2,3-Butanodiona

Nome do produto:

2,3-Butanodiona

Sinônimos:

dimnertong;2,3-butanodiona 2,3-dicetobutano dimetilglioxal;2,3-butanodiona 97%;Duas2,3-butilcetona;2,3 - butildicetona;2,3-DIOXOBUTANO;2,3-DICETOBUTANO;2,3-BUTANEDIONE

CAS:

431-03-8

MF:

C4H6O2

PM:

86.09

EINECS:

207-069-8

Categorias de produtos:

Cetonas;Blocos de Construção Orgânicos;B;Moléculas Pequenas Bioativas;Blocos de Construção;C3 a C6;Orgânicos;Bioquímica;Reagentes para Oligossacarídeos Síntese;Sabor Cetona;Compostos Carbonílicos;Biologia Celular;Síntese Química

Arquivo mol:

431-03-8.mol

Ponto de fusão 

-4--2 °C

Ponto de ebulição 

88 °C (aceso.)

densidade 

0,985 g/mL em 20 °C

densidade de vapor 

3 (vs ar)

pressão de vapor 

52,2 mmHg (20°C)

FEMA 

2370 | DIACETIL

índice de refração 

n20/D 1.394(lit.)

Fp 

45°F

temperatura de armazenamento. 

2-8°C

solubilidade 

200g/l

forma 

Líquido

cor 

Amarelo claro

limite explosivo

2,4-13,0%(V)

Limiar de odor

0,00005 ppm

Solubilidade em Água 

200 g/L (20 ºC)

Número JECFA

408

Merck 

14.2966

BRN 

605398

Estabilidade:

Estável. Inflamável. Incompatível com ácidos, bases fortes, metais, agentes redutores, oxidantes agentes. Proteja da umidade e da água. Observe o baixo ponto de inflamação.

InChIKey

QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N

Referência de banco de dados CAS

431-03-8(Referência do banco de dados CAS)

Referência Química do NIST

2,3-Butanodiona(431-03-8)

Sistema de registro de substâncias da EPA

2,3-Butanodiona (431-03-8)

Códigos de perigo 

F,Xn

Declarações de Risco 

11-20/22-38-41-36/38-20/21/22-37/38

Declarações de segurança 

9-16-26-37/39-36/37/39-39

RIDADR 

ONU 2346 3/PG 2

WGK Alemanha 

2

RTECS 

EK2625000

F 

13

Temperatura de autoignição

365°C

TSCA 

Sim

Classe de Perigo 

3

Grupo de embalagem 

II

Código HS 

29141990

Dados sobre substâncias perigosas

431-03-8(Dados sobre substâncias perigosas)

Toxicidade

LD50 por via oral em ratos: 1580 mg/kg (Jenner)

Análise de conteúdo

O conteúdo de 2,3-Butanodiona é analisada de acordo com o método 1(método de hidroxilamina) de os métodos de análise de aldeídos e cetonas (OT-7). O peso da amostra é 500 mg. O fator equivalente (e) no cálculo é 21,52. Está apto para ser analisado usando coluna apolar em GT-10-4.

Toxicidade

Não especificado pela ADI (FAO/OMS, 1994)
GRAS(FEMA；FDA，§184．1278，2000)

Restrições de quantidade

FEMA(mg/kg):FEMA(mg/kg):refrigerantes 2,5;refrigerantes 5,9;doces 21;produtos de panificação44;pudins 19;goma de mascar 35;gordura vegetal 11.

Propriedades Químicas

Amarelo para amarelo líquido verde, uma fragrância cremosa após diluição a granel (1mg/kg), alto teor de vapor a pressão é, evapora rapidamente à temperatura ambiente, ponto de fusão-3 ~ -4 ℃, ponto de ebulição 87 ~ 88 ℃, ponto de inflamação 13 ℃. Solúvel em etanol, éter, a maioria óleo não volátil e propilenoglicol, solúvel em glicerina e água, insolúvel em óleo mineral. Existem produtos naturais no óleo de louro, óleo de ajawa, óleo de raiz de angélica, framboesa, morango, creme, vinho etc. volátil, só existe no destilado primário e no destilado água. 

Uso

Atende GB 2760-1996 padrões de especiarias comestíveis no momento. É usado principalmente para a preparação de essências alimentares como creme, fermentação de queijo e café essência digitada, usada em leite, manteiga, margarina, queijo, doces e outros sabores, como frutas vermelhas, caramelo, chocolate, café, cereja, fava de baunilha, mel, cacau, frutas, vinho, aroma, rum, nozes, amêndoas, gengibre e assim por diante. Isso também pode ser usado em essência de fragrância de frutas frescas para maquiagem ou novo tipo essência em pequenas quantidades, e ser usado como agente de endurecimento de gelatina e agente adesivo fotográfico.

Produção

Na natureza, o diacetil existe amplamente em muitos óleos essenciais de plantas, como óleo de íris, óleo de angélica, óleo de louro, etc. É o principal componente da manteiga e outros ingredientes naturais fragrância dos produtos.
Na indústria, a metiletilcetona foi tratada com ácido nitrito para gerar diacetilmonoxima. A diacetilmonoxima é então decomposta pelo ácido sulfúrico em produzir Butanodiona. 
O diacetil pode ser obtido pelo método de ionização química a partir de alto teor de óleo essencial. Duas partes de ácido fosfórico foram adicionadas a uma parte de óleo essencial para
produzir aduto cristalino CH3CO-COCH3. A butanodiona foi liberada após o adição de água. A adição excessiva de ácido fosfórico levará à formação de líquido produto de adução.
O diacetil pode ser obtido por fermentação especial de glicose.
O diacetil pode ser sintetizado usando metiletilcetona como matéria-prima.
O diacetil foi oxidado por nitrito de sódio na presença de ácido clorídrico,
Em seguida, o processo de istilação é realizado após a hidrólise no presença de ácido sulfúrico para produzir butanodiona.

Categoria

líquido inflamável

Toxicidade aguda

LD50 de rato oral: 1580 mg/kg, ratos orais: 250 mg/kg

Dados de estímulo

Pele-coelho 500 mg/24h médio

Inflamabilidade e perigo características

Inflamável em caso de fogo, alta temperatura e oxidante. A combustão produz fumaça irritante.

Armazenar

Ventilado e seco armazém com baixa temperatura. Separado do oxidante, ácido.

Propriedades Químicas

líquido com um odor de manteiga

Propriedades Químicas

2,3-Butanodiona é um constituinte de muitos aromas de frutas e alimentos e bem conhecido como constituinte de manteiga. Muitos métodos são conhecidos para sua fabricação, por exemplo, desidrogenação de 2,3-butanodiol com um catalisador de cromita de cobre. Refere-se a produção biotecnológica em escala industrial. É usado principalmente nos aromas de manteiga e notas torradas. Grandes quantidades são usadas para margarina aromatizante; pequenas quantidades são usadas em perfumes.

Propriedades Químicas

O diacetil tem um efeito muito forte odor amanteigado em solução muito diluída.

Ocorrência

Relatado nos óleos de: pinheiro finlandês, angélica e lavanda; nas flores de Polyalthia canangioides Boerl. var. angustifolia e Fagroea racemosa Jack. O As seguintes plantas também contêm diacetil: Monodora grandiflora Benth., Magnólia tripetale L., Ximenia aegyptiaca L., Petasites fragrans Presl., vários narcisos e tulipas. Foi identificado em certos tipos do vinho, os aromas naturais de framboesa e morango, e os óleos de lavanda, lavandina, gerânio da Reunião, citronela de Java e Cistus ladaniferus L. Também é encontrado em limonberry, goiaba, framboesa, morango, couve, ervilha, tomate, vinagre, queijos diversos, iogurte, leite, manteiga, frango, carne bovina, carneiro, porco, conhaque, cerveja, vinhos, uísques, chá e café.

Usos

2,3-Butanodiona é um agente aromatizante que é um líquido amarelo claro a verde amarelado com um odor forte e pungente. Também é conhecido como 2,3-butanodiona e é quimicamente sintetizado a partir de metiletilcetona. É miscível em água, glicerina, álcool e éter, e em solução aquosa muito diluída tem um típico odor e sabor amanteigado.

Usos

Inativa a aminopeptidase-N.1 A ciclocondensação com aminas tem sido usada para formar triazina2 e pteridina sistemas de anéis.3 Também usado como precursor de α-dionas.4

Usos

Portador de aroma de manteiga, vinagre, café e outros alimentos.

Definição

ChEBI: Um alfa-dicetona que é butano substituído por grupos oxo nas posições 2 e 3. É um metabólito produzido durante a fermentação malolática.

Preparação

De metiletil cetona convertendo-se no composto isonitroso e depois decompondo-se em diacetil por hidrólise com HCl; por fermentação de glicose via metil acetil carbinol.

Valores limite de aroma

Detecção: 0,3 a 15 ppb: reconhecimento: 5 ppb

Valores limite de sabor

Gosto características a 50 ppm: doce, amanteigado, cremoso e leitoso.

Descrição Geral

Um claro incolor líquido com forte odor de cloro. Ponto de inflamação 80°F. Menos denso que água. Vapores mais pesados ​​que o ar.

Reações do Ar e da Água

Altamente inflamável. Solúvel em água.

Perfil de reatividade

2,3-Butanodiona é um líquido inflamável, p.e. 88° C, moderadamente tóxico. Quando aquecido até a decomposição 2,3-Butanodiona emite fumaça e vapores acre [Sax, 9ª ed., 1996, p. 544].

Perigo para a saúde

Inalação ou o contato com o material pode irritar ou queimar a pele e os olhos. O fogo pode produzir gases irritantes, corrosivos e/ou tóxicos. Os vapores podem causar tonturas ou sufocamento. O escoamento do controle de incêndio pode causar poluição.

Perigo de incêndio

ALTAMENTE INFLAMÁVEL: Será facilmente inflamado por calor, faíscas ou chamas. Os vapores podem formar explosivos misturas com ar. Os vapores podem viajar até a fonte de ignição e retroceder. A maioria dos vapores é mais pesada que o ar. Eles vão se espalhar pelo chão e coletar em áreas baixas ou confinadas (esgotos, porões, tanques). Perigo de explosão de vapor dentro de casa, ao ar livre ou em esgotos. O escoamento para o esgoto pode criar incêndio ou explosão perigo. Os recipientes podem explodir quando aquecidos. Muitos líquidos são mais leves que água.

Perfil de segurança

Um veneno por ingestão e vias intraperitoneais. Um irritante para a pele. Inalação humana perigo na fabricação de pipoca. Dados de mutação humana relatados. Inflamável líquido. Perigo de incêndio perigoso quando exposto ao calor ou chama. Para combater o fogo, use espuma de álcool, CO2, pó químico. Quando aquecido até a decomposição emite fumaça e vapores acre. Veja também CETONAS.

Toxicologia

O diacetil é um líquido móvel intensamente amarelado ou amarelo-esverdeado. Tem um poder muito poderoso e odor difuso, pungente e amanteigado e normalmente usado em sabores composições, incluindo manteiga, leite, creme e queijo. Diacetil foi encontrado ser mutagênico no teste de Ames realizado sob várias condições diferentes com cepas de Salmonella typhimurium. Por exemplo, o diacetil foi mutagênico por TA100 na ausência de ativação metabólica S9 em doses de até 40 mM/placa. Foi mutagênico em um ensaio de Ames modificado em cepas de Salmonella typhimurium TA100 com e sem ativação S9. O LD50 oral agudo do diacetil em cobaias foi calculada em 990 mg/kg. O LD50 oral agudo do diacetil em ratos machos foi calculado em 3.400 mg/kg, e em ratas fêmeas, o LD50 foi calculado em 3.000 mg/kg. Quando ratos machos e fêmeas foram administrados via gavagem, uma dose diária de 1, 30, 90 ou 540 mg/kg/dia de diacetil em água por 90 dias, a dose alta produziu anemia, diminuiu o ganho de peso, aumentou consumo de água, aumento da contagem de leucócitos e aumento da relação pesos do fígado, rins e glândulas supra-renais e pituitárias. Os dados para teratogenicidade e carcinogenicidade não estão disponíveis. Embora a FDA tenha afirmou diacetil GRAS como agente aromatizante, carbonilas de baixo peso molecular, como formaldeído, acetaldeído e glioxal possuem uma certa toxicidade crónica.

Carcinogenicidade

Diacetil foi testado por sua capacidade de induzir tumores pulmonares primários em camundongos da linhagem A/He. Os ratos receberam três injeções IP de diacetil por semana durante 8 semanas e foram mortos 24 semanas após a primeira injeção. A dose total de diacetil administrada foi de 1,7 ou 8,4 g/kg. O número de tumores pulmonares em camundongos expostos ao diacetil não foi significativamente diferente dos ratos de controle.
Bioensaios de carcinogenicidade por inalação com ratos Wistar Han e camundongos B6C3F1 em níveis de exposição de 0, 12,5, 25 e 50 ppm estão em andamento de acordo com o Programa Nacional de Toxicologia.

Métodos de Purificação

Biacetil seco por cima CaSO4, CaCl2 ou MgSO4 anidro, depois destilar em vácuo sob nitrogênio, pegando a fração do meio e armazenando-a em temperatura de gelo seco no escuro (para evitar a polimerização). [Beilstein 1 IV 3644.]

Produtos de preparação

1,4-Butanodiol -> Acetonilacetona -> Ácido ursodesoxicólico -> 2-AMINO-6,7-DIMETIL-4-HIDROXIPTERIDINA -> Tetrametilpirazina -> Cletodim -> 2-AMINO-6,7-DIMETIL-4-HIDROXI-5,6,7,8-TETRAHIDROPTERIDINA MONOIDROCLORETO -> DL-Tirosina -> 3-Hidroxi-2-butanona -> 2,3-Dimetilpirazina -> pigmento amarelo 155 -> éster de ácido diacetil tartárico de mono-e diglicerídeos -> destilado inicial

Matérias-primas

Etanol -> Ácido sulfúrico -> Nitrito de sódio -> 2-Butanona -> Dióxido de selênio -> Metil vinil cetona -> AROMA -> 1-BUTEN-3-YNE -> Óleo de Orris -> ÓLEO DE LOURO DE LAURUS NOBILIS -> Óleo de angélica -> Composto de polimento, amarelo