Citronelol

Nome do Produto:

Citronelol

Sinônimos:

2,6-Dimetil-2-coten-8-ol; 3,7-dimetil-6-octanol; 3,7-dimetil-6-octen-1-o; 3,7-dimetil-6-octen-1- ol (citronelol); 3,7-dimetil-6-octen-l-ol; Cephrol; Elenol; Rodinol

CAS:

106-22-9

MF:

C10H20O

MW:

156.27

EINECS:

203-375-0

Categorias de Produtos:

Sabores e fragrâncias; Acíclicos; Álcoois; Alcenos; Blocos de Construção; C9 a C10; Síntese Química; Blocos de Construção Orgânicos; Compostos de Oxigênio; Monoterpenos Acíclicos; Bioquímica; Terpenos; Listagens Alfabéticas; C-D

Arquivo Mol:

106-22-9.mol

Ponto de fusão

77-83 ° C (lit.)

alfa

-0,3～ + 0,3 ° (D / 20â „ƒ) (puro)

Ponto de ebulição

225 ° C (lit.)

densidade

0,857 g / mL a 25 ° C (lit.)

densidade do vapor

5.4 (vs ar)

pressão de vapor

~ 0,02 mm Hg (25 ° C)

FEMA

2309 DL-CITRONELOL

índice de refração

n20 / D 1.456 (lit.)

Fp

209 ° F

temperatura de armazenamento

2-8 ° C

pka

15,13 ± 0,10 (previsto)

Formato

Líquido

cor

Limpar quase sem cor

Solubilidade em água

LIGEIRAMENTE SOLÚVEL

Número JECFA

1219

Merck

14,2330

BRN

1721507

Estabilidade:

Estábulo. Incompatível com agentes oxidantes.

InChIKey

QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N

Referência CAS DataBase

106-22-9 (referência do banco de dados CAS)

Referência de Química NIST

6-Octen-1-ol, 3,7-dimetil- (106-22-9)

Sistema de registro de substâncias da EPA

Citronelol (106-22-9)

Códigos de perigo

Xi, N

Declarações de Risco

36/37 / 38-51 / 53-43-36 / 38

Declarações de Segurança

26-36-24 / 25-61-37-24

RIDADR

ONU 3082 9 / PGIII

WGK Alemanha

1

RTECS

RH3400000

Nota de perigo

Irritante

TSCA

sim

HazardClass

9

Código HS

29052220

Descrição

O citronelol é uma espécie de monoterpenóide acíclico de ocorrência natural que pode ser encontrado com óleos de incitronela, como Cymbopogon nardus ((+) - citronelol) e óleos de rosas e gerânios de Pardgonium ((-) - citronelol). Além de ser extraído de óleos naturais, também pode ser fabricado pela hidrogenação do geraniol ornerol. É usado principalmente em perfumes e repelentes de insetos, além de ser usado como um atrativo para ácaros. Note-se que é um excelente repelente de mosquitos a curtas distâncias. A combinação com a beta-ciclodextrina pode produzir um tempo médio de duração de 1,5 hora contra os mosquitos. Também pode ser usado para a fabricação de óxido de rosa. Uma das aplicações mais comuns é adicionar notas florais e cítricas a perfumes, sabonetes e cosméticos.

Propriedades quimicas

líquido incolor com um cheiro característico de rosa

Propriedades quimicas

O citronelol tem um odor característico de rosa. Como o odor desempenha um papel tão importante na seleção deste material, pode haver graus especiais de citronelol que não atendem às especificações da Essential Oil Association. Esses limites foram ampliados o suficiente para incluir as melhores qualidades de citronelol comercial e citronelol quimicamente puro. O l-citronelol tem um sabor doce e semelhante ao pêssego; o d-citronelol tem um sabor amargo.

Ocorrência

O l-citronelol foi encontrado nas plantas da família Rosaceae; d- e dl-citronelol foram identificados em Verbenaceae, Labiatae, Rutaceae, Geraniaceae e outros; citronelol foi relatado em cerca de 70 óleos essenciais e no óleo de Rosa bourbonia; relatou-se que o óleo de rosa búlgaro contém mais de 50% de l-citronelol, enquanto o gerânio da África Oriental contém mais de 80% do isômero d; o produto natural é sempre opticamente ativo. Relatado encontrado em goiaba, laranja, mirtilo, groselha preta, noz-moscada, gengibre, óleo de hortelã de milho (Mentha arvensis L. var. Piperascens), mostarda, óleo de poejo (Menthapulegium L.), óleo de lúpulo, chá, semente de coentro, cardamomo, cerveja, rum e suco de maçã.

Usos

Perfumaria, agente aromatizante.

Usos

o citronelol é um constituinte dos óleos essenciais das plantas. Encontrado em abundância no óleo de eucalipto. É usado para mascarar odores ou fornecer um componente de fragrância a um produto cosmético.

Definição

ChEBI: amonoterpenóide que é oct-6-eno substituído por um grupo hidroxi na posição 1 e grupos metil nas posições 3 e 7.

Valores de limiar de aroma

Detecção a 11 ppb a 2,2 ppm; forma l, 40 ppb

Valores limite de sabor

Características do gosto a 20 ppm: floral, rosa, doce e verde com notas cítricas frutadas.

Perfil de Segurança

Veneno por via intravenosa. Moderadamente tóxico por ingestão, contato com a pele e vias intramusculares. Irritante severo para a pele. Um líquido combustível. Quando aquecido até a decomposição, emite uma fumaça acre e irritante. Veja também ALCOHOLS.

Síntese Química

É geralmente aceito para distinguir o rodinol como o produto isolado do gerânio constituído por uma mistura de L-citronelol e geraniol, enquanto o namel-citronelol deve ser usado para indicar o produto sintético correspondente com o mais alto grau de pureza; o dl-citronelol pode ser preparado por hidrogenação catalítica de geraniol ou por oxidação de alo-pireno; O l-citronelol é preparado de (+) d-pineno via (+) cis-pineno a (+) 2,6-dimetil-2,7-octadieno e, finalmente, isolamento de l-citronelol por hidrólise do composto de alumínio-organo.

Métodos de purificação

Purificar a destilação por meio de uma coluna de canhão (Ni) e o corte principal coletado a 84o / 14mm e redestilado. Também purifique através do benzoato. [IR: Eschenazi JOrg Chem 26 3072 1961, Naves Bull Soc Chim Fr 505 1951, Beilstein 1 IV 2188.]

Referências

https://eic.rsc.org/magnificent-molecules/citronellol/2000020.article
https://en.wikipedia.org/wiki/Citronellol

Produtos de Preparação

Geraniol -> Citronelal -> ÁCIDO CITRONÉLICO -> Óleo de Rosa -> 3,7-DIMETHYL-7-OCTEN-1-OL -> Acetato de Citronelil -> CITRONELIL ISOBUTIRATO -> 3,7-DIMETHYL- 1-OCTANOL

Matéria prima

Etanol -> Hidrogênio -> terc-Butanol -> Sulfato ferroso hepta-hidratado -> Citral -> Geraniol -> Citronelar -> NEROL -> ALPHA-PINENO -> Hidreto de diisobutilalumínio -> Óleo de eucalipto - -> Óleo de citronela -> Triisobutilalumínio -> Balck de platina -> Di-hidromirceno -> Citronelol - dextro