Diacetil natural

Códigos de perigo

F, Xn

Declarações de Risco

11-20 / 22-38-41-36 / 38-20 / 21 / 22-37 / 38

Declarações de Segurança

9-16-26-37 / 39-36 / 37 / 39-39

RIDADR

ONU 2346 3 / PG 2

WGK Alemanha

2

RTECS

EK2625000

F

13

Temperatura de Autoignição

365 ° C

TSCA

sim

HazardClass

3

Grupo de embalagem

II

Código HS

29141990

Dados de substâncias perigosas

431-03-8 (Dados de substâncias perigosas)

Toxicidade

DL50 por via oral em ratos: 1580 mg / kg (Jenner)

Análise de conteúdo

O conteúdo de Diacetil é analisado de acordo com o método 1 (método da hidroxilamina) dos métodos de análise de aldeído e cetona (OT-7). O peso da amostra é de 500 mg. O fator (e) equivalente no cálculo é 21,52. É adequado para ser analisado usando coluna não polar em GT-10-4.

Propriedades quimicas

Líquido amarelo a verde esverdeado, uma fragrância cremosa após diluição em massa (1 mg / kg), alta pressão de vapor, evapora-se rapidamente à temperatura ambiente, ponto de fusão-3～-4 4, ponto de ebulição 87～88, ponto de inflamação 13â „ƒ. Solúvel em etanol, éter, a maioria dos óleos não voláteis e propilenoglicol, solúvel em glicerina e água, insolúvel em óleo mineral. Os produtos naturais existem no óleo de louro, óleo de ajawa, óleo de raiz de angélica, framboesa, morango, creme, vinho, etc. Por ser volátil, só existe no destilado primário e na água destilada.

Uso

Ele atende aos padrões GB 2760-1996 de especiarias comestíveis no momento. É usado principalmente para a preparação de essências alimentares, como creme, fermentação de queijo e essência de café, usado em leite, manteiga, margarina, queijo, doces e outros sabores, como baga, caramelo, chocolate, café, cereja, baunilha, mel, cacau, frutas, vinho, aroma, rum, nozes, amêndoas, gengibre e assim por diante. Também pode ser usado em essências de fragrâncias de frutas frescas para maquiagem ou essência de novo tipo em traços, e ser usado como agente de endurecimento de gelatina e agente adesivo fotográfico.

Produção

Na natureza, o diacetil existe amplamente em muitos óleos essenciais de plantas, como óleo de íris, óleo de angélica, óleo de louro, etc. É o principal componente da manteiga e de outras fragrâncias de produtos naturais.
Na indústria, a metiletilcetona foi tratada com ácido nitrito para gerar diacetilmonoxima. A diacetilmonoxima é então decomposta pelo ácido sulfúrico para produzir butanodiona.
O diacetil pode ser obtido pelo método de ionização química a partir de alto teor de óleo essencial. Duas partes de ácido fosfórico foram adicionadas a uma parte do óleo essencial para
produzir aducto cristalino CH3CO-COCH3. A butanodiona foi liberada após a adição de água. A adição excessiva de ácido fosfórico levará ao produto de aducto líquido.
O diacetil pode ser obtido por fermentação especial de glicose.
O diacetil pode ser sintetizado usando metil etil cetona como matéria-prima.
O diacetil foi oxidado por nitrito de sódio na presença de ácido clorídrico,
Em seguida, o processo de isilação é realizado após a hidrólise na presença de ácido sulfúrico para produzir butanodiona.

Categoria

líquido inflamável

Toxicidade aguda

LD50 de rato por via oral: 1580 mg / kg, camundongos por via oral: 250 mg / kg

Dados de estímulo

Pele-coelho 500 mg / 24h média

Inflamabilidade e características perigosas

Inflamável em caso de incêndio, alta temperatura e oxidante, a combustão produz fumaça irritante.

Armazenamento

Armazém ventilado e seco com baixa temperatura. Separado do oxidante, ácido.

Propriedades quimicas

líquido com odor a manteiga

Propriedades quimicas

A 2,3-butanodiona é um constituinte de muitos aromas de frutas e alimentos e é conhecida como constituinte da manteiga. Muitos métodos são conhecidos para sua fabricação, por exemplo, desidrogenação de 2,3-butanodiol com um catalisador de cromita de cobre. A produção biotecnológica em escala industrial é referida. É usado principalmente em aromas de manteiga e notas torradas. Grandes quantidades são usadas para dar sabor à margarina; pequenas quantidades são usadas em perfumes.

Propriedades quimicas

O diacetil tem um odor amanteigado muito forte em solução muito diluída.

Ocorrência

Relatado nos óleos de: pinho finlandês, angélica e lavanda; nas flores de Polyalthia canangioides Boerl. var. angustifolia e Fagroea racemosa Jack. Também é relatado que as seguintes plantas contêm diacetil: Monodora grandiflora Benth., Magnolia tripetale L., Ximenia aegyptiaca L., Petasites fragrans Presl., Vários narcisos e tulipas. Foi identificada em certos tipos de vinho, nos aromas naturais de framboesa e morango, e nos óleos de lavanda, lavandina, gerânio Reunião, citronela de Java e Cistus ladaniferus L. Também é relatada a sua presença em amora, goiaba, framboesa , morango, repolho, ervilha, tomate, vinagre, vários queijos, iogurte, leite, manteiga, frango, carne, carneiro, porco, conhaque, cerveja, vinhos, uísques, chá e café.

Usos

2,3-Butanediona é um agente aromatizante que é um líquido amarelo claro a verde amarelado com um odor forte e pungente. É também conhecido como 2,3-butanodiona e é quimicamente sintetizado a partir de metil etil cetona. É miscível em água, glicerina, álcool e éter e, em solução aquosa muito diluída, apresenta odor e sabor amanteigados típicos.

Usos

Inativa a aminopeptidase-N.1 A ciclocondensação com aminas tem sido usada para formar sistemas de anéis de triazina2 e pteridina.3 Também é usado como precursor das a-dionas.4

Usos

Portador de aroma de manteiga, vinagre, café e outros alimentos.

Definição

ChEBI: Alfa-dicetona que é butano substituído por grupos oxo nas posições 2 e 3. É um metabólito produzido durante a fermentação malolática.

Preparação

De metiletilcetona por conversão no composto isonitroso e então decomposição em diacetil por hidrólise com HCl; por fermentação de glicose via metilacetilcarbinol.

Valores de limiar de aroma

Detecção: 0,3 a 15 ppb: reconhecimento: 5 ppb

Valores limite de sabor

Características de sabor a 50 ppm: doce, amanteigado, cremoso e leitoso.

Descrição geral

Um líquido incolor claro com um forte odor semelhante ao cloro. Ponto de inflamação 80 ° F. Menos denso que a água. Vapores mais pesados ​​que o ar.

Reações de ar e água

Altamente inflamável. Solúvel em água.

Perfil de Reatividade

2,3-Butanediona é um líquido inflamável, p.e. 88 ° C, moderadamente tóxico. Quando aquecido até a decomposição, a 2,3-butanodiona emite fumaça e fumaça acre [Sax, 9ª ed., 1996, p. 544].

Perigo à saúde

A inalação ou o contato com o material podem irritar ou queimar a pele e os olhos. O fogo pode produzir gases irritantes, corrosivos e / ou tóxicos. Os vapores podem causar tonturas ou asfixia. O escoamento do controle de incêndio pode causar poluição.

Risco de incêndio

ALTAMENTE INFLAMÁVEL: Será facilmente inflamado pelo calor, faíscas ou chamas. Vapores podem formar misturas explosivas com o ar. Os vapores podem viajar para a fonte de ignição e flashback. A maioria dos vapores são mais pesados ​​que o ar. Eles vão se espalhar ao longo do solo e coletar em áreas baixas ou confinadas (esgotos, porões, tanques). risco de explosão de vapor dentro de casa, ao ar livre ou em esgotos. Escoamento para o esgoto pode gerar risco de incêndio ou explosão. Os recipientes podem explodir quando aquecidos. Muitos líquidos são mais leves que a água.

Perfil de Segurança

Um veneno por ingestão e vias intraperitoneais. Irritante para a pele. Risco de inalação humana na fabricação de pipoca. Dados de mutação humana relatados. Líquido inflamável. Perigo de incêndio perigoso quando exposto ao calor ou chamas. Para combater o incêndio, use espuma de álcool, CO2, pó químico seco. Quando aquecido até a decomposição, emite fumaça acre e fumaça. Veja também KETONES.

Toxicologia

O diacetil é um líquido móvel intensamente amarelado ou amarelo esverdeado. Tem um odor muito poderoso e difusivo, picante e amanteigado e normalmente usado em composições de sabor, incluindo manteiga, leite, creme e queijo. Verificou-se que o diacetil é mutagênico no teste de Ames realizado sob várias condições diferentes com cepas de Salmonella typhimurium. Por exemplo, o diacetil foi mutagênico por TA100 na ausência de ativação metabólica de S9 em doses de até 40 mM / placa. Foi mutagênico em um ensaio de Ames modificado nas cepas de Salmonella typhimurium TA100 com e sem ativação de S9. O DL50 oral agudo de diacetil em porquinhos da índia foi calculado em 990 mg / kg. O LD50 oral agudo de diacetil em ratos machos foi calculado em 3400 mg / kg, e em ratos fêmeas, o LD50 foi calculado em 3000 mg / kg. Quando ratos machos e fêmeas foram administrados via gavagem, uma dose diária de 1, 30, 90 ou 540 mg / kg / dia de diacetil em água por 90 dias, a alta dose produziu anemia, diminuição do ganho de peso, aumento do consumo de água, aumento da anemia. contagem de leucócitos e um aumento no peso relativo do fígado, rins e glândulas supra-renais e pituitárias. Os dados de teratogenicidade e carcinogenicidade não estão disponíveis. Embora o FDA tenha afirmado o diacetil GRAS como um agente aromatizante, carbonilas de baixo peso molecular, como formaldeído, acetaldeído e glioxal, foram relatados como possuidores de certa toxicidade crônica.

Carcinogenicidade

O diacetil foi testado quanto à sua capacidade de induzir tumores pulmonares primários em camundongos da linhagem A / He. Os camundongos receberam três injeções IP de diacetil por semana durante 8 semanas e foram mortos 24 semanas após a primeira injeção. A dose total de diacetil administrada foi de 1,7 ou 8,4 g / kg. O número de tumores pulmonares em camundongos expostos a diacetil não foi significativamente diferente dos camundongos controle.
Bioensaios de carcinogenicidade por inalação com ratos Wistar Han e camundongos B6C3F1 com níveis de exposição de 0, 12,5, 25 e 50 ppm estão em andamento de acordo com o Programa Nacional de Toxicologia.

Métodos de purificação

Seque o biacetil sobre CaSO4, CaCl2 ou MgSO4 anidro e, em seguida, destile-o no vácuo sob nitrogênio, tomando a fração do meio e armazenando-o na temperatura de gelo seco no escuro (para evitar a polimerização). [Beilstein 1 IV 3644.]