Vanilina Natural

Nome do produto:

Vanilina natural

Sinônimos:

Baunilha cas:121-33-5; Eugenol Impureza EP H;VANILINA;ALDEÍDO VANÍLICO;VANILINA;VANILHA;VANILINA;Vanilina

CAS:

121-33-5

MF:

C8H8O3

PM:

152.15

EINECS:

204-465-2

Arquivo mol:

121-33-5.mol

Ponto de fusão 

81-83 °C (aceso.)

Ponto de ebulição 

170 °C15 mm Hg(lit.)

densidade 

1.06

densidade de vapor 

5.3 (vs ar)

pressão de vapor 

>0,01 mmHg (25 °C)

FEMA 

3107 | VANILINA

índice de refração 

1,4850 (estimativa)

Fp 

147ºC

temperatura de armazenamento. 

Frigorífico

solubilidade 

metanol: 0,1 g/mL, transparente

forma 

Pó Cristalino

pka

pKa 7,396±0,004(H2O I = 0,00 t = 25,0±1,0) (Confiável)

cor 

Branco a amarelo pálido

PH

4,3 (10g/l, H2O, 20°C)

Solubilidade em Água 

10 g/L (25 ºC)

Confidencial 

Ar e Luz Sensível

Merck 

14.9932

Número JECFA

889

BRN 

472792

Estabilidade:

Estável. maio descolorir quando exposto à luz. Sensível à umidade. Incompatível com forte agentes oxidantes, ácido perclórico.

Referência de banco de dados CAS

121-33-5(Referência do banco de dados CAS)

Referência Química do NIST

Benzaldeído, 4-hidroxi-3-metoxi-(121-33-5)

Sistema de registro de substâncias da EPA

Vanilina (121-33-5)

Códigos de perigo 

Xn,Xi

Declarações de Risco 

22-36/37/38-36

Declarações de segurança 

24/25-22-37/39-26-36/37/39

RIDADR 

ONU 2924 3/8/PG II

WGK Alemanha 

1

RTECS 

YW5775000

Temperatura de autoignição

>400 °C

TSCA 

Sim

Classe de Perigo 

3/8

Grupo de embalagem 

II

Código HS 

29124100

Dados sobre substâncias perigosas

121-33-5 (Dados sobre substâncias perigosas)

Toxicidade

LD50 por via oral em ratos, cobaias: 1580, 1400 mg/kg (Jenner)

Propriedade química

Agulha branca Cristal, com cheiro perfumado. Solúvel em água de 125 vezes, 20 vezes de etilenoglicol e 2 vezes de etanol 95%, insolúvel em clorofórmio.

Propriedades Químicas

A vanilina tem odor característico, cremoso, semelhante a baunilha, com sabor muito adocicado.

Propriedades Químicas

Branco, cristalino agulhas; cheiro adocicado. Solúvel em 125 partes de água, em 20 partes de glicerol, e em 2 partes de álcool 95%; solúvel em clorofórmio e éter. Combustível.

Propriedades Químicas

Branco ou creme, agulhas cristalinas ou pó com odor característico de baunilha e doce gosto.

Propriedades Químicas

A vanilina é encontrada em muitos óleos essenciais e alimentos, mas muitas vezes não é essencial pelo seu odor ou aroma. No entanto, determina o odor de óleos essenciais e extratos das vagens Vanilla planifolia e Vanilla tahitensis, nas quais é formado durante o amadurecimento por clivagem enzimática de glicosídeos.
A vanilina é um sólido cristalino incolor (p.f. 82–83°C) com um típico odor de baunilha. Por possuir substituintes aldeído e hidroxila, sofre muitas reações. Reações adicionais são possíveis devido ao reatividade do núcleo aromático. Álcool vanílico e 2-metoxi-4-metilfenol são obtidos por hidrogenação catalítica; vanílico derivados ácidos são formados após oxidação e proteção do fenólico grupo hidroxila. Como a vanilina é um fenol aldeído, é estável autooxidação e não sofre a reação de Cannizzaro. Numerosos derivados podem ser preparados por eterificação ou esterificação do grupo hidroxila e por condensação aldólica no grupo aldeído. Vários de esses derivados são intermediários, por exemplo, na síntese de farmacêuticos.

Ocorrência

Vanilina ocorre amplamente na natureza; foi relatado no óleo essencial de Java citronela (Cymbopogon nardus Rendl.), em benjoim, bálsamo do Peru, óleo de cravo e principalmente vagens de baunilha (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); são cultivadas mais de 40 variedades de baunilha; vanilina também está presente em as plantas como glicose e vanilina. Relatado como encontrado em goiaba, fruta feyoa, muitas frutas vermelhas, aspargos, cebolinha, canela, gengibre, óleo de hortelã escocês, noz-moscada, pão crocante e de centeio, manteiga, leite, peixe magro e gordo, carne de porco curada, cerveja, conhaque, uísques, xerez, vinhos de uva, rum, cacau, café, chá, assado cevada, pipoca, aveia, amora silvestre, maracujá, feijão, tamarindo, endro ervas e sementes, saquê, óleo de milho, malte, mosto, sabugueiro, nêspera, Bourbon e Baunilha do Taiti e raiz de chicória.

Usos

Vanilina é um aromatizante feito de baunilha sintética ou artificial que pode ser derivado de lignina de licores de sulfito de soro de leite e é processada sinteticamente a partir de guaiacol e eugenol. o produto relacionado, etil vanilina, tem três e meio vezes o poder aromatizante da vanilina. vanilina também se refere ao primário ingrediente aromatizante da baunilha, obtido por extração do fava de baunilha. a vanilina é usada como substituto do extrato de baunilha, com aplicação em sorvetes, sobremesas, assados e bebidas a 60–220 ppm.

Usos

Um intermediário e reagente analítico.

Usos

Ajuda farmacêutica (sabor). Como agente aromatizante em confeitaria, bebidas, alimentos e produtos de origem animal alimenta. Fragrância e sabor em cosméticos. Reagente para síntese. Fonte de L-dopa.

Usos

O primário componente do extrato de baunilha.

Usos

Rotulado Vanilina. Ocorre naturalmente em uma grande variedade de alimentos e plantas como orquídeas; principal A fonte comercial de vanilina natural é o extrato de fava de baunilha. Produzido sinteticamente a granel a partir de subproduto de papel à base de lignina processos ou de guaicol.

Definição

ChEBI: Um membro da a classe de benzaldeídos que carregam substituintes metoxi e hidroxi em posições 3 e 4 respectivamente.

Valores limite de aroma

Detecção: 29 ppb a 1,6 ppm; reconhecimento: 4 ppm

Valores limite de sabor

Gosto características a 10 ppm: doce, típico de baunilha, marshmallow, cumarina cremosa, caramelo com nuance pulverulenta.

Reações do Ar e da Água

Oxida lentamente exposição ao ar. . Ligeiramente solúvel em água.

Perfil de reatividade

Vanilina pode reagir violentamente com Br2, HClO4, terc-butóxido de potássio, (terc-cloro-benzeno + NaOH), (ácido fórmico + Tl(NO3)3). . Vanilina é um aldeído. Aldeídos são facilmente oxidado para dar ácidos carboxílicos. Gases inflamáveis e/ou tóxicos são gerado pela combinação de aldeídos com compostos azo, diazo, ditiocarbamatos, nitretos e agentes redutores fortes. Aldeídos podem reagir com ar para dar primeiro peroxoácidos e, finalmente, ácidos carboxílicos. Estes As reações de autooxidação são ativadas pela luz, catalisadas por sais de metais de transição e são autocatalíticos (catalisados pelos produtos do reação).

Perigo de incêndio

Dados de ponto de fulgor para A vanilina não está disponível, mas a vanilina é provavelmente combustível.

Perfil de segurança

Moderadamente tóxico por ingestão, via intraperitoneal, subcutânea e intravenosa. Efeitos reprodutivos experimentais. Dados de mutação humana relatados. Pode reagir violentamente com Br2, HClO4, terc-butóxido de potássio, terc-clorobenzeno + NaOH, ácido fórmico + nitrato de tálio. Quando aquecido até a decomposição emite fumaça acre e vapores irritantes. Veja também ALDEÍDOS.

Síntese Química

Do desperdício (licor) da indústria de celulose; vanilina é extraída com benzeno após saturação do licor residual de sulfito com CO2. A vanilina também é derivada naturalmente através da fermentação.

armazenar

Vanilina oxida lentamente no ar úmido e é afetado pela luz.
Soluções de vanilina em etanol decompõem-se rapidamente à luz para dar uma solução de cor amarela e sabor levemente amargo de 6,6’-dihidroxi- 5,5'-dimetoxi-1,1'-bifenil-3,3'-dicarbaldeído. Soluções alcalinas também decompõe-se rapidamente para dar uma solução de cor marrom. No entanto, soluções estáveis por vários meses pode ser produzido pela adição de metabissulfito de sódio 0,2% p/v como um antioxidante.
O material a granel deve ser armazenado em recipiente bem fechado, protegido de leve, em local fresco e seco.

Métodos de Purificação

Cristalizar vanilina a partir de água ou EtOH aquoso, ou por destilação in vacuo.[Beilstein 8 IV 1763.]

Incompatibilidades

Incompatível com acetona, formando um composto de cor brilhante. Um composto praticamente insolúvel em etanol é formado com glicerina.

Status regulatório

GRAS listado. Incluído no banco de dados de ingredientes inativos da FDA (soluções orais, suspensões, xaropes e comprimidos). Incluído em medicamentos não parenterais licenciado no Reino Unido. Incluído na lista canadense de produtos não medicinais aceitáveis Ingredientes.