Oleato de Etila Natural

Nome do produto:

Oleato de etila natural

Sinônimos:

Éster etílico do ácido (Z) -9-octadecenóico;

CAS:

111-62-6

MF:

C20H38O2

PM:

310.51

EINECS:

203-889-5

Arquivo mol:

111-62-6.mol

Ponto de fusão 

−32 °C (aceso.)

Ponto de ebulição 

216-218 °C15 mmHg

densidade 

0,87 g/mL a 25 °C (lit.)

FEMA 

2450 | OLEATO DE ETILO

índice de refração 

n20/D 1.451(lit.)

Fp 

>230°F

temperatura de armazenamento. 

−20ºC

solubilidade 

clorofórmio: solúvel 10%

forma 

Líquido Oleoso

cor 

Claro

Confidencial 

Sensível à luz

Número JECFA

345

Merck 

14.6828

BRN 

1727318

InChIKey

LVGKNOAMLMIIKO-VAWYXSNFSA-N

Referência de banco de dados CAS

111-62-6 (Referência do banco de dados CAS)

Referência Química do NIST

Ácido 9-octadecenóico (Z)-, éster etílico (111-62-6)

Sistema de registro de substâncias da EPA

Oleato de etila (111-62-6)

Declarações de segurança 

23-24/25-22

WGK Alemanha 

2

RTECS 

RG3715000

F 

10-23

TSCA 

Sim

Código HS 

29161900

Usos

Indústria Farmacêutica
O oleato de etila é utilizado como ingrediente em preparações de medicamentos farmacêuticos que envolvem substâncias lipofílicas, como esteróides. Devido à sua rápida degradação do sistema digestivo, o oleato de etila é empregado como forma de administração intramuscular de medicamentos em farmácias de manipulação. Em alguns casos, o composto é utilizado na preparação de doses diárias de progesterona para a manutenção da gravidez.
Indústria de Transportes
É utilizado na indústria de transportes como lubrificante e plastificante. Também é utilizado como agente de plantio e tratamento de superfícies.
Indústria Alimentar
O oleato de etila é usado como aditivo alimentar e é regulamentado pela Food and Drug Administration. Também é usado como agente aromatizante em alimentos.

Descrição

 É um líquido incolor a amarelo claro. O oleato de etila é produzido pelo corpo durante a intoxicação por etanol.
O oleato de etila é usado como solvente para preparações farmacêuticas envolvendo substâncias lipofílicas, como esteróides. Também é utilizado como lubrificante e plastificante.
O oleato de etila é regulamentado como aditivo alimentar pela Food and Drug Administration sob "Aditivos Alimentares Permitidos para Adição Direta a Alimentos para Consumo Humano", 21CFR172.515.
O oleato de etila foi identificado como um feromônio iniciador em abelhas.
O oleato de etila é um dos ésteres etílicos de ácidos graxos (FAEE) que se forma no corpo após a ingestão de etanol. Há um crescente corpo de literatura de pesquisa que implica FAEEs, como o oleato de etila, como mediadores tóxicos do etanol no corpo (pâncreas, fígado, coração e cérebro). Entre as especulações está que o oleato de etila pode ser o mediador tóxico do álcool na síndrome alcoólica fetal. A ingestão oral de oleato de etila foi cuidadosamente estudada e devido à rápida degradação no trato digestivo parece segura para ingestão oral. O oleato de etila não está atualmente aprovado pela Food and Drug Administration dos EUA para qualquer uso injetável. No entanto, é utilizado pelas farmácias de manipulação como veículo de administração intramuscular de medicamentos, em alguns casos para preparar as doses diárias de progesterona de apoio à gravidez. Estudos que documentam o uso seguro de oleato de etila durante a gravidez, tanto para a mãe quanto para o feto, nunca foram realizados.

Propriedades Químicas

O oleato de etila tem uma leve nota floral.

Propriedades Químicas

líquido oleoso amarelo claro claro

Propriedades Químicas

O oleato de etila ocorre como um líquido oleoso, móvel, amarelo claro a quase incolor, com sabor semelhante ao do azeite e um leve odor, mas não rançoso.
O oleato de etila é descrito na USP32 – NF27 como consistindo em ésteres de álcool etílico e ácidos graxos de alto peso molecular, principalmente ácido oleico. Um antioxidante adequado pode ser incluído.

Ocorrência

Relatado como encontrado em cacau, trigo sarraceno, sabugueiro e babaco (Carica pentagona Heilborn).

Usos

O oleato de etila é um agente aromatizante e de fragrância.

Usos

Foi obtido pela hidrólise de diversas gorduras e óleos animais e vegetais.

Usos

Geralmente usado para preparar a fase oleosa do sistema automicroemulsificante de administração de medicamentos (SMEDDS) para tacrolimus (Tac).

Métodos de produção

O oleato de etila é preparado pela reação de etanol com cloreto de oleoíla na presença de um aceitador de cloreto de hidrogênio adequado.

Definição

ChEBI: Éster etílico de ácido graxo de cadeia longa resultante da condensação formal do grupo carboxi do ácido oleico com o grupo hidroxila do etanol.

Preparação

Por esterificação direta do ácido oleico com álcool etílico na presença de HCl em ebulição; na presença de reagente de Twitchell ou ácido clorossulfônico.

Valores limite de aroma

Detecção: 130 a 610 ppm

Aplicações Farmacêuticas

O oleato de etila é usado principalmente como veículo em certas preparações parenterais destinadas à administração intramuscular. Também tem sido utilizado como solvente para medicamentos formulados como cápsulas biodegradáveis ​​​​para implantação subdérmica) e na preparação de microemulsões contendo ciclosporina e norcantaridina.
Formulações de microemulsão contendo oleato de etila também foram propostas para administração tópica e ocular e para direcionamento ao fígado após administração parenteral. O oleato de etila tem sido usado em formulações tópicas de gel e em sistemas automicroemulsificantes de administração de medicamentos para administração oral.
O oleato de etila é um solvente adequado para esteróides e outras drogas lipofílicas. Suas propriedades são semelhantes às do óleo de amêndoa e do óleo de amendoim. No entanto, tem a vantagem de ser menos viscoso que os óleos fixos e de ser absorvido mais rapidamente pelos tecidos do corpo.
O oleato de etila também foi avaliado como veículo para injeção subcutânea.

Segurança

O oleato de etila é geralmente considerado de baixa toxicidade, mas a ingestão deve ser evitada. Descobriu-se que o oleato de etila causa irritação mínima nos tecidos. Não foram registrados relatos de irritação intramuscular durante o uso.

Carcinogenicidade

Não listado pela ACGIH, Proposta 65 da Califórnia, IARC, NTP ou OSHA.

armazenar

O oleato de etila deve ser armazenado em local fresco e seco, em recipiente pequeno, bem cheio e bem fechado, protegido da luz. Quando for utilizado um recipiente parcialmente cheio, o ar deverá ser substituído por nitrogênio ou outro gás inerte. O oleato de etila oxida quando exposto ao ar, resultando em um aumento no valor do peróxido. Permanece límpido a 5°C, mas escurece em repouso. Antioxidantes são freqüentemente usados ​​para prolongar a vida útil do oleato de etila. A proteção contra a oxidação por mais de 2 anos foi obtida pelo armazenamento em frascos de vidro âmbar com a adição de combinações de galato de propila, hidroxianisol butilado, hidroxitolueno butilado e ácido cítrico ou ascórbico. Uma concentração de 0,03% p/v de uma mistura de galato de propila (37,5%), hidroxitolueno butilado (37,5%) e hidroxianisol butilado (25%) foi considerada o melhor antioxidante para o oleato de etila.
O oleato de etila pode ser esterilizado por aquecimento a 150°C durante 1 hora.

Incompatibilidades

O oleato de etila dissolve certos tipos de borracha e faz com que outros inchem. Também pode reagir com agentes oxidantes.

Status regulatório

Incluído no banco de dados de ingredientes inativos da FDA (preparação transdérmica). Incluído em medicamentos parenterais (injeção intramuscular) e não parenterais (adesivos transdérmicos) licenciados no Reino Unido. Incluído na lista canadense de ingredientes não medicinais aceitáveis.