O ácido acético natural é um líquido incolor ou cristal com um odor azedo e vinagre e é um dos ácidos carboxílicos mais simples e é um reagente químico amplamente usado. O ácido acético natural tem ampla aplicação como reagente de laboratório, na produção de acetato de celulose principalmente para filmes fotográficos e acetato de polivinil para cola de madeira, fibras sintéticas e materiais de tecido. O ácido acético também tem sido de grande uso como agente de descalcência e regulador de acidez nas indústrias de alimentos.
Nome do produto: |
Ácido acético |
Sinônimos: |
Solução Wise; |
CAS: |
64-19-7 |
MF: |
C2H4O2 |
MW: |
60.05 |
Einecs: |
200-580-7 |
Categorias de produtos: |
Aditivo de fase móvel e LCMS e LCMS; síntese de soluções ácidas; ácidos orgânicos; reagentes sintéticos; concentrados de ácido; concentrados (por exemplo, fixanal); AA para ALPLC; A; ALFABETICE; THPLC THBOLER; THBLESBERS; THBLOURROS; SUBLHERS; SUBLHERS; SULTULATRES; SULTULURROS; SOLUTURAURROS; SOLUTURAURROS; SOLUGRAS; SUIDURAS; SUESTUROS; SUESTUROS; SUESTUROS; SUBLUERS; SUBLUERS; Soluções; química; 64-19-7 |
Arquivo Mol: |
64-19-7.Mol |
Ponto de fusão |
16,2 ° C (Lit.) |
Ponto de ebulição |
117-118 ° C (Lit.) |
densidade |
1,049 g/ml a 25 ° C (aceso.) |
densidade de vapor |
2.07 (vs ar) |
pressão de vapor |
11,4 mm Hg (20 ° C) |
FEMA |
2006 | Ácido acético |
Índice de Refração |
N20/D 1.371 (cama.) |
Fp |
104 ° F. |
temperatura de armazenamento. |
Armazene abaixo de +30 ° C. |
solubilidade |
Álcool: miscível (iluminado.) |
forma |
Solução |
pka |
4,74 (às 25 ℃) |
Gravidade específica |
1.0492 (20 ℃) |
cor |
incolor |
Odor |
Odor forte, pungente e de vinagre detectável de 0,2 a 1,0 ppm |
Ph |
3,91 (solução de 1 mm); 3,39 (solução 10 mm); 2,88 (solução de 100 mm); |
Faixa de pH |
2.4 (solução de 1,0 m) |
Limiar de odor |
0,006ppm |
Tipo de odor |
ácido |
limite explosivo |
4-19,9%(V) |
Solubilidade em água |
miscível |
λmax |
L: 260 nm Amax: 0,05 |
Merck |
14,55 |
Número JECFA |
81 |
Brn |
506007 |
Lei de Henry constante |
133, 122, 6,88 e 1,27 em valores de pH de 2,13, 3,52, 5.68 e 7,14, respectivamente (25 ° C, Hakuta et al., 1977) |
Limites de exposição |
TLV-TWA 10 ppm ~ 25 mg/m3) (ACGIH, OSHA e MSHA); TLV-STEL 15 ppm (37,5 mg/m3) (ACGIH). |
Constante dielétrica |
4.1 (2 ℃)) |
Estabilidade: |
Volátil |
Logp |
-0.170 |
Referência do banco de dados CAS |
64-19-7 (referência de banco de dados CAS) |
Referência de Química NIST |
Ácido acético (64-19-7) |
Sistema de Registro de Substâncias da EPA |
Ácido acético (64-19-7) |
Descrição |
O ácido acético é um líquido incolor ou cristal com um odor azedo e vinagre e é um dos ácidos carboxílicos mais simples e é um reagente químico amplamente usado. O ácido acético tem ampla aplicação como reagente de laboratório, na produção de acetato de celulose principalmente para filmes fotográficos e acetato de polivinil para cola de madeira, fibras sintéticas e materiais de tecido. O ácido acético também tem sido de grande uso como agente de descalcência e regulador de acidez nas indústrias de alimentos. |
Propriedades químicas |
O ácido acético, CH3cooh, é um líquido volátil e incolor a temperaturas ambientais. O composto puro, o ácido acético glacial, deve seu nome à sua aparência cristalina semelhante ao gelo a 15,6 ° C. Como geralmente fornecido, o ácido acético é uma solução aquosa de 6 N (cerca de 36%) ou uma solução de 1 N (cerca de 6%). Essas ou outras diluições são usadas na adição de quantidades apropriadas de ácido acético aos alimentos. O ácido acético é o ácido característico do vinagre, sua concentração variando de 3,5 a 5,6%. O ácido acético e os acetatos estão presentes na maioria das plantas e tecidos animais em quantidades pequenas, mas detectáveis. Eles são intermediários metabólicos normais, são produzidos por espécies bacterianas como o acetobacter e podem ser sintetizadas completamente a partir do dióxido de carbono por microorganismos como Clostridium thermoaceticum. O rato forma acetato à taxa de 1% do seu peso corporal por dia. |
Propriedades físicas |
O ácido acético é um ácido carboxílico fraco com um odor pungente que existe como um líquido à temperatura ambiente. Provavelmente foi o primeiro ácido a ser produzido em grandes quantidades. O nome acético vem do acetum, que é a palavra latina para "azedo" e se relaciona com o fato de que o ácido acético é responsável pelo sabor amargo dos sucos fermentados. |
Ocorrência |
Relatado encontrado em vinagre, bergamota, óleo de milho, óleo de laranja amargo, petitgrain de limão, vários produtos lácteos |
História |
O vinagre é uma solução aquosa diluída de ácido acético. O uso de vinagre está bem documentado na história antiga, que remonta a pelo menos 10.000 anos. Os egípcios usaram vinagre como antibiótico e fizeram vinagre de maçã. Os babilônios produziram vinagre a partir do vinho para uso em medicamentos e como conservante já em 5000 AEC. Hipócrates (ca. 460-377 AEC), conhecido como “Pai da Medicina”, usou vinagre como anti -séptico e em remédios para inúmeras condições, incluindo febre, constipação, úlceras e pleurisia. Oxímel, que era um remédio antigo para tosse, foi feito misturando mel e vinagre. Uma história gravada pelo escritor romano Plínio, o Ancião (ca. 23-79, EC), descreve como Cleópatra, na tentativa de encenar a refeição mais cara de todos os tempos, dissolveu pérolas de um brinco em vinho de vinagre e bebeu a solução para ganhar uma aposta. |
Usos |
O ácido acético é um importante produto químico industrial. A reação do ácido acético com compostos contendo hidroxila, especialmente álcoois, resulta na formação de ésteres de acetato. O maior uso do ácido acético está na produção de acetato de vinil. O acetato de vinil pode ser produzido através da reação de acetileno e ácido acético. Também é produzido a partir de etileno e ácido acético. O acetato de vinil é polimerizado em acetato de polivinil (PVA), usado na produção de fibras, filmes, adesivos e tintas de látex. |
Usos |
O ácido acético ocorre em vinagre. É produzido na destilação destrutiva da madeira. Itfinds Aplicação extensa na indústria química. É usado na fabricação de acetato de celulose, acetato de rayon e vários compostos acetil e acetil; como um solvente para gengivas, óleos e resinas; como conservante de alimentos na impressão e tingimento; e na síntese orgânica. |
Usos |
O ácido acético glacial é um acidulante que é um líquido claro e incolor que tem um sabor ácido quando diluído com água. É 99,5% ou mais em pureza e cristaliza a 17 ° C. É usado em molhos para salada em uma forma diluída para fornecer o ácido acético necessário. É usado como agente conservante, acidulante e aromatizante. Também é denominado ácido acético, glacial. |
Usos |
O ácido acético é usado como vinagre de tabela, como conservante e como intermediário na indústria química, p. Fibras de acetato, acetatos, acetonitrila, produtos farmacêuticos, fragrâncias, agentes de amolecimento, corantes (índigo) etc. Folha de dados do produto |
Usos |
fabricação de vários acetatos, compostos acetil, acetato de celulose, rayon de acetato, plásticos e borracha no bronzeamento; como lavanderia azeda; impressão de calico e tingimento de seda; como acidulante e conservante nos alimentos; Solvente para gengivas, resinas, óleos voláteis e muitas outras substâncias. Amplamente utilizado em sínteses orgânicas comerciais. Ajuda farmacêutica (acidificador). |
Métodos de produção |
Os alquimistas usaram a destilação para concentrar o ácido acético em altas pureza. O ácido acético puro é chamado ácido acético glacial porque congela ligeiramente abaixo da temperatura ambiente a 16,7 ° C (62 ° F). Quando garrafas de ácido acético puro congelaram em laboratórios frios, os cristais em forma de neve formaram as garrafas; Assim, o termo glacial tornou -se associado ao ácido acético puro. O vinagre acético de Aida e foi preparado naturalmente até o século XIX. Em 1845, o Chemisthermann Kolbe (1818-1884) sintetizou com sucesso o ácido acético a partir de dissulfeto de carbono (CS2). O trabalho de Kolbe ajudou a estabelecer o campo da síntese orgânica e dissipou a idéia de vitalismo. O vitalismo era o princípio de que uma força vital associada à vida era responsável por todas as substâncias orgânicas. |
Definição |
Chebi: O ácido acético é um ácido monocarboxílico simples contendo dois carbonos. Ele tem um papel como solvente protegido, um regulador de acidez alimentar, um conservante de alimentos antimicrobianos e um metabolito da Daphnia magna. É um ácido conjugado de um acetato. |
Nome da marca |
Vosol (Carter-Wallace). |
Valores do limiar do aroma |
Características do aroma a 1,0%: vinagre pungente azedo, cidra, ligeiramente malado com uma nuance marrom. |
Valores limiares de sabor |
Características do paladar a 15 ppm: azedo, picante ácido. |
Descrição geral |
Uma solução aquosa incolor. Cheira a vinagre. Densidade 8,8 lb / gal. Corrosivo para metais e tecido. |
Reações de ar e água |
A diluição com água libera um pouco de calor. |
Perfil de reatividade |
O ácido acético, [solução aquosa] reage exotermicamente com bases químicas. Sujeito a oxidação (com aquecimento) por fortes agentes oxidantes. A dissolução na água modera a reatividade química do ácido acético, uma solução a 5% de ácido acético é o vinagre comum. O ácido acético forma misturas explosivas com p-xileno e ar (Shraer, B.I. 1970. Khim. Prom. 46 (10): 747-750.). |
Perigo |
Corrosivo; A exposição de pequenas quantidades pode corroer severamente o revestimento do trato gastrointestinal; pode causar vômitos, diarréia, fezes sangrentas e urina; Insuficiência cardiovascular e morte. |
Risco para a saúde |
O ácido acético glacial é um líquido altamente corrosivo. O contato com os olhos pode produzir irritação leve a moderada em humanos. O contato com a pele pode produzir queimaduras. A ingestão desse ácido pode causar corrosão da boca e trato gastrointestinal. Os efeitos tóxicos agudos são vômitos, diarréia, ulceração ou sangramento do intestino e colapso circulatório. A morte pode ocorrer de uma dose alta (20 a 30 mL) e os efeitos tóxicos em humanos podem ser sentidos devido à ingestão de 0,1-0,2 ml. Um valor LD50 oral em ratos é de 3530 mg/kg (Smyth 1956). |
Inflamabilidade e explosibilidade |
O ácido acético é uma substância combustível (classificação NFPA = 2). O aquecimento pode liberar vapores que podem ser inflamados. Vapores ou gases podem percorrer distâncias consideráveis para a fonte de ignição e "Flash de volta". O vapor de ácido acético forma misturas explosivas com ar em concentrações de 4 a 16% (em volume). O dióxido de carbono ou extintores químicos secos devem ser usados para incêndios em ácido acético. |
Usos agrícolas |
Herbicida, fungicida, microbiocida; Metabólito, medicina veterinária: um herbicida usado para controlar gramíneas, plantas lenhosas e ervas daninhas de folhas largas na superfície dura e em áreas onde as culturas não são normalmente cultivadas; Como medicina veterinária. |
Aplicações farmacêuticas |
As soluções de ácido acético glacial e diluído são amplamente utilizadas como agentes acidificantes em uma variedade de formulações farmacêuticas e preparações de alimentos. O ácido acético é usado em produtos farmacêuticos como um sistema de tampão quando combinado com um sal de acetato, como acetato de sódio. O ácido acético também se afirma ter algumas propriedades antibacterianas e antifúngicas. |
Nome comercial |
Acetum®; ACI-JEL®; Ecoclear®; Spray de ervas daninhas naturais NÃO. Um; Vosol® |
Perfil de segurança |
Um veneno humano por uma rota não especificada. Moderadamente tóxico por várias rotas. Um olho grave e irritante da pele. Pode causar queimaduras, lacrimação e conjuntivite. Efeitos sistêmicos humanos por ingestão: mudanças no esôfago, ulceração ou sangramento do intestino pequeno e grosso. Efeitos irritantes sistêmicos humanos e irritante da membrana mucosa. Efeitos reprodutivos experimentais. Dados de mutação relatados. Um contaminante de ar comum. Um líquido inflamável. Um risco de incêndio e explosão quando exposto ao calor ou à chama; pode reagir vigorosamente com materiais oxidantes. Para combater o fogo, use CO2, produtos químicos secos, espuma de álcool, espuma e névoa. Quando aquecido para decomposição, emite fumaça irritante. Reação potencialmente explosiva com 5azidotetrazol, pentafluoreto de bromo, trióxido de cromo, peróxido de hidrogênio, permanganato de potássio, peróxido de sódio e tricloreto de fósforo. Reações potencialmente violentas com acetaldeído e anidrido acético. Inflamar-se em contato com o terc-butóxido de potássio. Incompatible with chromic acid, nitric acid, 2-amino-ethanol, NH4NO3, ClF3, chlorosulfonic acid, (O3 + diallyl methyl carbinol), ethplenediamine, ethylene imine, (HNO3 + acetone), oleum, HClO4, permanganates, P(OCN)3, KOH, NaOH, xylene |
Segurança |
O ácido acético é amplamente utilizado em aplicações farmacêuticas principalmente para ajustar o pH das formulações e, portanto, é geralmente considerada relativamente não tóxica e não irrana. No entanto, o ácido acético glacial ou soluções contendo mais de 50% p/p de ácido acético em água ou solventes orgânicos são considerados corrosivos e podem causar danos à pele, olhos, nariz e boca. Se o ácido acético glacial engolido causar irritação gástrica grave semelhante à causada pelo ácido clorídrico. |
Síntese |
A partir da destilação destrutiva da madeira do acetileno e da água e do acetaldeído pela oxidação subsequente com o ar. O ácido acético puro é produzido comercialmente por vários processos diferentes. Como soluções diluídas, é obtido do álcool pelo "processo de vinagre rápido". Quantidades menores são obtidas dos licores de ácido piroligno adquiridos na destilação destrutiva da madeira dura. É fabricado sinteticamente em altos rendimentos pela oxidação do acetaldeído e de butano, e como o produto da reação de metanol e monóxido de carbono |
Exposição potencial |
O ácido acético é amplamente utilizado como matéria -prima química para a produção de plásticos de vinil, anidrido acético, acetona, acetanilida, cloreto de acetil, álcool etílico, ceteno, metil etil -cetona, ésteres de acetato e acetatos de celulose. Também é usado sozinho nas indústrias de corante, borracha, farmacêutica, preservação de alimentos, têxteis e lavanderia. É utilizado também; Na fabricação de Paris Green, chumbo branco, enxágue de tonalidade, produtos químicos fotográficos, removedores de manchas, inseticidas e plásticos. |
Carcinogenicidade |
O ácido acético é um promotor tumoral muito fraco em um modelo de pele de rato de vários estágios para carcinogênese química, mas foi muito eficaz no aumento do desenvolvimento do câncer quando aplicado durante a fase de progressão do modelo. Os camundongos sencar fêmeas foram iniciados com uma aplicação tópica de 7,12-dimetilbenzantraceno e duas semanas depois foram promovidas com 12-O-tetradecanoilforbol-13-acetato, duas vezes por semana por 16 semanas. O tratamento tópico com ácido acético começou 4 semanas depois (40 mg de ácido acético glacial em 200 ml de acetona, duas vezes por semana) e continuou por 30 semanas. Antes do tratamento com ácido acético, cada grupo de camundongos tinha aproximadamente o mesmo número de papilomas no local da exposição. Após 30 semanas de tratamento, os ratos tratados com ácido acético tiveram uma conversão 55% maior de papilomas da pele em carcinomas do que os ratos tratados com veículo. A citotoxicidade seletiva para certas células dentro do papiloma e um aumento compensatório na proliferação celular foram consideradas o mecanismo mais provável. |
Fonte |
Presente no efluente de esgoto doméstico em concentrações variando de 2,5 a 36 mg/L (citado, Verschueren, 1983). Uma amostra de adubo suína líquida coletada de uma bacia de armazenamento de resíduos continha ácido acético a uma concentração de 639,9 mg/L (Zahn et al., 1997). O ácido acético foi identificado como um constituinte em uma variedade de resíduos orgânicos compostados. Concentrações detectáveis foram relatadas em 18 de 21 compostos extraídos com água. As concentrações variaram de 0,14 mmol/kg em um esterco de gado de barbear de madeira + avicultura a 18,97 mmol/kg em esterco lácteo fresco. A concentração média geral foi de 4,45 mmol/kg (Baziramakenga e Simard, 1998). |
Destino ambiental |
Biológico. Perto de Wilmington, NC, resíduos orgânicos contendo ácido acético (representando 52,6% do carbono orgânico dissolvido total) foram injetados em um aqüífero contendo água salina a uma profundidade de aproximadamente 1.000 pés abaixo da superfície do solo. A geração de componentes gasosos (hidrogênio, nitrogênio, sulfeto de hidrogênio, dióxido de carbono e metano) sugere ácido acético e, possivelmente, outros constituintes de resíduos, foram anaerobicamente degradados por microorganismos (Leenheer et al., 1976). |
armazenar |
O ácido acético deve ser usado apenas em áreas livres de fontes de ignição, e quantidades superiores a 1 litro devem ser armazenadas em recipientes de metal bem selados em áreas separadas dos oxidantes. |
Envio |
UN2789 Ácido acético, solução de ácido glacial ou acético, com 0,80 % de ácido, por massa, classe de risco: 8; Rótulos: material de 8 corrosivos, líquido 3-inflamável. Solução de ácido acético da UN2790, não, 50%, mas não 0,80% de ácido, por massa, classe de perigo: 8; Rótulos: material de 8 corrosivos; solução de ácido acético, com 0,10% e 50%, por massa, classe de perigo: 8; Rótulos: material de 8 corrosivos |
Métodos de purificação |
As impurezas usuais são vestígios de acetaldeído e outras substâncias oxidáveis e água. (Glacial acetic acid is very hygroscopic. The presence of 0.1% water lowers its m by 0.2o.) Purify it by adding some acetic anhydride to react with water present, heat it for 1hour to just below boiling in the presence of 2g CrO3 per 100mL and then fractionally distil it [Orton & Bradfield J Chem Soc 960 1924, Orton & Bradfield J Chem Soc 983 1927]. Em vez de CRO3, use 2-5% (p/p) de KMNO4 e ferva sob refluxo por 2-6 horas. Tracos de água foram removidos refluxando com tetraacetil diborato (preparado por aquecimento de 1 parte do ácido bórico com 5 partes (p/p) de anidrido acético a 60o, resfriamento e filtragem, seguido de destilação [eichelberger & la mer j Am Chem 55 3633 1933]. O ácido 2-naftalenessulfônico também foi utilizado [Orton & Bradfield J Chem Soc 983 1927]. [Birdwhistell e Griswold J Am Chem 77 873 1955]. |
Avaliação de toxicidade |
O ácido acético está presente em toda a natureza como um metabólito normal de plantas e animais. O ácido acético também pode ser liberado para o meio ambiente em uma variedade de efícios de resíduos, em emissões de processos de combustão e no escape dos motores a gasolina e diesel. Se liberado no ar, uma pressão de vapor de 15,7 mmHg a 25 ° C indica que o ácido acético deve existir apenas como um vapor na atmosfera ambiente. O ácido acético da fase de vapor será degradado na atmosfera por reação com radicais hidroxila produzidos fotoquimicamente; A meia-vida para essa reação no ar é estimada em 22 dias. A remoção física do ácido acético da fase de vapor da atmosfera ocorre através de processos de deposição úmida com base na miscibilidade desse composto na água. Na forma de acetato, o ácido acético também foi detectado em material particulado atmosférico. Se liberado no solo, espera-se que o ácido acético tenha mobilidade muito alta a moderada com base nos valores de KOC medidos, usando sedimentos marinhos próximos à costa, variando de 6,5 a 228. Nenhuma sorção detectável foi medida para ácido acético usando duas amostras de solo diferentes e um sedimento do lago. Não se espera que a volatilização de superfícies úmidas do solo seja um processo importante do destino com base em uma constante de lei de Henry de Henry de 1 × 10-9 ATMM3 mol-1. A volatilização de superfícies do solo seco pode ocorrer com base na pressão de vapor deste composto. Espera -se que a biodegradação no solo e na água seja rápida; Um grande número de estudos de triagem biológica determinou que as biodegadas de ácido acético prontamente em condições aeróbicas e anaeróbicas. Não se espera que a volatilização de superfícies de água seja um processo importante do destino com base em sua lei de Henry medida. Uma forragem de colônia bacteriana estimada (BCF) de <1 sugere que o potencial de bioconcentração em organismos aquáticos é baixo. |
Incompatibilidades |
O ácido acético reage com substâncias alcalinas. |
Nível de triagem de toxics |
O nível inicial de triagem de limiar (ITSL) para o ácido acético é de 1.200 μg/m3 (tempo médio de 1 hora). |
Descarte de resíduos |
Dissolva ou misture o material com um solvente combustível e queime em um incinerador químico equipado com um pós -combustor e lavador. Todos os regulamentos ambientais federais, estaduais e locais devem ser observados |
Status regulatório |
Gras listado. Aceito como um aditivo alimentar na Europa. Incluído no banco de dados de ingredientes inativos da FDA (injeções, preparações nasais, oftálmicas e orais). Incluído nos preparativos parenterais e não parentais licenciados no Reino Unido |
Matérias-primas |
Etanol-> metanol-> nitrogênio-> iodometano-> oxigênio-> carbono ativado-> monóxido de carbono-> dicromato de potássio-> ácido butírico-> éter de petróleo-> Óleo de flor de paixão-> acetileno-> acetaldehyde-> mercúrio-> n-butane-> cobaln acetato-> (2s) -1- (3-acetiltio-2-metil-1-oxopropil) -l-prolina-> 5- (acetamido) -n, n'-bis (2,3-dihydroxipropil) -2,4,6-triiodo-1,3-benzenenExedicarboxamide-> acorboxamida -2,4,6-triiodo-1,3-benzenenExedicargangan-> |
Produtos de preparação |
Emulsão de óleo de silicone hidroxi-> Agente de fixação de corante G-> 1H-INDAZOL-7-AMINA-> Ácido 5-nitrotiofeno-2-carboxílico-> 4-bromofenilureia-> 3-amino-4-bromopirazol-> 3-hidroxi-2,4,6-tribro -benzoicoic-> 3-hidroxi-2,4,6,6 ácido-> 2,3-dimetilpiridina-n-óxido-> n- (6-cloro-3-nitropiridina-2-il) acetamida-> acetato de etiltrifenilfosfônio-> 2-acetilamino-5-bromo-6-metilpiridina> isoquinolina N-óxido-> 2-amino-5-bromo-4-metilpiridina-> diacetato de etilenodiamina-> acetato de zircônio-> acetato crômico-> γ-l-glutamil-1-naftilamida-> 6-nitropiperronal-> levotiroxina sódio-> dl-gliceraldeído-> metil- (3-fenil-propil) -amina-> 6-nitroindozol-> 3,3-bis (3-metil-4-hidroxifenil) indolina-2-on-> 2-bromo-2'-hidroxiaCetofenona-> allóxão Mono-hidrato-> 4-cloro-3-metil-1H-pirazol-> 7-nitroindezol-> 5-bromo-2-hidroxi-3-metoxibenzaldehyde-> 3,5-dibromosalicílico-ácido-> 4,5-dicloronftaleno-1,8-dicarboxilico ANHIDRIDO-> α-bromocinnamaldeído-> 4- (dimetilamino) fenil tiocianato-> 10-nitroanthrone-> etil tricloroacetato-> 1,3-dithiane-> diacetato de celulose benastificante-> 4- (1H-Pyrrol-mil) Ácido-> (1r, 2r)-(+)-1,2-diaminociclo-hexano L-tartarato-> benzopinacol-> 4-bromocatecol |