2,3-Butanodiona

Nome do Produto:

2,3-Butanodiona

Sinônimos:

dimnertongo; 2,3-butanodiona2,3-diketobutano dimetilglioxal; 2,3-butanodiona97%; dois2,3-butilcetona; 2,3-butil-dicetona; 2,3-DIOXOBUTANE; 2,3-DIKETOBUTANE; 2,3-BUTANEDIONE

CAS:

431-03-8

MF:

C4H6O2

MW:

86.09

EINECS:

207-069-8

Categorias de Produtos:

Cetonas; Blocos de construção orgânicos; B; Pequenas moléculas bioativas; Blocos de construção; C3 a C6; Orgânicos; Bioquímica; Reagentes para síntese de oligossacarídeos; sabor de cetona; Compostos de carbonila; Biologia celular; Síntese química

Arquivo Mol:

431-03-8.mol

Ponto de fusão

-4--2 ° C

Ponto de ebulição

88 ° C (lit.)

densidade

0,985 g / mL a 20 ° C

densidade do vapor

3 (vs ar)

pressão de vapor

52,2 mm Hg (20 ° C)

FEMA

2370 DIACETYL

índice de refração

n20 / D 1.394 (lit.)

Fp

45 ° F

temperatura de armazenamento

2-8 ° C

solubilidade

200g / l

Formato

Líquido

cor

Amarelo claro

limite explosivo

2,4-13,0% (V)

Limiar de odor

0,00005ppm

Solubilidade em água

200 g / L (20 ºC)

Número JECFA

408

Merck

14,2966

BRN

605398

Estabilidade:

Estábulo. Inflamável.Incompatível com ácidos, bases fortes, metais, agentes redutores, agentes oxidantes. Proteger da umidade e da água. Observe o baixo ponto de inflamação.

InChIKey

QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N

Referência CAS DataBase

431-03-8 (Referência CAS DataBase)

Referência de Química NIST

2,3-Butanodiona (431-03-8)

Sistema de registro de substâncias da EPA

2,3-Butanodiona (431-03-8)

Códigos de perigo

F, Xn

Declarações de Risco

11-20 / 22-38-41-36 / 38-20 / 21 / 22-37 / 38

Declarações de Segurança

9-16-26-37 / 39-36 / 37 / 39-39

RIDADR

ONU 2346 3 / PG 2

WGK Alemanha

2

RTECS

EK2625000

F

13

Temperatura de Autoignição

365 ° C

TSCA

sim

HazardClass

3

Grupo de embalagem

II

Código HS

29141990

Dados de substâncias perigosas

431-03-8 (Dados de substâncias perigosas)

Toxicidade

LD50 por via oral em ratos: 1580 mg / kg (Jenner)

Análise de conteúdo

O conteúdo de 2,3-butanodiona é analisado de acordo com o método 1 (método da hidroxilamina) dos métodos de análise de aldeído e cetona (OT-7). O peso da amostra é 500mg. O fator equivalente (e) no cálculo é 21,52. É adequado para ser analisado usando uma coluna apolar em GT-10-4.

Toxicidade

Não especificado pela ADI (FAO / WHO，1994)
GRAS (FEMAï¼ ›FDA，§184．1278，2000)

Restrições de quantidade

FEMA (mg / kg) FEMA (mg / kg) bebidas suaves 2.5ï ›bebidas frias 5.9ï› doces 21ï ›produtos de panificação44› pudins 19 19 ›goma de mascar 35¼› gordura 11.

Propriedades quimicas

Líquido amarelo a verde-amarelo, uma fragrância cremosa após diluição em massa (1mg / kg), alta pressão de vapor, evapora rapidamente em temperatura ambiente, ponto de fusão-3～-4â „ƒï¼Œ ponto de ebulição 87～88â„ ƒ, ponto de inflamação 13â „ ƒ. Solúvel em etanol, éter, óleo não volátil e propileno glicol, solúvel em glicerina e água, insolúvel em óleo mineral. Existem produtos naturais no óleo de louro, óleo de ajawa, óleo de raiz de angélica, framboesa, morango, creme, vinho etc. Por ser volátil, existe apenas no destilado primário e na água destilada.

Uso

Ele atende aos padrões GB2760 - 1996 de especiarias comestíveis no momento. É usado principalmente para a preparação de essências alimentares como creme, fermentação de queijo e essência de café, usadas em leite, manteiga, margarina, queijo, doces e outros sabores, como frutas vermelhas, caramelo, chocolate, café, cereja, fava de baunilha, mel, cacau , frutas, vinho, aroma, rum, nozes, amêndoas, gengibre e assim por diante. Também pode ser usado na essência de fragrâncias de frutas frescas para maquiagem ou nova presença de tipo em quantidade vestigial e pode ser usado como agente endurecedor de gelatina e agente adesivo fotográfico.

Produção

Na natureza, os diacetylexistas são amplamente encontrados em muitos óleos essenciais de plantas, como óleo de íris, óleo de angélica, óleo de louro, etc. É o principal componente da manteiga e de outros produtos naturais.
Na indústria, a metil etil cetona foi tratada com ácido nitrito para gerar acetilmonoxima. A diacetilmonoxima é então decomposta pelo ácido sulfúrico para produzir butanodiona.
O diacetil pode ser obtido pelo método de ionização química a partir de alto teor de óleo essencial. Duas partes de ácido fosfórico foram adicionadas a uma parte do óleo essencial para
produzir aducto cristalino CH3CO-COCH3. O butanodiona foi liberado após a adição de água. A adição excessiva de ácido fosfórico levará ao produto do produto líquido.
O diacetil pode ser obtido por fermentação especial de glicose.
O diacetil pode ser sintetizado usando metil etil cetona como matéria-prima.
O diacetil foi oxidado por nitrito de sódio na presença de ácido clorídrico,
Em seguida, o processo de istilação é realizado após a hidrólise na presença de ácido sulfúrico para a produção de Butanediona.

Categoria

líquido inflamável

Toxicidade aguda

Oral-rato LD50: 1580mg / kg, oral-camundongo: 250 mg / kg

Dados de estímulo

Pele-coelho 500mg / 24h média

Inflamabilidade e características perigosas

Inflamável em caso de fogo, alta temperatura e oxidante, a combustão produz fumaça irritante.

Armazenamento

Secador ventilado e com baixa temperatura. Separado do oxidante, ácido.

Propriedades quimicas

líquido com odor semelhante a um abutter

Propriedades quimicas

A 2,3-butanediona é um constituinte de muitos aromas de frutas e alimentos e muito conhecido como constituinte da manteiga. Muitos métodos são conhecidos para sua fabricação, por exemplo, a desidrogenação do 2,3-butanodiol com um catalisador de cromita de cobre. É referida a produção biotecnológica em escala industrial. É utilizado principalmente em aromas para manteiga e notas torradas. Grandes quantidades são usadas para aromatizar margarinas; pequenas quantidades são usadas em perfumes.

Propriedades quimicas

O diacetil tem um odor amanteigado muito forte em solução muito diluída.

Ocorrência

Relatado nos óleos de: pinho finlandês, angélica e lavanda; nas flores de Polyalthiacanangioides Boerl. var. angustifolia e Fagroea racemosa Jack. As seguintes plantas também contêm diacetil: Monodora grandifloraBenth., Magnolia tripetale L., Ximenia aegyptiaca L., Petasites fragransPresl., Vários narcisos e tulipas. Foi identificado em certos tipos de vinho, nos aromas naturais de framboesa e morango e nos óleos de lavanda, lavandina, Reunião gerânio, Java citronela e Cistus ladaniferusL. Também pode ser encontrado em ligonberry, goiaba, framboesa, morango, repolho, ervilha, tomate, vinagre, vários queijos, iogurte, leite, manteiga, frango, carne bovina, carneiro, porco, conhaque, cerveja, vinhos, uísques, chá e café.

Usos

2,3-Butanediona é um agente aromatizante que é um líquido amarelo claro a verde amarelado com odor forte e pungente. É também conhecido como 2,3-butanodiona e é quimicamente sintetizado a partir de metil etil cetona. É miscível em água, glicerina, álcool e éter e, em solução aquosa muito diluída, apresenta odor e sabor típicos de manteiga.

Usos

Inativa a aminopeptidase-N.1 A ciclocondensação com aminas tem sido usada para formar sistemas de triazina2 e pteridinering.3 Também usado como precursor de a-dionas.4

Usos

Portador de aroma de manteiga, vinagre, café e outros alimentos.

Definição

ChEBI: Analfodicetona que é butano substituído por grupos oxo nas posições 2 e 3. É um metabólito produzido durante a fermentação malolática.

Preparação

A partir de metiletilcetona, convertendo-se no composto isonitroso e depois decompondo todiacetil por hidrólise com HCl; por fermentação da glicose via metil acetilcarbinol.

Valores de limiar de aroma

Detecção: 0,3 a 15ppb: reconhecimento: 5 ppb

Valores limite de sabor

Características gustativas a 50 ppm: doce, amanteigado, cremoso e leitoso.

Descrição geral

Líquido incolor claro com um forte odor semelhante ao cloro. Ponto de inflamação 80 ° F. Menos denso que a água. Vapores mais pesados ​​que o ar.

Reações de ar e água

Altamente inflamável. Solúvel em água.

Perfil de Reatividade

2,3-Butanediona é um líquido inflamável, p.e. 88 ° C, moderadamente tóxico. Quando aquecido até a decomposição2,3-butanediona emite fumaça e vapores acre [Sax, 9ª ed., 1996, p. 544].

Perigo à saúde

A inalação ou o contato com o material pode irritar ou queimar a pele e os olhos. O fogo pode produzir gases irritantes, corrosivos e / ou tóxicos. Os vapores podem causar tonturas ou asfixia. O escoamento do controle de incêndio pode causar poluição.

Risco de incêndio

ALTAMENTE INFLAMÁVEL: Será facilmente inflamado por calor, faíscas ou chamas. Vapores podem formar misturas explosivas com o ar. Os vapores podem viajar até a fonte de ignição e voltar a piscar. A maioria dos vapores é mais pesada que o ar. Eles se espalharão pelo solo e coletarão em áreas baixas ou confinadas (esgotos, porões, tanques). Risco de explosão de vapor dentro de casa, ao ar livre ou em esgotos. Escoamento para o esgoto pode gerar risco de incêndio ou explosão. Os recipientes podem explodir quando aquecidos. Muitos líquidos são mais leves que a água.

Perfil de Segurança

Um veneno por ingestão e vias intraperitoneais. Irritante para a pele. Perigo de inalação humana na fabricação de pipoca. Dados de mutação humana relatados. Líquido inflamável. Perigo de incêndio perigoso quando exposto ao calor ou chamas. Para combater o fogo, use espuma de álcool, CO2, pó químico. Quando aquecido até a decomposição emite fumaça e vapores. Veja também KETONES.

Toxicologia

O diacetil é um líquido móvel intensamente amarelado ou amarelo-esverdeado. Tem um odor amanteigado muito poderoso e difusivo, pungente e normalmente usado em composições de aroma, incluindo manteiga, leite, creme e queijo. O diacetil foi considerado mutagênico no teste de Ames realizado sob várias condições diferentes com cepas de Salmonella typhimurium. Por exemplo, o diacetil foi mutagênico por TAT100 na ausência de ativação metabólica de S9 em doses de até 40 mM / placa. Ele foi mutagênico em um ensaio de Ames modificado em cepas de Salmonella typhimurium TAT100 com e sem ativação de S9. O LD50 oral agudo de porcos diacetil inguinea foi calculado em 990 mg / kg. O LD50 oral agudo de ratos machos com diacetilina foi calculado em 3400 mg / kg, e em ratos fêmeas, o DL50 foi calculado em 3000 mg / kg. Quando ratos machos e fêmeas foram administrados a uma dose diária de 1, 30, 90 ou 540 mg / kg / dia de diacetil em água por 90 dias, a alta dose produz anemia, diminuição do ganho de peso, aumento do consumo de água, aumento da contagem de leucócitos, e um aumento nos pesos relativos do fígado, rins e glândulas supra-renais e hipofisárias. Os dados deteratogenicidade e carcinogenicidade não estão disponíveis. Embora o FDA tenha afirmado o diacetil GRAS como um agente aromatizante, carbonilas de baixo peso molecular, como formaldeído, acetaldeído e glioxal, foram relatados como possuidores de certa toxicidade crônica.

Carcinogenicidade

O diacetil foi testado quanto à sua capacidade de induzir tumores pulmonares primários em camundongos da linhagem A / He. Os microrganismos receberam três injeções IP de diacetil por semana durante 8 semanas e foram mortas 24 semanas após a primeira injeção. A dose total de diacetil administrada foi de 1,7 ou 8,4 g / kg. O número de tumores pulmonares em camundongos expostos a diacetil não foi significativamente diferente dos camundongos controle.
Bioensaios de carcinogenicidade por inalação com ratos Wistar Han e camundongos B6C3F1 após níveis de exposição de 0, 12,5, 25 e 50 ppm estão em andamento, de acordo com o Programa Nacional de Toxicologia.

Métodos de purificação

Seque o biacetil sobre-hidratado CaSO4, CaCl2 ou MgSO4 e, em seguida, destile-o no vácuo sob nitrogênio, tomando a fração do meio e armazenando-o à temperatura de gelo seco no escuro (para evitar a polimerização). [Beilstein 1 IV 3644.]

Produtos de Preparação

1,4-Butanodiol -> Acetonilacetona -> Ácido ursodeoxicólico -> 2-AMINO-6,7-DIMETHYL-4-HYDROXYPTERIDINE -> Tetrametilpirazina -> Clethodim -> 2-AMINO-6,7-DIMETHYL -4-HIDROXI-5,6,7,8-TETRAHIDROPTERIDINEMONOIDROCLORETO -> DL-Tirosina -> 3-Hidroxi-2-butanona -> 2,3-Dimetilpirazina -> pigmento amarelo 155 -> ácido diacetiltartárico éster de mono-anddiglicerídeos -> destilado inicial

Matéria prima

Etanol -> Ácido sulfúrico -> Nitrito de sódio -> 2-Butanona -> Dióxido de selênio -> Metil vinil cetona -> AROMA -> 1-BUTEN-3-YNE -> Óleo de Orris -> ÓLEO DE LAUREL DE LAURUS NOBILIS -> Óleo de angélica -> Composto de polimento, amarelo