Ácido Acético Natural

Nome do produto:

Ácido acético

Sinônimos:

SOLUÇÃO DE WIJS; CLORETO DE WIJS; CLORETO DE WIJS; SOLUÇÃO DE IODO WIJS; SOLUÇÃO DE IODO WIJS; REAGENTE DE WIJS; ácido acético (soluções maiores que 10%); ácido acético (soluções de 10% ou menos)

CAS:

64-19-7

MF:

C2H4O2

PM:

60.05

EINECS:

200-580-7

Categorias de produtos:

Aditivo de fase móvel para HPLC e LCMS;Soluções ácidasSíntese química;Ácidos orgânicos;Reagentes sintéticos;Concentrados ácidos;Concentrados (por exemplo, FIXANAL);AA para ALHPLC;A;Alfabético;Tampão HPLC;Tampões HPLC;Tampões HPLC - SoluçãoCromatografia/Reagentes CE;Solução;Soluções ácidas;Titulação;Volumétrico Soluções;Química;64-19-7

Arquivo mol:

64-19-7.mol

Ponto de fusão 

16,2 °C (aceso.)

Ponto de ebulição 

117-118 °C(aceso.)

densidade 

1,049 g/mL a 25 °C(lit.)

densidade de vapor 

2.07 (contra ar)

pressão de vapor 

11,4 mm Hg (20°C)

FEMA 

2006 | ÁCIDO ACÉTICO

índice de refração 

n20/D 1.371(lit.)

Fp 

104°F

temperatura de armazenamento. 

Armazenar abaixo de +30°C.

solubilidade 

álcool: miscível (lit.)

forma 

Solução

pka

4,74 (a 25°C)

Gravidade Específica

1,0492 (20°C)

cor 

incolor

Odor

Odor forte, pungente, semelhante ao vinagre, detectável entre 0,2 e 1,0 ppm

PH

3,91 (solução 1 mM); 3,39 (solução 10 mM); 2,88 (solução 100 mM);

Faixa de PH

2,4 (solução 1,0M)

Limiar de odor

0,006 ppm

Tipo de odor

ácido

limite explosivo

4-19,9%(V)

Solubilidade em Água 

miscível

λmax

λ: 260 nm Amáx: 0,05
λ: 270 nm Amáx: 0,02
λ: 300 nm Amáx: 0,01
λ: 500 nm Amáx: 0,01

Merck 

14,55

Número JECFA

81

BRN 

506007

Constante da Lei de Henry

133, 122, 6,88 e 1,27 em valores de pH de 2,13, 3,52, 5,68 e 7,14, respectivamente (25 °C, Hakuta et al., 1977)

Limites de exposição

TLV-TWA 10 ppm~25 mg/m3) (ACGIH, OSHA e MSHA); TLV-STEL 15 ppm (37,5 mg/m3) (ACGIH).

Constante dielétrica

4.1（2℃）

Estabilidade:

Volátil

LogP

-0,170

Referência de banco de dados CAS

64-19-7(Referência do banco de dados CAS)

Referência Química do NIST

Ácido acético(64-19-7)

Sistema de registro de substâncias da EPA

Ácido acético (64-19-7)

Descrição

O ácido acético é um líquido ou cristal incolor com odor azedo semelhante ao do vinagre e é um dos ácidos carboxílicos mais simples e é um reagente químico amplamente utilizado. O ácido acético tem ampla aplicação como reagente de laboratório, na produção de acetato de celulose principalmente para filmes fotográficos e acetato de polivinila para cola de madeira, fibras sintéticas e materiais de tecido. O ácido acético também tem sido muito utilizado como agente desincrustante e regulador de acidez nas indústrias alimentícias.

Propriedades Químicas

O ácido acético, CH3COOH, é um líquido incolor e volátil à temperatura ambiente. O composto puro, ácido acético glacial, deve seu nome à sua aparência cristalina semelhante a gelo a 15,6°C. Tal como geralmente fornecido, o ácido acético é uma solução aquosa 6 N (cerca de 36%) ou uma solução 1 N (cerca de 6%). Estas ou outras diluições são utilizadas na adição de quantidades adequadas de ácido acético aos alimentos. O ácido acético é o ácido característico do vinagre, cuja concentração varia de 3,5 a 5,6%. O ácido acético e os acetatos estão presentes na maioria dos tecidos vegetais e animais em quantidades pequenas, mas detectáveis. Eles são intermediários metabólicos normais, são produzidos por espécies bacterianas como Acetobacter e podem ser sintetizados completamente a partir de dióxido de carbono por microrganismos como Clostridium thermoaceticum. O rato forma acetato na proporção de 1% do seu peso corporal por dia.
Por ser um líquido incolor com odor forte, pungente e característico de vinagre, é útil nos sabores manteiga, queijo, uva e frutas. Muito pouco ácido acético puro é usado em alimentos, embora seja classificado pela FDA como um material GRAS. Consequentemente, pode ser empregado em produtos que não sejam abrangidos pelas Definições e Padrões de Identidade. O ácido acético é o principal componente dos vinagres e do ácido pirolenhoso. Na forma de vinagre, mais de 27 milhões de libras foram adicionadas aos alimentos em 1986, com quantidades aproximadamente iguais utilizadas como acidulantes e agentes aromatizantes. Na verdade, o ácido acético (como vinagre) foi um dos primeiros agentes aromatizantes. Os vinagres são amplamente utilizados na preparação de molhos para salada e maionese, picles azedos e doces e vários molhos e ketchup. Também são utilizados na cura de carnes e na conserva de certos vegetais. Na fabricação da maionese, a adição de uma porção de ácido acético (vinagre) ao sal ou gema de açúcar reduz a resistência ao calor da Salmonella. As composições de ligação de água de salsichas geralmente incluem ácido acético ou seu sal de sódio, enquanto o acetato de cálcio é usado para preservar a textura de vegetais enlatados fatiados.

Propriedades físicas

O ácido acético é um ácido carboxílico fraco com um odor pungente que existe na forma líquida à temperatura ambiente. Foi provavelmente o primeiro ácido a ser produzido em grandes quantidades. O nome acético vem de acetum, que é a palavra latina para “azedo” e está relacionada ao fato de o ácido acético ser responsável pelo sabor amargo dos sucos fermentados.

Ocorrência

Relatado como encontrado em vinagre, bergamota, óleo de hortelã, óleo de laranja amarga, petitgrain de limão, vários produtos lácteos

História

O vinagre é uma solução aquosa diluída de ácido acético. O uso do vinagre está bem documentado na história antiga, que remonta a pelo menos 10.000 anos. Os egípcios usavam vinagre como antibiótico e faziam vinagre de maçã. Os babilônios produziram vinagre de vinho para uso em medicamentos e como conservante já em 5.000 a.C. Hipócrates (ca. 460-377 a.C.), conhecido como o “pai da medicina”, usava o vinagre como anti-séptico e em remédios para inúmeras doenças, incluindo febre, prisão de ventre, úlceras e pleurisia. Oxymel, antigo remédio para tosse, era feito misturando mel e vinagre. Uma história registrada pelo escritor romano Plínio, o Velho (ca. 23-79 d.C.) descreve como Cleópatra, em uma tentativa de preparar a refeição mais cara de todos os tempos, dissolveu pérolas de um brinco em vinho com vinagre e bebeu a solução para ganhar uma aposta.

Usos

O ácido acético é um importante produto químico industrial. A reação do ácido acético com compostos contendo hidroxila, especialmente álcoois, resulta na formação de ésteres de acetato. A maior utilização do ácido acético é na produção de acetato de vinila. O acetato de vinil pode ser produzido através da reação de acetileno e ácido acético. Também é produzido a partir de etileno e ácido acético. O acetato de vinila é polimerizado em acetato de polivinila (PVA), que é utilizado na produção de fibras, filmes, adesivos e tintas látex.
O acetato de celulose, usado em têxteis e filmes fotográficos, é produzido pela reação da celulose com ácido acético e anidrido acético na presença de ácido sulfúrico. Outros ésteres de ácido acético, como acetato de etila e acetato de propila, são usados ​​em diversas aplicações.
O ácido acético é usado para produzir o plástico tereftalato de polietileno (PET). O ácido acético é usado para produzir produtos farmacêuticos.

Usos

O ácido acético ocorre no vinagre. É produzido na destilação destrutiva da madeira. Encontra ampla aplicação na indústria química. É usado na fabricação de acetato de celulose, acetato de rayon e vários compostos de acetato e acetila; como solvente para gomas, óleos e resinas; como conservante de alimentos em estamparia e tingimento; e na síntese orgânica.

Usos

O ácido acético glacial é um acidulante que é um líquido límpido e incolor que apresenta sabor ácido quando diluído em água. Tem pureza de 99,5% ou superior e cristaliza a 17°c. É usado em molhos para salada na forma diluída para fornecer o ácido acético necessário. É usado como conservante, acidulante e aromatizante. Também é denominado ácido acético glacial.

Usos

O ácido acético é usado como vinagre de mesa, como conservante e como intermediário na indústria química, por ex. fibras de acetato, acetatos, acetonitrila, produtos farmacêuticos, fragrâncias, agentes amaciantes, corantes (índigo) etc. Folha de dados do produto

Usos

fabricação de acetatos diversos, compostos de acetila, acetato de celulose, acetato de rayon, plásticos e borracha em curtume; como roupa azeda; impressão de chita e tingimento de seda; como acidulante e conservante em alimentos; solvente para gomas, resinas, óleos voláteis e muitas outras substâncias. Amplamente utilizado em sínteses orgânicas comerciais. Auxiliar farmacêutico (acidificante).

Métodos de produção

Os alquimistas usaram a destilação para concentrar o ácido acético em alta pureza. O ácido acético puro é frequentemente chamado de ácido acético glacial porque congela ligeiramente abaixo da temperatura ambiente a 16,7°C (62°F). Quando garrafas de ácido acético puro congelavam em laboratórios frios, formavam-se cristais semelhantes a neve nas garrafas; assim, o termo glacial tornou-se associado ao ácido acético puro. O ácido acético e o vinagre foram preparados naturalmente até o século XIX. Em 1845, o químico alemão Hermann Kolbe (1818–1884) sintetizou com sucesso o ácido acético a partir do dissulfeto de carbono (CS2). O trabalho de Kolbe ajudou a estabelecer o campo da síntese orgânica e dissipou a ideia de vitalismo. O vitalismo era o princípio de que uma força vital associada à vida era responsável por todas as substâncias orgânicas.
O ácido acético é usado em inúmeras preparações químicas industriais e a produção em larga escala de ácido acético ocorre por meio de diversos processos. O principal método de preparação écarbonilação do metanol. Neste processo, o metanol reage com o monóxido de carbono para dar ácido acético: CH3OH(l) + CO(g) → CH3COOH(aq). Como a reação requer altas pressões (200 atmosferas), esse método não foi utilizado até a década de 1960, quando o desenvolvimento de catalisadores especiais permitiu que a reação ocorresse em pressões mais baixas. Um procedimento de carbonilação de metanol desenvolvido pela Monsanto leva o nome da empresa. O segundo método mais comum para sintetizar ácido acético é pela oxidação catalítica do acetaldeído: 2 CH3CHO(l) + O2(g) →2 CH3COOH(aq). O butano também pode ser oxidado a ácido acético de acordo com a reação: 2 C4H10(l) +5O2(g) → 4 CH3COOH(aq) + 2H2O(l). Esta reação foi uma importante fonte de ácido acético antes do processo Monsanto. É realizado a uma temperatura de aproximadamente 150°C e 50 atmosferas de pressão.

Definição

ChEBI: O ácido acético é um ácido monocarboxílico simples contendo dois carbonos. Tem a função de solvente prótico, regulador de acidez alimentar, conservante alimentar antimicrobiano e metabólito de Daphnia magna. É um ácido conjugado de um acetato.

Marca

Vosol (Carter-Wallace).

Valores limite de aroma

Características do aroma a 1,0%: azedo pungente, vinagre de cidra, levemente maltado com nuance marrom.

Valores limite de sabor

Características de sabor a 15 ppm: azedo, ácido e picante.

Descrição Geral

Uma solução aquosa incolor. Cheira a vinagre. Densidade 8,8 lb/gal. Corrosivo para metais e tecidos.

Reações do Ar e da Água

A diluição com água libera algum calor.

Perfil de reatividade

ÁCIDO ACÉTICO, [SOLUÇÃO AQUOSA] reage exotérmicamente com bases químicas. Sujeito a oxidação (com aquecimento) por agentes oxidantes fortes. A dissolução em água modera a reatividade química do ácido acético. Uma solução de ácido acético a 5% é vinagre comum. O ácido acético forma misturas explosivas com p-xileno e ar (Shraer, B.I. 1970. Khim. Prom. 46(10):747-750.).

Perigo

Corrosivo; a exposição de pequenas quantidades pode causar erosão grave no revestimento do trato gastrointestinal; pode causar vômito, diarréia, fezes e urina com sangue; insuficiência cardiovascular e morte.

Perigo para a saúde

O ácido acético glacial é um líquido altamente corrosivo. O contato com os olhos pode produzir irritação leve a moderada em humanos. O contato com a pele pode causar queimaduras. A ingestão deste ácido pode causar corrosão na boca e no trato gastrointestinal. Os efeitos tóxicos agudos são vômitos, diarréia, ulceração ou sangramento intestinal e colapso circulatório. A morte pode ocorrer com uma dose alta (20–30 mL) e efeitos tóxicos em humanos podem ser sentidos com a ingestão de 0,1–0,2 mL. Um valor oral de LD50 em ratos é de 3.530 mg/kg (Smyth 1956).
O ácido acético glacial é tóxico para humanos e animais por inalação e contato com a pele. Em humanos, a exposição a 1000 ppm por alguns minutos pode causar irritação nos olhos e no trato respiratório. Os coelhos morreram devido à exposição de 4 horas a uma concentração de 16.000 ppm no ar.

Inflamabilidade e Explosibilidade

O ácido acético é uma substância combustível (classificação NFPA = 2). O aquecimento pode liberar vapores que podem ser inflamados. Vapores ou gases podem percorrer distâncias consideráveis ​​até a fonte de ignição e causar "flashback". O vapor de ácido acético forma misturas explosivas com o ar em concentrações de 4 a 16% (em volume). Extintores de dióxido de carbono ou pó químico seco devem ser usados ​​para incêndios com ácido acético.

Usos agrícolas

Herbicida, Fungicida, Microbiocida; Metabólito, Medicina Veterinária: Herbicida usado para controlar gramíneas, plantas lenhosas e ervas daninhas de folhas largas em superfícies duras e em áreas onde as culturas normalmente não são cultivadas; como medicamento veterinário.

Aplicações Farmacêuticas

Soluções de ácido acético glacial e diluído são amplamente utilizadas como agentes acidificantes em uma variedade de formulações farmacêuticas e preparações alimentícias. O ácido acético é usado em produtos farmacêuticos como sistema tampão quando combinado com um sal acetato, como o acetato de sódio. Alega-se também que o ácido acético tem algumas propriedades antibacterianas e antifúngicas.

Nome comercial

ACETUM®; ACI-JEL®; ECOCLEAR®; NATURAL WEED SPRAY® No. VOSOL®

Perfil de segurança

Um veneno humano por uma rota não especificada. Moderadamente tóxico por diversas vias. Um grave irritante para os olhos e a pele. Pode causar queimaduras, lacrimejamento e conjuntivite. Efeitos sistêmicos humanos por ingestão: alterações no esôfago, ulceração ou sangramento dos intestinos delgado e grosso. Efeitos irritantes sistêmicos humanos e irritantes das membranas mucosas. Efeitos reprodutivos experimentais. Dados de mutação relatados. Um contaminante comum do ar. Um líquido inflamável. Risco de incêndio e explosão quando exposto ao calor ou chama; pode reagir vigorosamente com materiais oxidantes. Para combater o fogo, utilize CO2, pó químico, espuma de álcool, espuma e névoa. Quando aquecido até a decomposição emite vapores irritantes. Reação potencialmente explosiva com 5azidotetrazol, pentafluoreto de bromo, trióxido de cromo, peróxido de hidrogênio, permanganato de potássio, peróxido de sódio e tricloreto de fósforo. Reações potencialmente violentas com acetaldeído e anidrido acético. Inflama em contato com terc-butóxido de potássio. Incompatível com ácido crômico, ácido nítrico, 2-aminoetanol, NH4NO3, ClF3, ácido clorossulfônico, (O3 + dialil metil carbinol), etplenodiamina, etileno imina, (HNO3 + acetona), oleum, HClO4, permanganatos, P(OCN)3, KOH, NaOH, xileno

Segurança

O ácido acético é amplamente utilizado em aplicações farmacêuticas principalmente para ajustar o pH das formulações e é, portanto, geralmente considerado relativamente não tóxico e não irritante. No entanto, o ácido acético glacial ou soluções contendo mais de 50% p/p de ácido acético em água ou solventes orgânicos são considerados corrosivos e podem causar danos à pele, olhos, nariz e boca. Se ingerido, o ácido acético glacial causa irritação gástrica grave semelhante à causada pelo ácido clorídrico.
Soluções diluídas de ácido acético contendo até 10% p/p de ácido acético têm sido usadas topicamente após picadas de água-viva. Soluções diluídas de ácido acético contendo até 5% p/p de ácido acético também têm sido aplicadas topicamente para tratar feridas e queimaduras infectadas com Pseudomonas aeruginosa.
A dose oral letal mais baixa de ácido acético glacial em humanos é relatada como 1.470 mg/kg. A concentração letal mais baixa por inalação em humanos é relatada como 816 ppm.
LD50 (camundongo, IV): 0,525 g/kg
LD50 (coelho, pele): 1,06 g/kg
LD50 (rato, oral): 3,31 g/kg

Síntese

Da destilação destrutiva da madeira do acetileno e da água e do acetaldeído por posterior oxidação com ar. O ácido acético puro é produzido comercialmente por vários processos diferentes. Como soluções diluídas, é obtido a partir do álcool pelo “Processo Quick-Vinegar”. Quantidades menores são obtidas a partir dos licores ácidos pirolenhosos adquiridos na destilação destrutiva de madeiras duras. É fabricado sinteticamente com alto rendimento pela oxidação do acetaldeído e do butano, e como produto da reação do metanol e do monóxido de carbono.
Os vinagres são produzidos a partir de cidra, uva (ou vinho), sacarose, glicose ou malte por sucessivas fermentações alcoólicas e acéticas. Nos Estados Unidos, o uso do termo “vinagre”, sem adjetivos qualificativos, implica apenas vinagre de cidra. Embora uma solução de 4 a 8% de ácido acético puro tivesse as mesmas características de sabor do vinagre de cidra, não poderia ser qualificada como vinagre, uma vez que não teria outros componentes facilmente detectáveis, característicos do vinagre de cidra. Na Grã-Bretanha, o vinagre de malte é especificado. No continente europeu, o vinagre de vinho é a variedade mais comum

Exposição potencial

O ácido acético é amplamente utilizado como matéria-prima química para a produção de plásticos vinílicos, anidrido acético, acetona, acetanilida, cloreto de acetila, álcool etílico, ceteno, metiletilcetona, ésteres de acetato e acetatos de celulose. Também é usado sozinho nas indústrias de corantes, borracha, farmacêutica, conservantes de alimentos, têxteis e lavanderia. Também é utilizado; na fabricação de verde Paris, chumbo branco, enxágue de tinta, produtos químicos fotográficos, removedores de manchas, inseticidas e plásticos.

Carcinogenicidade

O ácido acético é um promotor tumoral muito fraco em um modelo de pele de camundongo em vários estágios para carcinogênese química, mas foi muito eficaz no aumento do desenvolvimento do câncer quando aplicado durante a fase de progressão do modelo. Camundongos SENCAR fêmeas foram iniciados com aplicação tópica de 7,12-dimetilbenzantraceno e 2 semanas depois foram promovidos com 12-O-tetradecanoilforbol-13-acetato, duas vezes por semana durante 16 semanas. O tratamento tópico com ácido acético começou 4 semanas depois (40 mg de ácido acético glacial em 200mL de acetona, duas vezes por semana) e continuou por 30 semanas. Antes do tratamento com ácido acético, cada grupo de ratos apresentava aproximadamente o mesmo número de papilomas no local de exposição. Após 30 semanas de tratamento, os ratos tratados com ácido acético tiveram uma conversão 55% maior de papilomas cutâneos em carcinomas do que os ratos tratados com veículo. A citotoxicidade seletiva para certas células do papiloma e um aumento compensatório na proliferação celular foram considerados o mecanismo mais provável.

Fonte

Presente em efluentes de esgoto doméstico em concentrações que variam de 2,5 a 36 mg/L (citado, Verschueren, 1983). Uma amostra líquida de dejeto suíno coletada em uma bacia de armazenamento de resíduos continha ácido acético na concentração de 639,9 mg/L (Zahn et al., 1997). O ácido acético foi identificado como constituinte de uma variedade de resíduos orgânicos compostados. Concentrações detectáveis ​​foram relatadas em 18 dos 21 compostos extraídos com água. As concentrações variaram de 0,14 mmol/kg em maravalha + esterco de gado de aves a 18,97 mmol/kg em esterco fresco de laticínios. A concentração média global foi de 4,45 mmol/kg (Baziramakenga e Simard, 1998).
O ácido acético foi formado quando o acetaldeído na presença de oxigênio foi submetido à irradiação contínua (λ >2200 ?) à temperatura ambiente (Johnston e Heicklen, 1964).
O ácido acético ocorre naturalmente em muitas espécies de plantas, incluindo flores Merrill (Telosma cordata), nas quais foi detectado numa concentração de 2.610 ppm (Furukawa et al., 1993). Além disso, ácido acético foi detectado em sementes de cacau (1.520 a 7.100 ppm), aipo, madeira preta, suco de mirtilo (0,7 ppm), abacaxi, raízes de alcaçuz (2 ppm), uvas (1.500 a 2.000 ppm), bulbos de cebola, aveia, castanha-da-índia, coentro, ginseng, pimenta, linhaça (3.105 a 3.853). ppm), ambreta e videiras de chocolate (Duke, 1992).
Identificado como um produto de degradação oxidativa no espaço livre de um óleo de motor usado (10–30W) após 4.080 milhas (Levermore et al., 2001).

Destino ambiental

Biológico. Perto de Wilmington, Carolina do Norte, resíduos orgânicos contendo ácido acético (representando 52,6% do carbono orgânico total dissolvido) foram injetados em um aquífero contendo água salina a uma profundidade de aproximadamente 1.000 pés abaixo da superfície do solo. A geração de componentes gasosos (hidrogênio, nitrogênio, sulfeto de hidrogênio, dióxido de carbono e metano) sugere que o ácido acético e possivelmente outros constituintes de resíduos foram degradados anaerobicamente por microrganismos (Leenheer et al., 1976).
Plantar. Com base nos dados coletados durante um período de fumigação de 2 horas, os valores de CE50 para alfafa, soja, trigo, tabaco e milho foram 7,8, 20,1, 23,3, 41,2 e 50,1 mg/m3, respectivamente (Thompson et al., 1979).
Fotolítico. Uma meia-vida de fotooxidação de 26,7 d foi baseada em uma constante de taxa determinada experimentalmente de 6 x 10-13 cm3/molécula?seg a 25 °C para a reação em fase de vapor de ácido acético com radicais OH no ar (Atkinson, 1985). Em uma solução aquosa, a constante de velocidade para a reação do ácido acético com radicais OH foi determinada como sendo 2,70 x 10-17 cm3/molécula?s (Dagaut et al., 1988).
Químico/Físico. A ozonólise do ácido acético em água destilada a 25 °C produziu ácido glioxílico que oxidou prontamente em ácido oxálico antes de sofrer oxidação adicional produzindo dióxido de carbono. A ozonólise acompanhada de irradiação UV aumentou a remoção de ácido acético (Kuo et al., 1977).

armazenar

O ácido acético deve ser usado somente em áreas livres de fontes de ignição, e quantidades superiores a 1 litro devem ser armazenadas em recipientes metálicos hermeticamente fechados em áreas separadas dos oxidantes.

Envio

UN2789 Ácido acético, solução de ácido glacial ou ácido acético, com 0,80% de ácido, em massa, classe de perigo: 8; rótulos: 8-Material corrosivo, 3-líquido inflamável. Solução de ácido acético UN2790, não 0,50%, mas não 0,80% de ácido, em massa, classe de perigo: 8; rótulos: 8-Material corrosivo; solução de ácido acético, com 0,10% e 0,50%, em massa, classe de perigo: 8; rótulos: 8-Material corrosivo

Métodos de Purificação

As impurezas habituais são vestígios de acetaldeído e outras substâncias oxidáveis ​​e água. (O ácido acético glacial é muito higroscópico. A presença de 0,1% de água reduz seu m em 0,2o.) Purifique-o adicionando um pouco de anidrido acético para reagir com a água presente, aqueça-o por 1 hora até um pouco abaixo da ebulição na presença de 2g de CrO3 por 100mL e depois destile-o fracionadamente [Orton & Bradfield J Chem Soc 960 1924, Orton & Bradfield J Chem Soc 983 1927]. Em vez de CrO3, use 2-5% (p/p) de KMnO4 e ferva sob refluxo por 2-6 horas. Vestígios de água foram removidos por refluxo com diborato de tetraacetila (preparado aquecendo 1 parte de ácido bórico com 5 partes (p/p) de anidrido acético a 60°, esfriando e filtrando, seguido de destilação [Eichelberger & La Mer J Am Chem Soc 55 3633 1933]. Refluxando com anidrido acético na presença de 0,2 g% de O ácido 2-naftalenossulfônico como catalisador também foi usado [Orton & Bradfield J Chem Soc 983 1927]. Outros agentes de secagem adequados incluem CuSO4 anidro e triacetato de cromo: P2O5 converte algum ácido acético em anidrido. Foi usada remoção azeotrópica de água por destilação com *benzeno livre de tiofeno ou com acetato de butila [Birdwhistell & Griswold J Am Chem. Soc 77 873 1955]. Uma purificação alternativa utiliza congelamento fracionado [Beilstein 2 H 96, 2 IV 94.] Procedimento rápido: Adicionar 5% de anidrido acético e 2% de CrO3 e destilar fracionadamente.

Avaliação de toxicidade

O ácido acético está presente em toda a natureza como um metabólito normal de plantas e animais. O ácido acético também pode ser liberado para o meio ambiente em uma variedade de efluentes residuais, em emissões de processos de combustão e em gases de escape de motores a gasolina e diesel. Se liberado no ar, uma pressão de vapor de 15,7 mmHg a 25 °C indica que o ácido acético deve existir apenas como vapor na atmosfera ambiente. O ácido acético em fase de vapor será degradado na atmosfera pela reação com radicais hidroxila produzidos fotoquimicamente; a meia-vida dessa reação no ar é estimada em 22 dias. A remoção física do ácido acético em fase de vapor da atmosfera ocorre através de processos de deposição úmida baseados na miscibilidade deste composto em água. Na forma de acetato, o ácido acético também foi detectado em material particulado atmosférico. Se for libertado no solo, espera-se que o ácido acético tenha mobilidade muito elevada a moderada com base nos valores de Koc medidos, utilizando sedimentos marinhos próximos da costa, variando entre 6,5 e 228. Nenhuma sorção detectável foi medida para o ácido acético utilizando duas amostras de solo diferentes e um sedimento de lago. Não se espera que a volatilização de superfícies úmidas do solo seja um processo de destino importante com base em uma constante medida da lei de Henry de 1×10-9 atmm3 mol-1. A volatilização das superfícies secas do solo pode ocorrer com base na pressão de vapor deste composto. Prevê-se que a biodegradação tanto no solo como na água seja rápida; um grande número de estudos de triagem biológica determinou que o ácido acético se biodegrada facilmente em condições aeróbicas e anaeróbicas. Não se espera que a volatilização das superfícies da água seja um processo de destino importante com base na sua constante medida da lei de Henry. Uma estimativa de forrageamento de colônias bacterianas (BCF) de <1 sugere que o potencial de bioconcentração em organismos aquáticos é baixo.

Incompatibilidades

O ácido acético reage com substâncias alcalinas.

Nível de triagem de tóxicos

O nível inicial de triagem (ITSL) para ácido acético é 1.200 μg/m3 (tempo médio de 1 hora).

Eliminação de resíduos

Dissolva ou misture o material com um solvente combustível e queime em um incinerador químico equipado com pós-combustor e purificador. Todas as regulamentações ambientais federais, estaduais e locais devem ser observadas

Status regulatório

GRAS listado. Aceito como aditivo alimentar na Europa. Incluído no banco de dados de ingredientes inativos da FDA (injeções, preparações nasais, oftálmicas e orais). Incluído em preparações parenterais e não parenterais licenciadas no Reino Unido

Matérias-primas

Etanol -> Metanol -> Nitrogênio -> Iodometano -> Oxigênio -> Carvão ativado -> MONÓXIDO DE CARBONO -> Dicromato de potássio -> Ácido butírico -> ÉTER DE PETRÓLEO -> ÓLEO DE FLOR DE PAIXÃO -> Acetileno -> Acetaldeído -> Mercúrio -> n-Butano -> Cobalto acetato-->(2S)-1-(3-Acetiltio-2-metil-1-oxopropil)-L-prolina-->5-(Acetamido)-N,N'-bis(2,3-di-hidroxipropil)-2,4,6-triiodo-1,3-benzenodicarboxamida--> Acetato de manganês(II)-->Ácido misto

Produtos de preparação

Emulsão de óleo de hidroxi silicone -> Agente fixador de corante G -> 1H-INDAZOL-7-AMINA -> Ácido 5-nitrotiofeno-2-carboxílico -> 4-BROMOFENILUREA -> 3-Amino-4-bromopirazol -> 3-Hidroxi-2,4,6-tribromobenzóico ácido -> 2,3-Dimetilpiridina-N-óxido -> N- (6-CLORO-3-NITROPIRIDIN-2-IL) ACETAMIDA -> Acetato de etiltrifenilfosfônio -> 2-ACETILAMINO-5-BROMO-6-METILPIRIDINA -> ISOQUINOLINA N-ÓXIDO -> 2-Amino-5-bromo-4-metilpiridina -> DIACETATO DE ETILENEDIAMINA -> Acetato de zircônio -> Acetato crômico -> γ-L-glutamil-1-naftilamida -> 6-NITROPIPERONAL -> Levotiroxina sódio -> DL-GLICERALDEÍDO -> METIL-(3-FENIL-PROPIL)-AMINA -> 6-Nitroindazol -> 3,3-Bis (3-metil-4-hidroxifenil) indolina-2-on -> 2-Bromo-2′-hidroxiacetofenona -> ALOXANO MONOIDRATO -> 4-CLORO-3-METIL-1H-PIRAZOL -> 7-Nitroindazol -> 5-BROMO-2-HIDROXI-3-METOXIBENZALDEÍDO -> Ácido 3,5-dibromossalicílico -> 4,5-Dicloronaftaleno-1,8-dicarboxílico anidrido -> α-bromocinnamaldeído -> 4- (DIMETILAMINO) FENIL TIOCIANATO -> 10-Nitroantrona -> Tricloroacetato de etila -> 1,3-Ditiano -> Plastificante de diacetato de celulose -> 4- (1H-PIRROL-1-IL) BENZÓICO ÁCIDO -> (1R,2R)-(+)-1,2-Diaminociclohexano L-tartarato -> Benzopinacole -> 4-BROMOCATECOL