Álcool Cinnamílico

Nome do Produto:

Álcool cinamílico

Sinônimos:

(E) -3-fenil-2-propen-1-ol; (2E) -3-fenil-2-propen-1-ol; 1-fenil-1-propen-3-ol; 2-propeno-1- ol, 3-fenil-; 3-fenil-2-propen-1-ol; 3-fenil-2-propen-1-o; 3-fenil-2-propenol; 3-fenil-prop-2-en-1 -ol

CAS:

104-54-1

MF:

C9H10O

MW:

134.18

EINECS:

203-212-3

Categorias de Produtos:

reagente químico; intermediário farmacêutico; fitoquímico; padrões de referência das ervas chinesemedicinais (TCM); extrato herbal padronizado; Cosméticos; intermediários farmacêuticos; benzidróis, benzilo e álcoois especiais

Arquivo Mol:

104-54-1.mol

Ponto de fusão

30-33 ° C (lit.)

Ponto de ebulição

250 ° C (lit.)

densidade

1,044 g / mL a 25 ° C (lit.)

densidade do vapor

4.6 (vs ar)

pressão de vapor

<0,01 mm Hg (25 ° C)

FEMA

2294 ÁLCOOL DE CINAMILA

índice de refração

1.5819

Fp

> 230 ° F

temperatura de armazenamento

2-8 ° C

solubilidade

H2O: solúvel

Formato

Sólido cristalino fundido baixo

Gravidade Específica

1.044

cor

Branco

Solubilidade em água

1,8 g / L (20 ºC)

Número JECFA

647

Merck

14,2302

BRN

1903999

Estabilidade:

Estábulo. Incompatível com agentes oxidantes fortes.

InChIKey

OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N

Referência CAS DataBase

104-54-1 (Referência CAS DataBase)

Referência de Química NIST

2-propen-1-ol, 3-fenil- (104-54-1)

Sistema de registro de substâncias da EPA

3-fenil-2-propen-1-ol (104-54-1)

Códigos de perigo

Xn

Declarações de Risco

22-36 / 38-43-36

Declarações de Segurança

26-36 / 37-37 / 39-24-24 / 25

RIDADR

2811

WGK Alemanha

2

RTECS

GE2200000

F

10-23

TSCA

sim

Código HS

29062990

Dados de substâncias perigosas

104-54-1 (Dados de substâncias perigosas)

Toxicidade

LD50 (g / kg): 2,0 oralmente em ratos; > 5,0 dérmica em coelhos (Letizia)

Usos

O álcool cinamílico tem um valor inestimável na perfumaria por seu odor e propriedades fixadoras. É um componente de muitas composições de flores (lilás, jacinto e lírio do vale) e é um material de partida para os ésteres cinamílicos, vários dos quais são valiosos materiais de fragrância. Nas composições aromatizantes, o álcool é usado para cinnamonnotes e para arredondar aromas de frutas.

Preparação

O álcool cinamílico é preparado em escala industrial pela redução do cinamaldeído. Três métodos são particularmente úteis:
1) Na redução Meerwein - Ponndorf, o cinamaldeído é reduzido ao álcool cinâmico (rendimento de cerca de 85%) com álcool isopropílico ou benzílico na presença do alcoolato de alumínio correspondente.
2) Um rendimento de 95% de álcool cinamílico é obtido por hidrogenação seletiva do grupo carbonila em cinamaldeído com, por exemplo, um catalisador de ósmio-carbono.
3) É possível obter altos rendimentos de álcool cinamílico por redução de cinamaldeído com boro-hidretos alcalinos. Assim, evita-se a formação de álcool di-hidrocinâmico.

Propriedades quimicas

O álcool cinamílico tem um odor agradável e floral e um sabor amargo.

Usos

O álcool cinamílico ocorre naturalmente na casca da canela e também pode ser fabricado sinteticamente. É usado em cosméticos como um agente de fragrância ou aromatizante.Inperfumeria; como desodorizante em solução a 12,5% em glicerol.

Valores de limiar de aroma

Detecção: 1 ppm; forma cis, 81 ppb; transformar, 2,8 ppm

Valores limite de sabor

Características do gosto a 20 ppm: verde, floral, picante e mel com uma nuance fermentativa e agradável.

Síntese Química

Obtido originalmente por saponificação da extração do estórax; sinteticamente, pela redução de cinamaldeído com hidróxido de sódio ou potássio.

Métodos de purificação

Cristalizar o álcool de éter dietílico / pentano. [Beilstein 6 I 281.]