Coumarin

Nome do Produto:

Coumarin

Sinônimos:

98% de cumarina de alta qualidade com preço barato 91-64-5; Solução de cumarina; TIMTEC-BB SBB000094; O-HIDROXICINNAMICÁCIDO LACTONA; CAMFORA DE FEIJÃO TONKA; 5,6-BENZO-2-PIRONA; AKOS212-75; 2H-1-BENZOPIRANO -2-ONE

CAS:

91-64-5

MF:

C9H6O2

MW:

146.14

EINECS:

202-086-7

Arquivo Mol:

91-64-5.mol

Ponto de fusão

68-73 ° C (lit.)

Ponto de ebulição

298 ° C (lit.)

densidade

0.935

pressão de vapor

0,01 mm Hg (47 ° C)

índice de refração

1,5100 (estimativa)

Fp

162 ° C

temperatura de armazenamento

Frigorífico

solubilidade

1,7g / l

Formato

Cristais ou pó cristalino

cor

Branco

Faixa de PH

Uorescência sem 'uorescência (9,5) a verde claro' (10,5)

Solubilidade em água

1,7 g / L (20 ºC)

À max

275 nm

Merck

14.2562

BRN

383644

InChIKey

ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N

Referência CAS DataBase

91-64-5 (referência de banco de dados CAS)

Referência de Química NIST

Cumarina (91-64-5)

Sistema de registro de substâncias da EPA

Cumarina (91-64-5)

Códigos de perigo

Xn

Declarações de Risco

22-40-36 / 37 / 38-20 / 21 / 22-43

Declarações de Segurança

36-36 / 37-26

RIDADR

ONU 2811 6.1 / PG 3

WGK Alemanha

1

RTECS

GN4200000

TSCA

sim

HazardClass

6.1

Grupo de embalagem

III

Código HS

29322010

Dados de substâncias perigosas

91-64-5 (Dados de substâncias perigosas)

Toxicidade

DL50 por via oral em ratos, porquinhos da índia: 680, 202 mg / kg (Jenner)

Propriedades quimicas

Cristalino-sólido dourado (frondes ou romboide); é doce com aroma de feijão preto, ervas secas e aroma de erva-doce. Após a diluição, tem cheiro de palha seca, nozes e tabaco. É insolúvel em água fria, mas solúvel em água quente, etanol e clorofórmio, facilmente solúvel em éter e benzeno. A solubilidade em 100 ml de água a 25 1 é apenas 0,01 g; 13 7 g em 100 ml de etanol a 16 °; 1 g em 50 ml 100 ml de água quente. LD50 oral: 680 mg / kg para ratos.

Propriedades quimicas

CRISTAL BRANCO EM PÓ ORCristalino

Propriedades quimicas

A cumarina ocorre amplamente na natureza e determina, por exemplo, o odor da madeira. Forma cristais brancos (p.f. 70,6 ° C) com um odor picante e semelhante ao feno. Quando tratada com álcali diluído, a cumarina é hidrolisada no sal ácido cumarínico correspondente [ácido (Z) -2-hidroxicinâmico]. O aquecimento com álcalis concentrados ou com etanolato de sódio em etanol resulta na formação de ácidos o-cumaricos [ácido (E) -2-hidroxicinâmico]. A 3,4-di-hidrocumarina é obtida por hidrogenação catalítica, por exemplo, com níquel de Raney como catalisador; a octa-hidrocumarina é obtida se a hidrogenação for realizada em alta temperatura (200-250 ° C).

Propriedades quimicas

A cumarina tem um odor doce, fresco, semelhante ao feno, semelhante ao das sementes de baunilha, e um sabor ardente com subtom amargo e sabor de nozes na diluição.

Usos

Se a cumarina é considerada um diluente do sangue, também pode aumentar o fluxo sanguíneo. Algumas capacidades antioxidantes de sourcescite também. É um componente específico da planta e é o que cria a fragrância do feno recém-cortado. A cumarina é encontrada em plantas como cerejas, alfazema, alcaçuz e trevo doce.

Usos

Auxiliar farmacêutico (sabor). Encontrado em fava tonka, óleo de alfazema, aspérula, trevo doce.

Usos

antineoplásico, antiinflamatório, antihiperglicêmico

Definição

ChEBI: um cromenone com o grupo cetônico localizado na posição 2.

Preparação

Atualmente, a cumarina é produzida pela síntese de Perkin a partir de salicilaldeído. Na presença de sodiumacetato, o salicilaldeído reage com o anidrido acético para produzir cumarina e ácido acético. A reação é realizada na fase líquida em temperatura elevada.
Um processo para a produção de cumarina a partir da hexahidrocumarina por desidrogenação também foi elaborado.
Uma vez que o odor da cumarina é relativamente fraco, os subprodutos de cheiro forte (por exemplo, vinilfenol) devem ser removidos. Muitos métodos de purificação foram relatados e patenteados.

Definição

Um composto cristalino incolor com um odor agradável, usado na fabricação de perfumes. Na hidrólise com hidróxido de sódio, forma ácido cumarínico.

Valores de limiar de aroma

Detecção em 34 a 50 ppb; reconhecimento, 250 ppb

Descrição geral

Cristais incolores, flocos ou pó incolor a branco com um agradável odor a baunilha e um sabor amargo aromático a queimar.

Reações de ar e água

Insolúvel em água.

Perfil de Reatividade

A cumarina é sensível à exposição à luz. A cumarina também é sensível ao calor. A cumarina é incompatível com ácidos fortes, bases fortes e oxidantes. A cumarina é hidrolisada por álcalis concentrados a quente. A cumarina pode ser halogenada, nitrada e hidrogenada (na presença de catalisadores).

Perigo

Tóxico por ingestão; cancerígeno. Uso em produtos alimentícios proibido (FDA). Carcinogênico questionável.

Perigo à saúde

SINTOMAS: A exposição à cumarina pode causar narcose. Também pode causar irritação e danos ao fígado.

Risco de incêndio

A cumarina é combustível.

Alérgenos de contato

A cumarina é uma lactona anaromática que ocorre naturalmente em feijões Tonka e outras plantas. Como alérgeno de afragrância, deve ser mencionado pelo nome em cosméticos na UE

Perfil de Segurança

Intoxicação por ingestão, vias intraperitoneal e subcutânea. Carcinógeno questionável com dados tumorigênicos experimentais. Efeitos teratogênicos experimentais. Mutationdata relatado. Combustível quando exposto ao calor ou chamas. Quando aquecido na composição, emite fumaça e fumaça acre. Veja também KETONES e ANHYDRIDES.

Síntese Química

Pode ser extraído da fava tonka; de salicilaldeído e anidrido acético na presença de acetato de sódio; também a partir de o-cresol e cloreto de carbonilo, seguido de cloração do carbonato e fusão com uma mistura de acetato alcalino, anidrido acético e um catalisador.

Métodos de purificação

A cumarina cristaliza a partir de etanol ou água e sublima no vácuo a 43o [Srinivasan & deLevie J Phys Chem 91 2904 1987]. [Beilstein 17/10 V 143.]

Matéria prima

Oxicloreto de fósforo -> Acetato de sódio tri-hidratado -> Salicilaldeído -> o-Cresol -> ÉSTER DO ÁCIDO SULFOSUCCÍNICO

Produtos de Preparação

Benzofurano -> Bromadiolona -> N, N-dimetil-1,4-fenilenodiamina -> COUMARINA 7 -> Hidrocumarina