Vanilina Natural

Nome do Produto:

Vanilina natural

Sinônimos:

Vanillincas: 121-33-5; EugenolEP Impureza H; VANILLINE; VANILLIC ALDEHYDE; VANILLIN; VANILLA; VANILLINUM; Vanilin

CAS:

121-33-5

MF:

C8H8O3

MW:

152.15

EINECS:

204-465-2

Arquivo Mol:

121-33-5.mol

Ponto de fusão

81-83 ° C (lit.)

Ponto de ebulição

170 ° C15 mmHg (lit.)

densidade

1.06

densidade do vapor

5,3 (vs ar)

pressão de vapor

> 0,01 mm Hg (25 ° C)

FEMA

3107 VANILINA

índice de refração

1,4850 (estimativa)

Fp

147 ° C

temperatura de armazenamento

Frigorífico

solubilidade

metanol: 0,1 g / mL, transparente

Formato

Pó Cristalino

pka

pKa 7,396 ± 0,004 (H2OI = 0,00 t = 25,0 ± 1,0) (confiável)

cor

Branco a amarelo claro

PH

4,3 (10 g / l, H2O, 20)

Solubilidade em água

10 g / L (25 ºC)

Sensível

Air & LightSensitive

Merck

14,9932

Número JECFA

889

BRN

472792

Estabilidade:

Estábulo. Pode apresentar uma cor exposta à luz. Sensível à umidade. Incompatível com agentes oxidantes fortes, ácido perclórico.

Referência CAS DataBase

121-33-5 (referência de banco de dados CAS)

Referência de Química NIST

Benzaldeído, 4-hidroxi-3-metoxi- (121-33-5)

Sistema de registro de substâncias da EPA

Vanilina (121-33-5)

Códigos de perigo

Xn, Xi

Declarações de Risco

22-36 / 37 / 38-36

Declarações de Segurança

24 / 25-22-37 / 39-26-36 / 37/39

RIDADR

ONU 2924 3/8 / PG II

WGK Alemanha

1

RTECS

YW5775000

Temperatura de Autoignição

> 400 ° C

TSCA

sim

HazardClass

3/8

Grupo de embalagem

II

Código HS

29124100

Dados de substâncias perigosas

121-33-5 (Dados de substâncias perigosas)

Toxicidade

LD50 por via oral em ratos, cobaias: 1580, 1400 mg / kg (Jenner)

Propriedade química

Agulha branca em cristal, com cheiro perfumado. Solúvel em água de 125 vezes, 20 vezes de etileno glicol e 2 vezes de etanol a 95%, insolúvel em clorofórmio.

Propriedades quimicas

A vanilina tem um odor característico, cremoso, semelhante ao da baunilha, com um sabor muito doce.

Propriedades quimicas

Branco, agulhas cristalinas; cheiro adocicado. Solúvel em 125 partes de água, em 20 partes de glicerol e em 2 partes de álcool 95%; solúvel em clorofórmio e éter. Combustível.

Propriedades quimicas

Agulhas ou pó branco ou creme, cristalino, com odor e sabor adocicado característicos de baunilha.

Propriedades quimicas

A vanilina é encontrada em muitos óleos e alimentos essenciais, mas muitas vezes não é essencial para o odor do oraroma. No entanto, ele determina o odor de óleos essenciais e extratos das vagens de Vanilla planifolia e Vanilla tahitensis, nos quais é formado durante o amadurecimento por clivagem enzimática de glicosídeos.
A vanilina é um sólido cristalino incolor (p.f. 82-83 ° C) com um odor típico de baunilha. Por possuir substituintes aldeído e hidroxi, sofre muitas reações. Reações adicionais são possíveis devido à reatividade do núcleo aromático. Álcool vanilílico e 2-metoxi-4-metilfenol são obtidos por hidrogenação catalítica; os derivados do ácido vanílico são formados após a oxidação e proteção do grupo fenoliquidroxil. Como a vanilina é um fenol aldeído, é estável à autoxidação e não sofre a reação de Cannizzaro. Numerosos derivados podem ser preparados por eterificação ou esterificação do grupo hidroxilo e por condensação aldólica no grupo aldeído. Vários desses derivados são intermediários, por exemplo, na síntese de fármacos.

Ocorrência

Vanilina ocorre amplamente na natureza; foi relatado no óleo essencial de Javacitronella (Cymbopogon nardus Rendl.), em benjoim, bálsamo do Peru, óleo de cravo e principalmente vagens de baunilha (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); mais de 40 variedades de baunilha são cultivadas; A vanilina também está presente nas plantas como glicose e vanilina. Relatado como encontrado em goiaba, fruta feyoa, muitas frutas vermelhas, aspargos, cebolinha, canela, gengibre, óleo de hortelã escocês, noz-moscada, pão torrado e de centeio, manteiga, leite, peixe magro e gordo, porco curado, cerveja, conhaque, uísque, xerez, vinhos de uva, rum, cacau, café, chá, barley, pipoca, aveia, amora, maracujá, feijão, tamarindo, endro e semente, saquê, óleo de milho, malte, mosto, sabugueiro, nêspera, Bourbon e Baunilha Taiti e raiz de chicória.

Usos

A vanilina é um aromatizante feito de baunilha sintética ou artificial que pode ser derivada da linhina de licores de sulfito de soro de leite e é processada sinteticamente a partir de guaiacol e eugenol. o produto relacionado, etil vanilina, tem três vezes e meia o poder aromatizante da vanilina. A vanilina também se refere ao ingrediente de sabor primário da baunilha, obtido por extração do feijão de baunilha. a vanilina é usada como um substituto para o extrato de baunilha, com aplicação em sorvetes, sobremesas, assados ​​e bebidas a 60–202 ppm.

Usos

Um reagente intermediário e analítico.

Usos

Auxiliar farmacêutico (sabor). Como agente aromatizante em produtos de confeitaria, bebidas, alimentos e rações para animais. Fragância e sabor em cosméticos. Reagente para síntese. Fonte de L-dopa.

Usos

O principal componente do extrato de feijão de baunilha.

Usos

Vanilina rotulada. Ocorre naturalmente em uma ampla variedade de alimentos e plantas, como orquídeas; A principal fonte comercial de vanilina natural é a partir do extrato de feijão de baunilha.

Definição

ChEBI: Membro da classe dos benzaldeídos com substituintes metoxilo e hidroxilo nas posições 3 e 4, respectivamente.

Valores de limiar de aroma

Detecção: 29 ppb a 1,6 ppm; reconhecimento: 4 ppm

Valores limite de sabor

Características gustativas a 10 ppm: doce, típico tipo baunilha, marshmallow, cremoso-cumarínico, caramélico com nuance pulverulento.

Reações de ar e água

Oxida lentamente na exposição ao ar. . Ligeiramente solúvel em água.

Perfil de Reatividade

A vanilina pode reagir violentamente com Br2, HClO4, potássio-terc-butóxido, (terc-cloro-benzeno + NaOH), (ácido fórmico + Tl (NO3) 3). . A vanilina é um aldeído. Os aldeídos são oxidados constantemente para dar ácidos carboxílicos. Gases inflamáveis ​​e / ou tóxicos são gerados pela combinação de aldeídos com azo, compostos diazo, ditiocarbamatos, nitretos e agentes redutores fortes. Os aldeídos podem reagir com o ar para dar primeiro peroxoácidos e, por fim, ácidos carboxílicos. Essas reações de oxidação são ativadas pela luz, catalisadas por sais de metais de transição, e são autocatalíticas (catalisadas pelos produtos da ação).

Risco de incêndio

Os dados do ponto de inflamação para Vanilina não estão disponíveis, no entanto, a Vanilina é provavelmente combustível.

Perfil de Segurança

Byingestion moderadamente tóxico, vias intraperitoneal, subcutânea e intravenosa. Efeitos reprodutivos experimentais. Dados de mutação humana relatados. Pode reagir violentamente com Br2, HClO4, terc-butóxido de potássio, terc-clorobenzeno + NaOH, ácido fórmico + nitrato de tálio. Quando aquecido até a decomposição, emite fumaça séria e fumaça irritante. Veja também ALDEÍDOS.

Síntese Química

Dos resíduos (licor) da indústria de celulose de madeira; a vanilina é extraída com pós-saturação de benzeno do licor de resíduos de sulfito com CO2. A vanilina também é derivada naturalmente através da fermentação.

armazenamento

A vanilina oxida lentamente no ar úmido e é afetada pela luz.
As soluções de vanilina em etanol se decompõem rapidamente à luz para dar uma solução de 6,6'-di-hidroxi-5,5 '-dimetoxi-1,1'-bifenil-3,3' - de sabor amarelado e ligeiramente amargo dicarbaldeído. As soluções alcalinas também se decompõem rapidamente para dar uma solução de cor marrom. No entanto, soluções estáveis ​​por vários meses podem ser produzidas pela adição de metabissulfito de sódio a 0,2% p / v como antioxidante.
O material a granel deve ser armazenado em um recipiente bem fechado, protegido da luz, em local fresco e seco.

Métodos de purificação

Cristalize o vanil em água ou EtOH aquoso ou por destilação in vácuo. [Beilstein 8 IV1763.]

Incompatibilidades

Incompatível com acetona, formando um composto de cores vivas. Um composto praticamente insolúvel em etanol é formado com glicerina.

Status regulatório

GRAS listado. Incluído no banco de dados de ingredientes inativos da FDA (soluções orais, suspensões, xaropes e comprimidos). Incluído em medicamentos não parenterais licenciados no Reino Unido. Incluído na lista canadense de ingredientes não medicinais aceitáveis.