Malonato de Dietila

Nome do produto:

Malonato de dietila

Sinônimos:

ÉSTER DIETÍLICO DE ÁCIDO MALÔNICO; ÉSTER MALÔNICO; MALONATO DE ETILA; PROPANODIOATO DE ETILA; FEMA 2375;

CAS:

105-53-3

MF:

C7H12O4

PM:

160.17

EINECS:

203-305-9

Categorias de produtos:

Blocos de Construção;C6 a C7;Compostos de Carbonila;Síntese Química;Ésteres;Orgânicos;Blocos de Construção Orgânicos

Arquivo mol:

105-53-3.mol

Ponto de fusão 

-50ºC

Ponto de ebulição 

199 °C (aceso.)

densidade 

1,055 g/mL a 25 °C (lit.)

densidade de vapor 

5,52 (vs ar)

pressão de vapor 

1 mmHg (40°C)

FEMA 

2375 | MALONATO DE DIETILA

índice de refração 

n20/D 1.413(lit.)

Fp 

212°F

temperatura de armazenamento. 

Armazenar abaixo de +30°C.

solubilidade 

20,8g/l (Ficha de Segurança Externa)

pka

13,5 (a 25 ℃)

forma 

Líquido

limite explosivo

0,8-12,8%(V)

Solubilidade em Água 

Miscível com álcool etílico, éter, clorofórmio e benzeno. Ligeiramente miscível com água.

Número JECFA

614

Merck 

14.3823

BRN 

774687

Estabilidade:

Estável. Combustível. Incompatível com agentes oxidantes fortes,

InChIKey

IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N

Referência de banco de dados CAS

105-53-3(Referência do banco de dados CAS)

Referência Química do NIST

Ácido propanodióico, éster dietílico (105-53-3)

Sistema de registro de substâncias da EPA

Malonato de dietila (105-53-3)

Códigos de perigo 

Xi

Declarações de Risco 

36/37/38-36

Declarações de segurança 

24/25-26

WGK Alemanha 

1

RTECS 

OO0700000

Temperatura de autoignição

435ºC DIN 51794

Nota de perigo 

Irritante

TSCA 

Sim

Código HS 

29171910

Toxicidade

LD50 por via oral em Coelho: 15.720 mg/kg LD50 dérmico Coelho > 16.000 mg/kg

Propriedades Químicas

líquido incolor

Propriedades Químicas

O malonato de dietila tem um odor fraco, agradável e aromático.

Usos

fabricação de barbitúricos.

Preparação

Reação do ácido cloroacético com ácido cianoacético utilizando cianeto de sódio e posterior saponificação; o ácido malônico é finalmente esterificado por destilação azeotrópica com etanol em benzeno

Valores limite de sabor

Características gustativas a 50 ppm: doce e frutado com nuances de maçã e abacaxi.

Perfil de segurança

Levemente tóxico por ingestão. Um irritante para a pele. Líquido combustível quando exposto ao calor ou chama; pode reagir com materiais oxidantes. Para combater o fogo, use água para cobrir o fogo, espuma, CO2, pó químico. Quando aquecido até a decomposição, emite fumaça acre e gases irritantes. Veja também ÉSTERES.

Métodos de Purificação

Se for muito impuro (IV, RMN), o éster (250g) é aquecido em banho de vapor por 36 horas com EtOH absoluto (125mL) e H2SO4 concentrado (75mL), depois destilado fracionadamente sob pressão reduzida. Caso contrário, destile-o fracionadamente sob pressão reduzida e colete a fração intermediária em ebulição constante. [Beilstein 2 IV 1881.]

Produtos de preparação

ÁCIDO 2-HEXILDECANÓICO -> ÁCIDO CICLOPENTILACÉTICO -> 5-CLORO-BENZOFURAN-2-CARBOXÍLICO ÉSTER ETÍLICO DO ÁCIDO -> Enoxacina -> Fenilbutazona -> 4,6-Dicloro-2-(metilsulfonil)pirimidina -> ÁCIDO 2-BENZOFURANCARBOXÍLICO, ETIL ÉSTER -> ÁCIDO 5-NITROBENZOFURAN-2-CARBOXÍLICO -> 4-CLORO-2-METANESULFONIL-6-METOXI-PIRIMIDINA -> Cloromalonato de dietila -> ETIL 7-METOXIBENZOFURAN-2-CARBOXILATO-->5,7-BIS(TRIFLUOROMETIL)-4-CLOROQUINOLINA-->2-Mercapto-4,6-dimetoxipirimidina-->4-Cloro-6-metoxi-2-(metiltio)pirimidina ,98% -> 5,7-BIS (TRIFLUOROMETIL) -4-HIDROXIQUINOLINA -> ÁCIDO 2- (TRIFLUOROMETIL) -4-HIDROXIPIRIMIDINA-5-CARBOXÍLICO -> Ácido 5-nitropiridina-2-carboxílico -> ÁCIDO 2-ETOXI-MALÔNICO DIETIL ÉSTER -> ácido 2,4-Dihidroxipirimidina-5-carboxílico -> ÁCIDO 4,6-Dihidroxi-2-metilpirimidina -> 5,7-BIS (TRIFLUOROMETIL) -4-HIDROXIQUINOLINA-3-CARBOXÍLICO -> 4-Cloro-7- (trifluorometil) quinolina -> ETIL 4-CLORO-6-(TRIFLUOROMETHIL)-3-QUINOLINECARBOXILATO -> 4-HIDROXI-5,7-BIS-TRIFLUOROMETIL-QUINOLINA-3-CARBOXÍLICO ÉSTER ETÍLICO DO ÁCIDO -> TRIETIL 1,1,2-ETANETRICARBOXILATO -> ETIL 2-(ETILTIO)-4-HIDROXIPIRIMIDINA-5-CARBOXILATO-->Ácido 2,4,5-Trifluorofenilacético-->Gliclazida-->2-MERCAPTOPIRIMIDINA-4,6-DIOL-->ETIL 4-HIDROXI-6-(TRIFLUOROMETIL)QUINOLINA-3-CARBOXILATO-->Butilmalonato de dietila-->2-AMINODIETILMALONATO-->2-amino-6-cloropirimidin-4(3H)-ona-->3-CARBETHOXYUMBELIFERONA-->DIETIL 2-(2-CIANOETIL)MALONATO-->5-CARBETHOXYURACIL-->3-CARBETHOXI-2-PIPERIDONA-->2-Amino-6-hidroxipirimidin-4(3H)-ona,97%-->Sulfamonometoxina

Matérias-primas

Etanol -> Ácido clorídrico -> Ácido sulfúrico -> Carbonato de sódio -> Cianeto de sódio -> Ácido malônico -> Ácido cloroacético -> Ácido cloroacético Sal de sódio -> Ácido cianoacético -> Hidrogenortofosfato dissódico -> ÁCIDO MALÔNICO SAL DISSÓDICO