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Nome do Produto: |
Ácido cinâmico |
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Sinônimos: |
Ácido cinâmico de alta pureza kf-wang (at) kf-chem.com; CitricAcidGr (Monohidrato); Ácido de canela; Ácido benzenopropenóico; 3-fenilpropenóico; ÁCIDO CINÂMICO, TRANS- (SH); ZIMTSAEURE ERG.B.6; Ácido fenilacrílico |
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CAS: |
621-82-9 |
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MF: |
C9H8O2 |
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MW: |
148.16 |
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EINECS: |
210-708-3 |
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Categorias de Produtos: |
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Arquivo Mol: |
621-82-9.mol |
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Ponto de fusão |
133 ° C (lit.) |
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Ponto de ebulição |
300 ° C (lit.) |
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densidade |
1.2475 |
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FEMA |
2288 | ÁCIDO CINNÂMICO |
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índice de refração |
1.5049 (estimativa) |
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Fp |
> 230 ° F |
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pka |
pK (25 °) 4,46 |
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Solubilidade em água |
511,2mg / L (25 ºC) |
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Número JECFA |
657 |
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Estabilidade: |
Estábulo. Combustível.Incompatível com agentes oxidantes fortes. |
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Referência CAS DataBase |
621-82-9 (Referência CAS DataBase) |
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Referência de Química NIST |
Ácido 2-propenóico, 3-fenil- (621-82-9) |
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Sistema de registro de substâncias da EPA |
Ácido cinamínico (621-82-9) |
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Códigos de perigo |
XI |
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Declarações de Risco |
36/37/38 |
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Declarações de Segurança |
26-36 |
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WGK Alemanha |
1 |
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RTECS |
GD7850000 |
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Toxicidade |
DL50 (g / kg): 3,57 por via oral em ratos; > 5,0 dérmica em coelhos (Letizia) |
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Análise de conteúdo |
Pesar com precisão 500 mg de amostra que foi previamente seca por 3 horas em secador com sílica gel; adicionar 0,1 mol / L de hidrogênio. |
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Toxicidade |
GRAS (FEMA). |
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Uso limitado |
FEMA (mg / kg): Refrigerantes 31; Bebida gelada 40; Confeitaria 30; Padaria 36; Goma 10. |
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Propriedades quimicas |
Apresenta-se sob a forma de prismas brancos monoclínicos com ligeiro aroma a canela. É solúvel em etanol, metanol, éter de petróleo e clorofórmio; é facilmente solúvel em benzeno, éter, acetona, ácido acético, dissulfeto de carbono e óleos, mas insolúvel em água. |
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Usos |
1. Pode ser usado como materiais triturados para a fabricação de ésteres, especiarias e produtos farmacêuticos. |
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Método de produção |
1. Pode ser obtido através da reação de co-aquecimento entre cloreto de benzila e sodiumacetato. |
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Propriedades quimicas |
cristais monoclínicos |
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Propriedades quimicas |
O ácido cinâmico é quase inodoro com um sabor ardente e depois fica doce e lembra o damasco. |
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Preparação |
Existem dois isômeros, trans e cis; o isómero trans é de interesse para uso em aromatizantes; além da extração de fontes naturais (estórax), pode ser preparado da seguinte forma: (1) a partir de benzaldeído, acetato de sódio anidro e aceticanidrido na presença de piridina (reação de Perkin); (2) a partir de benzaldeído e acetato de etilo (condensação de Claisen); (3) a partir de cloreto de benzaldeído e acetileno; (4) por oxidação de benzilideno acetona com hipoclorito de sódio. |
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Perfil de Segurança |
Veneno pelas vias intravenosa e intraperitoneal. Moderadamente tóxico por ingestão. Um irritante para a pele. Líquido combustível. Quando aquecido até a decomposição, emite fumaça e vapores. |
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Síntese Química |
Rainer LudwigClaisen (1851-1930), químico alemão, descreveu pela primeira vez em 1890 a síntese de cinamatos pela reação de aldeídos aromáticos com ésteres. A reação é conhecida como condensação de Claisen. |
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Métodos de purificação |
Cristalizar o ácido a partir de * benzeno, CCl4, água quente, água / EtOH (3: 1) ou EtOH aquoso a 20%. Seque a 60 ° in vacuo. É vapor volátil. [Beilstein 9 IV 2002.] |
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Matéria prima |
Cloreto de benzila -> Acetato de sódio tri-hidratado -> Acetato de potássio -> Hipoclorito de cálcio -> Ácido trans-cinâmico -> Benzalacetona |
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Produtos de Preparação |
L-fenilalanina -> 2- [3- [Bis (1-metiletil) amino] -1-fenilpropil] -4-metilfenol -> L-FENILALANINA |
