Oleato de etila

Nome do produto:

OLEATO DE ETILO

CAS:

111-62-6

MF:

C20H38O2

PM:

310.51

EINECS:

203-889-5

Arquivo mol:

111-62-6.mol

Derretendo ponto 

−32 °C (aceso.)

Fervendo ponto 

216-218 °C15 mmHg

densidade 

0,87 g/mL a 25 °C (lit.)

FEMA 

2450 | OLEATO DE ETILO

refrativo índice 

n20/D 1.451(lit.)

Fp 

>230°F

armazenamento temperatura. 

−20ºC

solubilidade 

clorofórmio: solúvel 10%

forma 

Líquido Oleoso

cor 

Claro

Confidencial 

Sensível à luz

Número JECFA

345

Merck 

14.6828

BRN 

1727318

InChIKey

LVGKNOAMLMIIKO-VAWYXSNFSA-N

CAS Referência de banco de dados

111-62-6 (Referência do banco de dados CAS)

Referência Química do NIST

Ácido 9-octadecenóico (Z)-, etil éster (111-62-6)

EPA Sistema de Registro de Substâncias

Etil oleato (111-62-6)

Declarações de segurança 

23-24/25-22

GTK Alemanha 

2

RTECS 

RG3715000

F 

10-23

TSCA 

Sim

SH Código 

29161900

Visão geral

O oleato de etila é um líquido incolor que normalmente é formado pela condensação etanol e ácido oleico. Notavelmente, o composto é normalmente produzido pelo corpo durante a intoxicação por etanol. Seus outros nomes são ácido 9-octadecenóico (Z) -, cis-9-octadecenoato de etila, éster etílico do ácido (Z) -9-octadecenóico e Ácido oleico, éster etílico. O composto contribuiu com aproximadamente 17% do ácidos graxos totais esterificados em fosfatidilcolina em plaquetas suínas. O oleato de etila é neutro e é uma forma de ácido oleico mais lipossolúvel.
O composto é um dos ésteres etílicos de ácidos graxos gerados após a degradação do etanol no corpo. Além disso, o oleato de etila geralmente atua como um mediador tóxico do etanol no coração, fígado, pâncreas e cérebro.

Usos

Indústria Farmacêutica
O oleato de etila é utilizado como ingrediente nas preparações de medicamentos farmacêuticos que envolvem substâncias lipofílicas, como esteróides. Devido à sua rápida degradação do sistema digestivo, o oleato de etila é empregado como forma de administração intramuscular de medicamentos em farmácias de manipulação. Em alguns casos, o composto é utilizado na preparação de doses diárias de progesterona na manutenção da gravidez.
Indústria de Transportes
É utilizado na indústria de transportes como lubrificante e plastificante. Isso também é usado como agente de plantio e para tratamento de superfícies.
Indústria Alimentar
O oleato de etila é usado como aditivo alimentar e é regulamentado pela Food and Drug Administração. Também é usado como agente aromatizante em alimentos.

Descrição

Oleato de etila é um éster de ácido graxo formado pela condensação de oleico ácido e etanol. É um líquido incolor a amarelo claro. Oleato de etila é produzido pelo corpo durante a intoxicação por etanol.
O oleato de etila é usado como solvente para preparações farmacêuticas envolvendo substâncias lipofílicas, como esteróides. Também encontra uso como lubrificante e um plastificante.
O oleato de etila é regulamentado como aditivo alimentar pela Food and Drug Administração sob "Aditivos Alimentares Permitidos para Adição Direta a Alimentos para Consumo Humano", 21CFR172.515.
O oleato de etila foi identificado como um feromônio iniciador em abelhas.
O oleato de etila é um dos ésteres etílicos de ácidos graxos (FAEE) que é formado em corpo após a ingestão de etanol. Há um corpo crescente de pesquisas literatura que implica FAEEs, como o oleato de etila, como mediadores tóxicos de etanol no corpo (pâncreas, fígado, coração e cérebro). Entre os especulações é que o oleato de etila pode ser o mediador tóxico do álcool na síndrome do álcool. A ingestão oral de oleato de etila foi cuidadosamente estudado e devido à rápida degradação no trato digestivo parece seguro para ingestão oral. O oleato de etila não é atualmente aprovado pela U.S. Food e Administração de Medicamentos para qualquer uso injetável. No entanto, é usado por farmácias de manipulação como veículo para administração intramuscular de medicamentos, em alguns casos para preparar as doses diárias de progesterona para apoiar a gravidez. Estudos que documentam o uso seguro de oleato de etila na gravidez tanto para o mãe e o feto nunca foram realizados.

Propriedades Químicas

O oleato de etila tem uma leve nota floral.

Químico Propriedades

líquido oleoso amarelo claro claro

Propriedades Químicas

O oleato de etila ocorre como amarelo pálido a quase incolor, líquido móvel, oleoso, com sabor semelhante ao do azeite e leve mas não odor rançoso.
O oleato de etila é descrito na USP32-NF27 como consistindo em ésteres de etila álcool e ácidos graxos de alto peso molecular, principalmente ácido oleico. Um antioxidante adequado pode ser incluído.

Ocorrência

Relatado como encontrado em cacau, trigo sarraceno, sabugueiro e babaco (Carica pentágona Heilborn).

Usos

O oleato de etila é um agente aromatizante e de fragrância.

Usos

Foi obtido pela hidrólise de diversas gorduras animais e vegetais e óleos.

Usos

Geralmente usado para preparar a fase oleosa de medicamentos automicroemulsificantes sistema de entrega (SMEDDS) para tacrolimus (Tac).

Produção Métodos

O oleato de etila é preparado pela reação de etanol com cloreto de oleoíla na presença de um aceitador de cloreto de hidrogénio adequado.

Definição

ChEBI: Éster etílico de ácido graxo de cadeia longa resultante do formal condensação do grupo carboxilo do ácido oleico com o grupo hidroxila do etanol.

Preparação

Por esterificação direta do ácido oleico com álcool etílico na presença de HCl em ebulição; na presença de reagente de Twitchell ou clorossulfônico ácido.

Preparação Produtos

Álcool oleílico -> óleo de coco álcool acilamida

Matérias-primas

Etanol -> Cloreto de cálcio -> ácido cis-9-octadecenóico