Etil Oleato Natural

Nome do Produto:

Oleato de etila natural

Sinônimos:

Éster etílico do ácido (Z) -9-octadecenóico; éster etílico do (Z) -9-octadecenóico; etil (Z) -octadec-9-enoato; oleato de etila, 75,0% (GC); 9-octadecenóico (Z) -, éster etílico; oleico ; ÁCIDO OLEICO ETILÉSTER; FEMA 2450

CAS:

111-62-6

MF:

C20H38O2

MW:

310.51

EINECS:

203-889-5

Arquivo Mol:

111-62-6.mol

Ponto de fusão

-32 ° C (lit.)

Ponto de ebulição

216-218 ° C15 mm Hg

densidade

0,87 g / mL a 25 ° C (lit.)

FEMA

2450 ETHYL OLEATE

índice de refração

n20 / D 1.451 (lit.)

Fp

> 230 ° F

temperatura de armazenamento

-20 ° C

solubilidade

clorofórmio: solúvel10%

Formato

Líquido oleoso

cor

Claro

Sensível

Sensível à luz

Número JECFA

345

Merck

14,6828

BRN

1727318

InChIKey

LVGKNOAMLMIIKO-VAWYXSNFSA-N

Referência CAS DataBase

111-62-6 (referência CAS DataBase)

Referência de Química NIST

Ácido 9-octadecenóico (Z) -, éster etílico (111-62-6)

Sistema de registro de substâncias da EPA

Oleato de etilo (111-62-6)

Declarações de Segurança

23-24 / 25-22

WGK Alemanha

2

RTECS

RG3715000

F

10-23

TSCA

sim

Código HS

29161900

Usos

Indústria farmacêutica
O oleato de etila é utilizado como ingrediente para a preparação de medicamentos que envolvem substâncias lipofílicas, como esteróides. Devido à sua rápida degradação do sistema digestivo, o oleato de etila é empregado como forma de administração intramuscular de medicamentos pelas farmácias de manipulação. Em alguns casos, o composto é usado na preparação de doses diárias de progesterona para o sustento da gravidez.
Indústria de transporte
É utilizado na indústria de transportes como lubrificante e plastificante. Também é usado como agente de plantio e no tratamento de superfícies.
Indústria alimentícia
O oleato de etila é usado como aditivo alimentar e é regulamentado pela Food and Drug Administration. Também é usado como agente aromatizante nos alimentos.

Descrição

É um líquido incolor a amarelo claro. O oleato de etila é produzido pelo organismo durante a intoxicação por etanol.
O oleato de etila é usado como solvente para preparações farmacêuticas envolvendo substâncias lipofílicas, como esteróides. Também pode ser usado como lubrificante e plastificante.
O oleato de etila é regulado como aditivo alimentar pela Food and Drug Administration em "Aditivos alimentares permitidos para adição direta a alimentos para consumo humano", 21CFR172.515.
O oleato de etila foi identificado como um feromônio primário nas abelhas.
O oleato de etila é um dos ésteres etílicos de ácidos graxos (FAEE) que é formado no corpo após a ingestão de etanol. Existe um crescente corpo de literatura de pesquisa que implica FAEEs, como o oleato de etila, como mediadores tóxicos do etanol no corpo (pâncreas, fígado, coração e cérebro). Entre as especulações, o oleato de etila pode ser o mediador tóxico do álcool na síndrome do álcool fetal. A ingestão oral de oleato de etila foi cuidadosamente estudada e, devido à rápida degradação no trato digestivo, parece segura para ingestão oral. Atualmente, o oleato de etila não é aprovado pela Food and Drug Administration dos EUA para qualquer uso injetável. No entanto, é utilizado por farmácias de manipulação como veículo para administração intramuscular de drogas, em alguns casos para preparar as doses diárias de progesterona em apoio à gravidez. Estudos que documentam o uso seguro de oleato de etila na gravidez, tanto para a mãe quanto para o feto, nunca foram realizados.

Propriedades quimicas

O oleato de etila tem uma leve nota floral.

Propriedades quimicas

líquido oleoso amarelo claro claro

Propriedades quimicas

O oleato de etila ocorre como um líquido oleoso amarelo claro a quase incolor, móvel, com um sabor semelhante ao do azeite e um odor leve, mas não rançoso.
O oleato de etila é descrito no USP32-NF27 como consistindo em ésteres de álcool etílico e ácidos graxos de alto peso molecular, principalmente ácido oleico. Um antioxidante adequado pode ser incluído.

Ocorrência

Relatado como encontrado no cacau, trigo sarraceno, sabugueiro e fruta babaco (Carica pentagona Heilborn).

Usos

O oleato de etilo é um agente aromatizante e aromatizante.

Usos

Foi obtido pela hidrólise de várias gorduras e óleos animais e vegetais.

Usos

Normalmente usado para preparar a fase oleosa do sistema de entrega de drogas auto-microemulsificantes (SMEDDS) para tacrolimus (Tac).

Métodos de produção

O oleato de etilo é preparado pela reacção de etanol com cloreto de oleoilo na presença de um aceitador adequado de cloreto de hidrogénio.

Definição

ChEBI: Éster etílico de ácido graxo de cadeia longa resultante da condensação formal do grupo carboxi do ácido oleico com o grupo hidroxi do etanol.

Preparação

Por esterificação direta de ácido oleico com álcool etílico na presença de HCl na fervura; na presença de reagente de Twitchell ou ácido clorossulfônico.

Valores de limiar de aroma

Detecção: 130 a 610 ppm

Aplicações Farmacêuticas

O oleato de etilo é utilizado principalmente como veículo em certas preparações parentéricas destinadas à administração intramuscular. Também foi utilizado como solvente para fármacos formulados como cápsulas biodegradáveis ​​para implante subdérmico) e na preparação de microemulsões contendo ciclosporina e norcantharidina.
Formulações de microemulsão contendo oleato de etila também foram propostas para distribuição tópica e ocular e para direcionamento ao fígado após administração parenteral. O oleato de etila tem sido usado em formulações de gel tópico e em sistemas de entrega de drogas auto-microemulsificantes para administração oral.
O oleato de etila é um solvente adequado para esteróides e outras drogas lipofílicas. Suas propriedades são semelhantes às do óleo de amêndoa e óleo de amendoim. No entanto, tem a vantagem de ser menos viscoso que os óleos fixos e ser absorvido mais rapidamente pelos tecidos corporais.
O oleato de etila também foi avaliado como veículo para injeção subcutânea.

Segurança

O oleato de etilo é geralmente considerado de baixa toxicidade, mas a ingestão deve ser evitada. Verificou-se que o oleato de etila causa irritação mínima nos tecidos. Não foram registrados relatos de irritação intramuscular durante o uso.

Carcinogenicidade

Não listado pela ACGIH, Proposição 65 da Califórnia, IARC, NTP ou OSHA.

armazenamento

O oleato de etila deve ser armazenado em local fresco e seco, em um recipiente pequeno, bem preenchido e bem fechado, protegido da luz. Quando um recipiente parcialmente cheio é usado, o ar deve ser substituído por nitrogênio ou outro gás inerte. O oleato de etila oxida com a exposição ao ar, resultando em um aumento no valor do peróxido. Permanece límpido a 5 ° C, mas escurece ao repousar. Antioxidantes são freqüentemente usados ​​para prolongar a vida útil do oleato de etila. A proteção contra a oxidação por mais de 2 anos foi alcançada armazenando-se em garrafas de vidro âmbar com a adição de combinações de galato de propila, hidroxianisole butilado, hidroxitolueno butilado e ácido cítrico ou ascórbico. Uma concentração de 0,03% p / v de uma mistura de galato de propil (37,5%), hidroxitolueno butilado (37,5%) e hidroxianisol butilado (25%) foi considerada o melhor antioxidante para oleato de etila.
O oleato de etilo pode ser esterilizado por aquecimento a 150 ° C durante 1 hora.

Incompatibilidades

O oleato de etila dissolve certos tipos de borracha e faz com que outros inchem. Também pode reagir com agentes oxidantes.

Status regulatório

Incluído no banco de dados de ingredientes inativos da FDA (preparação transdérmica). Incluído em medicamentos parenterais (injeção intramuscular) e não parenterais (adesivos transdérmicos) licenciados no Reino Unido. Incluído na lista canadense de ingredientes não medicinais aceitáveis.