a 50 ° c. é usado em sorvetes, bebidas e produtos de panificação.

Usos

Em aromatizantes e perfumes.

Definição

ChEBI: Membro da classe dos benzaldeídos que é vanilina, na qual o grupo metoxi é substituído por um grupo etoxi.

Métodos de produção

Ao contrário da vanilina, a etil vanilina não ocorre naturalmente. Pode ser preparado sinteticamente pelos mesmos métodos que a vanilina, usando guethol em vez de guaiacol como material inicial; veja Vanillin.

Preparação

Da byisomerização do safrol para o isosafrol e subsequente oxidação para o piperonal; a ligação do themetileno é então quebrada pelo aquecimento piperonal em uma solução alcoólica de KOH; finalmente, o protocatecualdeído resultante é reagido com álcool etílico. A partir de guaetol por condensação com cloral para produzir 3-etoxi-4-hidroxifeniltriclorometil carbinol; esta é então fervida com uma solução alcoólica [1] de KOH ou NaOH, acidificada e extraída com clorofórmio para produzir etil vanilina.

Valores de limiar de aroma

Detecção: 100 ppb; reconhecimento: 2 ppm

Valores limite de sabor

Características do gosto a 50 ppm: doce, cremoso, baunilha, suave e caramélico.

Descrição geral

Cristais incolores. Odor e sabor mais intensos de baunilha do que a vanilina.

Reações de ar e água

Pouco solúvel em água.

Perfil de Reatividade

Proteger da luz. Os aldeídos são facilmente oxidados para fornecer ácidos carboxílicos. Gases inflamáveis ​​e / ortóxicos são gerados pela combinação de aldeídos com azo, diazocompostos, ditiocarbamatos, nitretos e agentes redutores fortes. Aldehydescan reage com o ar para dar primeiro peroxoácidos e, finalmente, ácidos carboxílicos. Essas reações de autoxidação são ativadas pela luz, catalisadas por sais de metais de transição, e são autocatalíticas (catalisadas pelos produtos da reação). A adição de estabilizadores (antioxidantes) às remessas de aldeídos retarda a auto-oxidação.

Perigo à saúde

PERIGOS AGUDOS / CRÔNICOS: Tóxico. Pode causar irritação ao contato.

Risco de incêndio

Combustível

Aplicações Farmacêuticas

Etil vanilina é usada como uma alternativa à vanilina, ou seja, como um agente aromatizante em alimentos, bebidas, confeitaria e produtos farmacêuticos. Também é usado em perfumaria.
A etil vanilina possui sabor e odor aproximadamente três vezes mais intensos que a vanilina; portanto, a quantidade de material necessário para produzir um sabor de baunilha equivalente pode ser reduzida, causando menos descoloração à formulação e potencial economia de custos de material. No entanto, exceder certos limites de concentração pode conferir um sabor desagradável e levemente amargo a um produto devido à intensidade do sabor da etil vanilina.

Perfil de Segurança

Via de administração moderadamente tóxica, intraperitoneal, subcutânea e intravenosa. Um irritante para a pele humana. Dados de mutação relatados. Quando aquecido até a decomposição, emite fumaça séria e fumaça irritante. Veja também ALDEÍDOS e OUTROS.

Segurança

A etil vanilina é geralmente considerada um material essencialmente não tóxico e não irritante. No entanto, pode ocorrer sensibilização cruzada com outras moléculas estruturalmente semelhantes.
A OMS alocou uma ingestão diária aceitável de etil vanilina de até 3 mg / kg de peso corporal.
LD50 (cobaia, IP): 1,14 g / kg
LD50 (mouse, IP): 0,75 g / kg
DL50 (coelho, oral): 3 g / kg
LD50 (coelho, SC): 2,5 g / kg
LD50 (rato, oral): 1,59 g / kg
LD50 (rato, SC): 3,5– 4,0 g / kg

armazenamento

Armazenar em recipiente bem fechado, protegido da luz, em local fresco e seco. Consulte Vanillin para obter mais informações.

Incompatibilidades

A etil vanilina é estável em contato com ferro ou aço, formando um composto de coloração avermelhada e sem sabor. Em meio aquoso com sulfato de neomicina ou succinilsulfatiazol, os comprimidos de etil vanilina produziram uma cor amarela. Veja Vanillin para outras incompatibilidades potenciais.

Status regulatório

Incluído no banco de dados de ingredientes inativos da FDA (cápsulas orais, suspensões e xaropes). Incluído em medicamentos não parentais licenciados no Reino Unido.

Matéria prima

Etanol -> Hidróxido de sódio -> Clorofórmio -> Hexametilenotetramina -> Pirocatecol -> Cloral -> Solução de hidróxido de potássio -> Óxido cúprico -> Ácido glioxílico -> 3-nitrobenzenossulfonato de sódio -> 1, 3-Benzodioxole -> ISOEUGENOL -> Safrol -> DIMETLANILINA -> Ácido etilsulfúrico -> N, N-DIMETHYL-4-NITROSOANILINA -> PROPENYL GUAETHOL -> Peróxido de hidrogênio 30% de solução de água -> 2- Etoxifenol