Etil Oleato

Nome do Produto:

ETHYL OLEATE

CAS:

111-62-6

MF:

C20H38O2

MW:

310.51

EINECS:

203-889-5

Arquivo Mol:

111-62-6.mol

Ponto de fusão

-32 ° C (lit.)

Ponto de ebulição

216-218 ° C15 mm Hg

densidade

0,87 g / mL a 25 ° C (lit.)

FEMA

2450 ETHYL OLEATE

índice de refração

n20 / D 1.451 (lit.)

Fp

> 230 ° F

storagetemp.

-20 ° C

solubilidade

clorofórmio: solúvel10%

Formato

Líquido oleoso

cor

Claro

Sensível

Sensível à luz

Número JECFA

345

Merck

14,6828

BRN

1727318

InChIKey

LVGKNOAMLMIIKO-VAWYXSNFSA-N

Referência CASDataBase

111-62-6 (referência CAS DataBase)

Referência de Química NIST

Ácido 9-octadecenóico (Z) -, éster etílico (111-62-6)

EPASubstance Registry System

Etiloleato (111-62-6)

Declarações de Segurança

23-24 / 25-22

WGKAlemanha

2

RTECS

RG3715000

F

10-23

TSCA

sim

HSCode

29161900

Visão geral

O oleato de etila é um líquido incolor normalmente formado pela condensação de etanol e ácido oleico. Notavelmente, o composto é normalmente produzido pelo corpo durante a intoxicação por etanol. Seus outros nomes são ácido 9-octadecenóico (Z) -, cis-9-octadecenoato de etila, éster etílico do ácido (Z) -9-octadecenóico, e ácido Êcido, éster etílico. O composto contribuiu com aproximadamente 17% dos ácidos graxos totais esterificados em fosfatidilcolina nas plaquetas suínas. O oleato de etila é neutro e é uma forma mais lipossolúvel do ácido oleico.
O composto é um dos ésteres etílicos de ácidos graxos, gerado após a degradação do etanol no corpo. Além disso, o oleato de etila geralmente atua como um mediador tóxico do etanol no coração, fígado, pâncreas e cérebro.

Usos

Indústria farmacêutica
O oleato de etila é utilizado como ingrediente para a preparação de medicamentos que envolvem substâncias lipofílicas, como os esteróides. Devido à sua rápida degradação do sistema digestivo, o oleato de etila é empregado como forma de administração intramuscular de medicamentos pelas farmácias de manipulação. Em alguns casos, o composto é usado na preparação de doses diárias de progesterona para sustentar a gravidez.
Indústria de transporte
É utilizado na indústria de transportes como lubrificante e plastificante. É também utilizado como agente de plantio e para tratamento de superfícies.
Indústria alimentícia
O oleato de etila é usado como aditivo alimentar e é regulado pela Food and DrugAdministration. Também é usado como agente aromatizante nos alimentos.

Descrição

O oleato de etila é um éster de ácido graxo formado pela condensação de oleicácido e etanol. É um líquido incolor a amarelo claro. O oleato de etila é produzido pelo organismo durante a intoxicação por etanol.
O oleato de etila é usado como solvente para preparações de drogas farmacêuticas que envolvem substâncias lipofílicas, como os esteróides. Também pode ser utilizado como alubrificante e plastificante.
O oleato de etila é regulado como aditivo alimentar pela Administração de Alimentos e Medicamentos sob "Aditivos Alimentares Permitidos para Adição Direta a Alimentos para Consumo Humano", 21CFR172.515.
O oleato de etila foi identificado como um feromônio primário nas abelhas.
O oleato de etila é um dos ésteres etílicos de ácidos graxos (FAEE) formados no corpo após a ingestão de etanol. Existe um crescente corpo de literatura de pesquisa que implica FAEEs, como o oleato de etila, como mediadores tóxicos do etanol no corpo (pâncreas, fígado, coração e cérebro). Entre as especulações está que o oleato de etila pode ser o mediador tóxico do álcool na síndrome do álcool fetal. A ingestão oral de oleato de etila foi cuidadosamente estudada e, devido à rápida degradação no trato digestivo, parece segura para ingestão oral. Atualmente, o oleato de etila não é aprovado pela Food and Drug Administration dos EUA para qualquer uso injetável. No entanto, é usado por farmácias como um veículo para administração de drogas intramuscular, em alguns casos para preparar as doses diárias de progesterona em apoio à gravidez. Estudos que documentam o uso seguro de oleato de etila na gravidez para a mãe e o feto nunca foram realizados .

Propriedades quimicas

O oleato de etila tem uma leve nota floral.

Propriedades quimicas

líquido oleoso amarelo claro claro

Propriedades quimicas

O oleato de etila ocorre como um líquido oleoso amarelo pálido a quase incolor, móvel e oleoso, com um sabor semelhante ao do azeite e um odor leve, mas não rançoso.
O oleato de etila é descrito no USP32-NF27 como consistindo em ésteres de álcool etílico e ácidos graxos de alto peso molecular, principalmente ácido oleico. Um antioxidante adequado pode ser incluído.

Ocorrência

Relatado como encontrado no cacau, trigo sarraceno, sabugueiro e fruta babaco (Caricapentagona Heilborn).

Usos

O oleato de etilo é um agente aromatizante e aromatizante.

Usos

Foi obtido pela hidrólise de vários óleos e gorduras animais e vegetais.

Usos

Geralmente usado para preparar a fase oleosa do sistema de entrega de medicamentos auto-microemulsificante (SMEDDS) para o tacrolimus (Tac).

Métodos de produção

O oleato de etilo é preparado pela reacção de etanol com cloreto de oleoilo na presença de um aceitador de cloreto de hidrogénio adequado.

Definição

ChEBI: Éster etílico de ácido graxo de cadeia longa resultante da condensação formal do grupo carboxi do ácido oleico com o grupo hidroxi do etanol.

Preparação

Por esterificação direta de ácido oleico com álcool etílico na presença de HCl em ebulição; na presença de reagente de Twitchell ou ácido clorossulfônico.

PreparaçãoProdutos

Álcool oleílico -> álcool de óleo de coco acilamida

Matéria prima

Etanol -> cloreto de cálcio -> ácido cis-9-octadecenóico