Acetoacetato de etila

Nome do produto:

Acetoacetato de etila

Sinônimos:

Acetoacetato de etila natural; ÉSTER ETÍLICO DO ÁCIDO 3-OXOBUTANÓICO; ÉSTER ETÍLICO DO ÁCIDO 3-OXOBUTÍRICO;

CAS:

141-97-9

MF:

C6H10O3

PM:

130.14

EINECS:

205-516-1

Categorias de produtos:

Intermediários farmacêuticos;Orgânicos;Intermediários API;Diversos;Sabor de éster;Síntese orgânica;Solvente;Reagentes analíticos;Reagentes analíticos para uso geral;Analítico/cromatografia;Blocos de construção;C6 a C7;Compostos de carbonila;Síntese química;E-H;Ésteres;Blocos de construção orgânicos;Puriss p.a.

Arquivo mol:

141-97-9.mol

Ponto de fusão 

−43 °C (aceso.)

Ponto de ebulição 

181 °C (aceso.)

densidade 

1,029 g/mL a 20 °C (lit.)

densidade de vapor 

4,48 (vs ar)

pressão de vapor 

1 mmHg (28,5°C)

índice de refração 

n20/D 1.419

FEMA 

2415 | ACETOACETATO DE ETILA

Fp 

185°F

temperatura de armazenamento. 

Armazenar abaixo de +30°C.

solubilidade 

116g/L (20°C)

pka

11(a 25℃)

forma 

Líquido

cor 

APHA: ≤15

Gravidade Específica

1.027~1.035 (20/4°C)

Polaridade relativa

0.577

Odor

Agradável, frutado.

PH

4,0 (110g/l, H2O, 20°C)

limite explosivo

1,0-54%(V)

Solubilidade em Água 

116 g/L (20 ºC)

Número JECFA

595

Merck 

14.3758

BRN 

385838

Estabilidade:

Estável. Incompatível com ácidos, bases, agentes oxidantes, agentes redutores, metais alcalinos. Combustível.

InChIKey

XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N

Referência de banco de dados CAS

141-97-9 (Referência do banco de dados CAS)

Referência Química do NIST

Ácido butanóico, 3-oxo-, éster etílico (141-97-9)

Sistema de registro de substâncias da EPA

Acetoacetato de etila (141-97-9)

Códigos de perigo 

Xi

Declarações de Risco 

36

Declarações de segurança 

26-24/25

RIDADR 

E 1993

WGK Alemanha 

1

RTECS 

AK5250000

Temperatura de autoignição

580°F

TSCA 

Sim

Classe de Perigo 

3.2

Grupo de embalagem 

III

Código HS 

29183000

Dados sobre substâncias perigosas

141-97-9(Dados sobre substâncias perigosas)

Toxicidade

LD50 por via oral em ratos: 3,98 g/kg (Smyth)

Descrição

O composto orgânico acetoacetato de etila (EAA) é o éster etílico do ácido acetoacético. É utilizado principalmente como intermediário químico na produção de uma ampla variedade de compostos, como aminoácidos, analgésicos, antibióticos, agentes antimaláricos, antipirina e aminopirina e vitamina B1; bem como a fabricação de corantes, tintas, lacas, perfumes, plásticos e pigmentos de tintas amarelas. Sozinho, é utilizado como condimento alimentar.

Propriedades Químicas

O acetoacetato de etila tem um odor característico semelhante ao éter, frutado, agradável e refrescante.

Propriedades Químicas

O 3-oxobutanoato de etila é um líquido incolor com um odor frutado, etéreo e doce que lembra maçãs verdes. É usado para criar notas de saída frescas e frutadas em fragrâncias finas femininas. O acetoacetato de etila ocorre em sabores de materiais naturais, como café, morango e maracujá amarelo.

Métodos de produção

O acetoacetato de etila é fabricado através da reação de acetato de etila de alta pureza com sódio, seguida de neutralização com ácido sulfúrico.

Preparação

O acetoacetato de etila é produzido industrialmente pelo tratamento do diceteno com etanol.
A preparação do acetoacetato de etila é um procedimento laboratorial clássico. É preparado através da condensação de Claisen de acetato de etila. Dois moles de acetato de etila condensam-se para formar um mol de cada um de acetoacetato de etila e etanol.

Valores limite de aroma

Detecção: 520 ppb. Características aromáticas a 10%: maçã doce frutada, fermentada, ligeiramente fusel e rummy, banana frutada com nuances tropicais.

Valores limite de sabor

Características gustativas a 100 ppm: frutado banana, maçã e uva branca com estrias levemente verdes e nuances tropicais. Características gustativas a 300 ppm: esterificado, gorduroso, frutado e tutti-frutti

Descrição Geral

Líquido incolor com odor frutado. Ponto de inflamação 185°F. Ponto de ebulição 365°F. Pode causar efeitos adversos à saúde se ingerido ou inalado. Pode irritar a pele, olhos e membranas mucosas. Utilizado em síntese orgânica e em lacas e tintas.

Métodos de Purificação

Agite o éster com pequenas quantidades de NaHCO3 aquoso saturado (até não haver mais efervescência) e depois com água. Secar com MgSO4 ou CaCl2 e destilar sob pressão reduzida. [Beilstein 3 IV 1528.]

Matérias-primas

Etanol -> Sódio -> Etóxido de sódio -> Acetilceteno -> METANO

Produtos de preparação

ÁCIDO 2,4-DIMETILQUINOLINA-3-CARBOXÍLICO -> ÁCIDO 4-CLORO-2,6-DIMETIL-NICOTÍNICO -> ETIL 2-HIDROXI-4-METIL-5-PIRIMIDINACARBOXILATO -> BISPIRAZOLONA -> ETIL 4-CLORO-2,6-DIMETILPIRIDINA-3-CARBOXILATO-->TIADINIL-->1-Bromo-5-hexanona-->3-CLORO-4-METIL- 7-HIDROXICOUNMARINA -> 5,7-Dihidroxi-4-metilcumarina -> 5-METIL-1-FENIL-1H-PIRAZOL-4-CARBOXÍLICO ÁCIDO -> 7,8-DIIDROXI-4-METILCOUMARINA -> 6-TERT-BUTIL-4-METILCOUMARINA -> 2-Amino-6-metil-4-pirimidinol -> 4,7-DIMETILCOUMARINA -> 1,3-Dimetil-5-hidroxipirazol -> 4-Ch loro-6-metil-2-(metiltio)pirimidina-->(5-METIL-1-FENIL-1H-PIRAZOL-4-IL)METANOL-->7-Acetoxi-4-metilcumarina-->Pentoxifilina-->4-Metilumbeliferona-->Dispersar Amarelo H-4GL -> ETIL 2,4-DIMETILQUINOLINA-3-CARBOXILATO -> 3-METIL-5-FENIL-4-ÁCIDO ISOXAZOLECARBOXÍLICO -> ÁCIDO FENOXIACÉTICO -> Crisina -> Cloricromeno -> etil 2- [2- (dietilamino) etil] acetoacetato -> ETIL 5-METIL-1-FENIL-1H-PIRAZOL-4-CARBOXILATO -> 6-Metil-2- (metiltio) pirimidin-4-ol -> ETIL 2-ACETIL-3-OXO-HEXANOATO-->4-HIDROXI-2-METILQUINOLINA-->3-ETOXICARBONIL-5,6-DIIDRO-2-METIL-4 H-PIRANO-->1-(6-CLORO-2-HIDROXI-4-FENIL-QUINOLIN-3-IL)-ETANONA-->4-Metilcumarina-->Acetoacético Ácido -> 3-anilinobut-2-enoato de etila -> 3-hidroxibutirato de etila -> 2-(HIDROXIMINO)-3-OXOBUTANOATO DE ETILA -> Sal de potássio de N-fenilglicina -> 3-Etil-4-metil-3-pirrolin-2-ona